Cicero
Overeenkomst met het Eerste Driemanschap
Aan het eind van 60 sloeg Cicero Caesars uitnodiging af om toe te treden tot het politieke verbond van Caesar, Crassus en Pompeius, het zogenaamde Eerste Driemanschap, dat hij ongrondwettig achtte, en ook Caesars aanbod in 59 om hem een plaats te geven in zijn staf in Gallië. Toen Publius Clodius, die Cicero tegen zich in het harnas gejaagd had door tegen hem te spreken en te getuigen toen hij begin 61 wegens godslastering terechtstond, in 58 tribuun werd, liep Cicero gevaar, en in maart, teleurgesteld door Pompeius’ weigering hem te helpen, ontvluchtte hij Rome. De volgende dag voerde Clodius een wetsontwerp door dat de terechtstelling van een Romeins burger zonder vorm van proces verbood. Daarna voerde Clodius een tweede wet door, van twijfelachtige wettigheid, waarbij Cicero tot banneling werd verklaard. Cicero ging eerst naar Thessalonica, in Macedonië, en vervolgens naar Illyricum. In 57 werd hij, dankzij de activiteit van Pompeius en vooral van de tribuun Titus Annius Milo, op 4 augustus teruggeroepen. Cicero landde die dag in Brundisium (Brindisi) en werd langs de hele route naar Rome toegejuicht, waar hij een maand later aankwam.
In de winter 57-56 probeerde Cicero tevergeefs Pompeius van Caesar te vervreemden. Pompeius sloeg Cicero’s advies in de wind en sloot in april 56 bij Luca opnieuw een verbond met Caesar en Crassus. Cicero stemde er toen mee in, onder druk van Pompeius, zich in de politiek bij de drie aan te sluiten, en hij verbond zich daartoe schriftelijk (de “palinode”). De rede De provinciis consularibus (Over de Consulaire Provincies) markeerde zijn nieuwe bondgenootschap. Hij was verplicht een aantal onsmakelijke verdedigingen te aanvaarden, en hij verliet het openbare leven. In de volgende jaren voltooide hij De oratore (55; Over de redenaar) en De republica (52; Over de republiek) en begon hij aan De legibus (52; Over de wetten). In 52 was hij verheugd toen Milo Clodius doodde, maar hij faalde rampzalig in zijn verdediging van Milo (later geschreven voor publicatie, de Pro Milone, of Voor Milo).
In 51 werd hij overgehaald om Rome te verlaten en de provincie Cilicië, in Zuid-Anatolië, voor een jaar te regeren. De provincie verwachtte een Parthische invasie, maar die bleef uit, al onderdrukte Cicero wel enkele rovers op de berg Amanus. De Senaat verleende een supplicatio (een periode van openbare dankzegging), hoewel Cicero bij zijn terugkeer naar Rome had gehoopt op een triomf, een processie-terugtocht door de stad. Allen gaven toe dat hij Cilicië integer bestuurde.
Tegen de tijd dat Cicero naar Rome terugkeerde, streden Pompeius en Caesar tegen elkaar om de volledige macht. Hij was in de buitenwijken van Rome toen Caesar in januari 49 de Rubicon overstak en Italië binnenviel. Cicero ontmoette Pompeius buiten Rome op 17 januari en aanvaardde een opdracht om toezicht te houden op de rekrutering in Campanië. Hij verliet Italië echter niet met Pompeius op 17 maart. Zijn besluiteloosheid was niet onbetamelijk, hoewel zijn kritiek op Pompeius’ strategie ondeskundig was. In een onderhoud met Caesar op 28 maart gaf Cicero blijk van grote moed door zijn eigen voorwaarden te noemen – zijn voornemen om Caesar in de senaat voor te stellen de oorlog tegen Pompeius niet voort te zetten – hoewel het voorwaarden waren die Caesar onmogelijk kon accepteren. Cicero keurde Caesars dictatuur af; toch besefte hij dat hij in de opeenvolging van gevechten (die tot 45 voortduurden) een van de eerste slachtoffers van Caesars vijanden zou zijn geweest, als die hadden gezegevierd. Dit was zijn tweede periode van intensieve literaire produktie, met werken uit deze periode waaronder de Brutus, Paradoxa Stoicorum (Paradoxen van de stoïcijnen), en Orator (De redenaar) in 46; De finibus (Over het hoogste goed) in 45; en Tusculanae disputationes (Tusculaanse disputaties), De natura deorum (Over de aard van de goden), en De officiis (Over plichten), voltooid na de moord op Caesar, in 44.