David Letterman
Na zijn afstuderen aan de Ball State University (1969) met een graad in telecommunicatie, probeerde Letterman het op televisie als een wijze weerman in Indianapolis. In 1975 verhuisde hij naar Los Angeles, waar hij regelmatig begon op te treden in de Comedy Store, een club voor beginnende stand-up comedians. In 1978 maakte hij zijn eerste van 22 optredens in The Tonight Show Starring Johnny Carson. Het jaar daarop was Letterman, die Carson al van kinds af aan bewonderde, gastpresentator van de show, de eerste van vele van dergelijke optredens. In 1979 kreeg Letterman dankzij zijn bekendheid als gastpresentator een NBC-middenvoorshow, The David Letterman Show. Zijn onconventionele humor, die onder meer tot uiting kwam toen hij een toeschouwer naar buiten stuurde om koffie voor hem te halen, sloeg echter niet aan bij de kijkers overdag. Hoewel de show twee Emmy Awards kreeg, werd hij na drie maanden alweer geschrapt.
Letterman kreeg pas echt aanhang toen hij de late-night televisie opzocht met het veelgeprezen Late Night with David Letterman, dat in 1982 zijn première beleefde op NBC. De show werd onmiddellijk na Carson’s The Tonight Show uitgezonden, en de ironische en onconventionele humor was een hit onder de kijkers. Late Night bevatte top-10 lijsten, sarcastisch samenspel tussen Letterman en zijn komische tegenpool, bandleider Paul Shaffer, onzinnige sketches, met name “Stupid Pet Tricks”, en zwervende camera’s die gewone mensen vastlegden en hen in de schijnwerpers plaatsten. Letterman stond er ook om bekend dat hij enkele opmerkelijke gasten tegen zich in het harnas joeg; Cher, bijvoorbeeld, werd bewogen hem voor de camera uit te schelden. Als zijn gedrag sommige gasten afschrikte, maakte het de critici enthousiast, die in zijn werk een poging zagen om talkshows te parodiëren. Letterman hield echter vol dat het zijn belangrijkste bedoeling was een grappige talkshow te maken, en geen parodie. Late Night with David Letterman kreeg vijf Emmy Awards en 35 nominaties.
Toen Carson in 1992 zijn pensioen aankondigde, volgde een zeer openbare zoektocht naar zijn vervanger. Hoewel men geloofde dat Carson de voorkeur gaf aan Letterman als presentator – Carson stuurde Letterman later regelmatig grappen voor zijn monologen – kozen de leidinggevenden van ABC uiteindelijk voor Jay Leno, waardoor Letterman onmiddellijk daarna in het tijdslot werd geplaatst in een poging zijn hoge kijkcijfers te behouden. Het jaar daarop kondigde Letterman echter aan dat hij NBC zou verlaten om naar het concurrerende CBS te gaan. Zijn nieuwe show, de Late Show with David Letterman, werd tegenover The Tonight Show geplaatst. Critici vroegen zich onmiddellijk af of Letterman en zijn ironische, schurende, luchthartige humor het mainstreampubliek van het vroegere uur zouden aanspreken. Na het debuut in augustus 1993 maakte de Late Show with David Letterman echter korte metten met die bezorgdheid door aanzienlijk meer kijkers te trekken dan The Tonight Show van Jay Leno, die onder Carson bijna drie decennia lang de boventoon had gevoerd op de Amerikaanse late avond.
In 1995 werd Letterman geselecteerd om de Oscaruitreiking van dat jaar te presenteren, maar zijn optreden – met onder andere een gag over de voornamen van Oprah Winfrey en Uma Thurman – kreeg gemengde kritieken. In dat jaar verloor zijn Late Show ook zijn kijkcijfervoordeel op The Tonight Show, die steeds meer kijkers begon te trekken. In januari 2000 onderging Letterman een spoedoperatie met een vijfvoudige hart-bypassoperatie. Tijdens zijn herstel fungeerden verschillende artiesten, waaronder Bill Cosby, als gastpresentator. Zijn emotionele terugkeer in februari was een van de best bekeken afleveringen van de show. Op 1 februari 2012 vierde Letterman zijn 30-jarige carrière als presentator van late-night talkshows, de langste periode in de Amerikaanse televisiegeschiedenis. Tegen die tijd had de Late Show talrijke Emmy’s ontvangen. Later dat jaar werd hij ook nog onderscheiden door het Kennedy Center.
In 2014 kondigde Letterman aan dat hij het jaar daarop met pensioen zou gaan bij de Late Show, en Stephen Colbert werd later aangekondigd als zijn opvolger. Letterman presenteerde zijn laatste show op 20 mei 2015. Hoewel Letterman aanvankelijk publieke optredens vermeed na zijn pensionering, was hij in 2016 celebrity-correspondent voor de documentaireserie Years of Living Dangerously, die zich richtte op de dreigingen van klimaatverandering. Het jaar daarop ontving Letterman de Mark Twain Prize for American Humor van het Kennedy Center. In 2018 keerde hij terug op televisie als gastheer van My Next Guest Needs No Introduction with David Letterman, een maandelijkse talkshow van een uur die op Netflix werd uitgezonden.
Achter de camera leidde Letterman zijn eigen film- en televisieproductiebedrijf, Worldwide Pants. Hij produceerde onder meer de hitserie Everybody Loves Raymond (1996-2005). Hij was ook mede-eigenaar van een raceautoteam.