David Letterman
Nach seinem Abschluss in Telekommunikation an der Ball State University (1969) versuchte sich Letterman beim Fernsehen als witziger Wetterfrosch in Indianapolis. 1975 zog er nach Los Angeles, wo er regelmäßig im Comedy Store auftrat, einem Club für angehende Stand-up-Komiker. 1978 hatte er den ersten von 22 Auftritten in der Tonight Show Starring Johnny Carson. Im darauffolgenden Jahr war Letterman, der Carson seit seiner Kindheit verehrte, als Gastmoderator in der Show zu sehen – der erste von vielen Auftritten dieser Art. Der Bekanntheitsgrad, den Letterman als Gastmoderator erlangte, verschaffte ihm 1979 eine eigene NBC-Vormittagssendung, die David Letterman Show. Mit seinem unkonventionellen Humor – beispielsweise schickte er einen Zuschauer los, um ihm Kaffee zu holen – gelang es ihm jedoch nicht, das Tagespublikum zu begeistern. Obwohl die Sendung mit zwei Emmy Awards ausgezeichnet wurde, wurde sie nach drei Monaten abgesetzt.
Letterman gewann erst dann eine Fangemeinde, als er mit der von der Kritik hochgelobten Late Night with David Letterman, die 1982 auf NBC Premiere hatte, ins Spätfernsehen wechselte. Die Sendung lief unmittelbar nach Carsons The Tonight Show, und ihr ironischer und schräger Humor war ein Hit bei den Zuschauern. Late Night enthielt Top-10-Listen, sarkastische Dialoge zwischen Letterman und seinem komischen Gegenspieler, dem Bandleader Paul Shaffer, unsinnige Sketche, insbesondere „Stupid Pet Tricks“, und umherziehende Kameras, die gewöhnliche Menschen einfingen und sie ins Rampenlicht stellten. Letterman wurde auch dafür bekannt, dass er einige namhafte Gäste verärgerte; Cher zum Beispiel sah sich veranlasst, ihn vor der Kamera zu verfluchen. Wenn sein Verhalten einige Gäste abschreckte, erregte es die Kritiker, die in seiner Arbeit einen Versuch sahen, Talkshows zu parodieren. Letterman beharrte jedoch darauf, dass es ihm in erster Linie darum ging, eine witzige Talkshow zu machen und nicht eine Parodie. Late Night with David Letterman wurde mit fünf Emmy Awards und 35 Nominierungen ausgezeichnet.
Als Carson 1992 seinen Rücktritt ankündigte, folgte eine sehr öffentliche Suche nach seinem Nachfolger. Obwohl man glaubte, dass Carson Letterman als Moderator bevorzugte – Carson schickte Letterman später regelmäßig Witze für seine Monologe -, entschieden sich die Verantwortlichen von NBC schließlich für Jay Leno und überließen Letterman den Sendeplatz unmittelbar danach, um seine hohen Einschaltquoten zu halten. Im folgenden Jahr gab Letterman jedoch bekannt, dass er NBC verlassen und zum konkurrierenden Sender CBS wechseln würde. Seine neue Sendung, die Late Show with David Letterman, wurde gegenüber der Tonight Show platziert. Kritiker bezweifelten sofort, dass Letterman mit seinem ironischen, bissigen und schnoddrigen Humor das Mainstream-Publikum der früheren Stunde ansprechen würde. Nach ihrem Debüt im August 1993 konnte die Late Show with David Letterman diese Bedenken jedoch zerstreuen, da sie deutlich mehr Zuschauer als Jay Lenos The Tonight Show anzog, die unter Carson fast drei Jahrzehnte lang als führendes amerikanisches Late-Night-Angebot regiert hatte.
Im Jahr 1995 wurde Letterman ausgewählt, um die diesjährige Oscar-Verleihung zu moderieren, aber sein Auftritt – der einen Running Gag mit den Vornamen von Oprah Winfrey und Uma Thurman beinhaltete – erhielt gemischte Kritiken. In diesem Jahr verlor seine Late Show auch ihren Quotenvorteil gegenüber der Tonight Show, die immer mehr Zuschauer anzog. Im Januar 2000 unterzog sich Letterman einer dringenden fünffachen Herz-Bypass-Operation. Während seiner Genesung traten verschiedene Künstler, darunter Bill Cosby, als Gastmoderatoren auf. Seine emotionale Rückkehr im Februar gehörte zu den einschaltquotenstärksten Episoden der Sendung. Am 1. Februar 2012 feierte Letterman sein 30-jähriges Jubiläum als Late-Night-Talkshow-Moderator, die längste Amtszeit in der amerikanischen Fernsehgeschichte. Zu diesem Zeitpunkt hatte die Late Show bereits zahlreiche Emmys erhalten. Später im Jahr wurde er zum Kennedy Center Honoree ernannt.
Im Jahr 2014 kündigte Letterman an, dass er sich im darauffolgenden Jahr aus der Late Show zurückziehen würde, und Stephen Colbert wurde später als sein Nachfolger angekündigt. Letterman moderierte seine letzte Sendung am 20. Mai 2015. Obwohl Letterman nach seinem Rücktritt zunächst öffentliche Auftritte vermied, war er 2016 als prominenter Korrespondent für die Dokumentarserie Years of Living Dangerously tätig, die sich mit den Bedrohungen des Klimawandels befasste. Im darauffolgenden Jahr erhielt Letterman den Mark Twain Prize for American Humor des Kennedy Centers. 2018 kehrte er als Gastgeber von My Next Guest Needs No Introduction with David Letterman ins Fernsehen zurück, einer monatlichen einstündigen Talkshow, die auf Netflix ausgestrahlt wurde.
Hinter der Kamera leitete Letterman seine eigene Film- und Fernsehproduktionsfirma, Worldwide Pants. Zu seinen Sendungen gehörte die erfolgreiche Sitcom Everybody Loves Raymond (1996-2005). Außerdem war er Miteigentümer eines Rennauto-Teams.