Flashback: Wie Waylon Jennings den Tag überlebte, an dem die Musik starb
Der Tag, an dem die Musik starb. So erinnerte der Songwriter Don McLean in seiner Single „American Pie“ von 1972 an den 3. Februar 1959, eine epische, achtminütige Lektion in Musikgeschichte, die mit einem Verweis auf den Flugzeugabsturz beginnt, bei dem die Musiker Buddy Holly, J.P. Richardson (alias Big Bopper) und Ritchie Valens sowie der Pilot der Beechcraft Bonanza von 1947 ums Leben kamen, die gechartert worden war, um die Künstler von Iowa zu ihrem nächsten Auftritt in Minnesota zu bringen. Weniger als sechs Meilen nordwestlich des Startflughafens stürzte das Flugzeug ab, wobei alle an Bord ums Leben kamen.
Ein Mitglied von Hollys Band, das die Reise nicht antrat, wurde später zu einem Wegbereiter der Country-Musik, einem der ursprünglichen „Outlaws“ des Genres. Waylon Jennings wurde von Holly als Bassist für die Winter Dance Party Tour angeheuert, die am 23. Januar 1959 in Milwaukee begann. Jennings, der damals 21 Jahre alt war, hatte in New York City Aufnahmen gemacht, die von Holly produziert worden waren, und war mit dem Zug nach Chicago gefahren, wo er sich mit dem Rest von Hollys Band traf. Die ersten Probleme traten auf, als die Tourbusse, die für den Transport der Gruppe gemietet worden waren, eine Panne hatten. Nach einem Konzert in Clear Lake, Iowa, am 2. Februar beschloss Holly, für sich, den Gitarristen Tommy Allsup und Jennings ein Flugzeug zu chartern, damit sie nach Fargo, North Dakota, fliegen konnten, anstatt die lange, vereiste Busreise anzutreten. Richardson, der an einer Grippe erkrankt war, bat Jennings um seinen Platz im Flugzeug, und Valens bat Allsup um den gleichen Platz. Als Jennings Holly mitteilte, dass er den Bus nehmen würde, sagte Holly scherzhaft, er hoffe, dass der Bus eine Panne habe, woraufhin Jennings antwortete: „Ich hoffe, dein altes Flugzeug stürzt ab.“