Jimmy Osmond
Seine erste Goldene Schallplatte erhielt er im Alter von fünf Jahren für ein Lied, das er auf Japanisch aufnahm, „My Little Darling“. Er war der erste Osmond, dem dies gelang.
Seine Aufnahme von „Long Haired Lover from Liverpool“ im Jahr 1972 führte dazu, dass das Guinness-Buch der Rekorde ihn zum jüngsten Künstler ernannte, der eine Nummer-1-Single in den britischen Singles-Charts hatte. Der Song wurde „Little Jimmy Osmond“ zugeschrieben. In Japan trug er den Spitznamen „Jimmy Boy“.
Im Jahr 1978 spielte Osmond die Hauptrolle in dem Spielfilm The Great Brain. Er spielte auch andere Schauspielrollen, darunter zwei Episoden der Fernsehserie Fame. Er trat auf der Bühne und im Fernsehen oft mit seinen älteren Geschwistern auf.
Im Jahr 1985 lernte er den Latino-Impresario Manuel Montoya bei A&M Records kennen, was zu seiner einzigen spanischen Aufnahme, „Siempre Tu“, führte. Er tourte durch lateinamerikanische Märkte, darunter Puerto Rico, Mexiko, Venezuela und Chile.
Das 2012 erschienene Osmonds-Album I Can’t Get There Without You wurde mit Jimmy Osmond als Leadsänger aufgenommen; es war das erste Album, auf dem Jimmy als Leadsänger auftrat, da sein älterer Bruder Merrill Osmond in der Vergangenheit diese Rolle in der Band innehatte. Bei Live-Auftritten tritt Jimmy oft als Co-Leadsänger mit Merrill auf, eine Rolle, die zuvor Donny während der Blütezeit der Band in den frühen 1970er Jahren innehatte.
Jimmy Osmond ist Präsident von Osmond Entertainment. Er hat den größten Teil des Merchandising-Geschäfts der Osmonds entwickelt und beaufsichtigt sowie Hunderte von Programmstunden für Sender wie ABC, PBS, BBC und den Disney Channel produziert.
Er hat auch im Musiktheater mitgewirkt. Wie sein Bruder Donny viele Jahre zuvor, spielte er die Hauptrolle in Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. Außerdem spielte er 2004 die Hauptrolle in Boogie Nights im Grand Theatre in Blackpool. Im Jahr 2005 tourte Jimmy Osmonds American Jukebox Show durch das Vereinigte Königreich, wiederum im Grand Theatre in Blackpool. Zu den Co-Stars der Show gehörten Billy Pearce und Jimmys Brüder Jay und Wayne. Vom 11. Dezember 2010 bis zum 2. Januar 2011 spielte er Buttons in Cinderella im White Rock Theatre in Hastings; vom 16. Dezember 2011 bis zum 15. Januar 2012 spielte er die Rolle des Wishee Washee in Aladdin im Grand Theatre in Swansea; und vom 1. Dezember 2017 bis zum 7. Januar 2018 die Rolle des Abanzar in der Pantomime Aladdin im His Majesty’s Theatre in Aberdeen.
Er hat in mehreren britischen Fernsehshows mitgewirkt, darunter die Reality-TV-Serie I’m a Celebrity… Get Me Out of Here!, die 2005 von ITV ausgestrahlt wurde (er belegte den vierten Platz), ein Auftritt bei All Star Family Fortunes im Jahr 2006, eine Prominentenversion von Come Dine with Me, Celebrity Family Fortunes und Everybody Dance Now. Im Januar 2010 nahm Osmond an der britischen ITV1-Promi-Reality-TV-Sendung Popstar to Operastar teil. 2016 war Jimmy Osmond Finalist bei der britischen Version von Celebrity Masterchef.
Im Jahr 2014 schrieb Osmond ein halb-autobiografisches Bilderbuch für Kinder, Awesome Possum Family Band.
Im selben Jahr übernahm er die Leitung des Andy Williams Moon River Theatre in Branson, Missouri, wo er nun für die Produktion und Buchung von Shows verantwortlich ist.
Im Jahr 2015 wurde Osmond von der Iowa Wesleyan University die Ehrendoktorwürde für Kunst und Geisteswissenschaften verliehen. Als erstes Mitglied der Familie Osmond, das diese Auszeichnung erhielt, hielt er am 9. Mai 2015 die Eröffnungsrede.