Naphthalin

Meera Senthilingam

Diese Woche: Was steckt in einem Namen? Brian Clegg sagt es uns…

Brian Clegg

Es gibt einige Verbindungen, die mit vielsagenden Namen gesegnet sind. Zugegeben, man könnte Naphthalin auch ‚Bicyclodeca-1,3,5,7,9-penten‘ nennen, wenn man pedantisch sein will (oder Chemiker), aber Naphthalin gibt uns eine doppelte Dosis an Bedeutung, die im systematischen Namen nicht enthalten ist.

Zunächst ist da der Ursprung des Wortes. Es leitet sich von „naptha“ ab, einer der ältesten chemischen Bezeichnungen überhaupt. Das lateinische Wort, das wir heute verwenden, ist eine direkte Transliteration aus dem Altgriechischen – aber auch das ist eine Modernisierung. Die wahrscheinlichsten Quellen sind Aramäisch und Akkadisch, die in frühen babylonischen Keilschrifttexten gefunden wurden, die bis ins 18. Jh. v. Chr. zu finden sind. Fast viertausend Jahre lang wurden Ölsorten mit diesem Namen bezeichnet, ursprünglich für eine dicke Art von Bitumen, aber ab dem 15. Jh. wurde er eher auf flüchtige Kohlenwasserstoffe angewandt.

„Naptha“ wurde manchmal als Abkürzung für Naphthalin verwendet, meist wenn es um die Form ging, die der Verbindung ihren zweiten, wohlriechenden Oberton verleiht – als Substanz von Mottenkugeln, mit all den Assoziationen von Verfall und verblichenem edwardianischem Glanz, die zum Gepäck dieser veralteten Gegenstände gehören.

In Wirklichkeit ist Naphthalin der einfachste der aromatischen Kohlenwasserstoffe mit mehr als einem Ring (die polyzyklischen Kohlenwasserstoffe) – im Grunde handelt es sich um zwei aneinandergeklebte Benzolringe – und wird traditionell aus Steinkohlenteer gewonnen, daher auch sein Name, der auf ein Naphtha-Derivat hinweist. Dieser weiße Feststoff mit einem seltsamen, stechenden Geruch wurde erstmals 1819 von Alexander Garden, einem schottischen Chemiker, der in London ein Geschäft für chemische Produkte betrieb, beschrieben, 1826 von dem vielseitigen Michael Faraday als C10H8 identifiziert und schließlich in den 1860er Jahren in seiner Struktur aufgeklärt. Interessanterweise wird es oft als „nach Mottenkugeln riechend“ beschrieben, was nicht sehr hilfreich ist, wenn man noch nie eine Mottenkugel gesehen hat.

Obwohl man beim Wort „Naphthalin“ unwillkürlich an Mottenkugeln denkt, wird es kaum noch zur Mottenbekämpfung eingesetzt. Es wird jedoch – immer noch aus Steinkohlenteer – für die Herstellung anderer Chemikalien hergestellt. Die wichtigste Anwendung ist die Herstellung des äußerst wichtigen Phthalsäureanhydrids, das wir jährlich in Millionen von Tonnen absetzen. Auch wenn es heute üblicherweise aus Xylol (einem Benzolring mit zwei zusätzlichen Kohlenstoffen) hergestellt wird, werden immer noch große Mengen an Naphthalin für die Produktion dieser Chemikalie verwendet, die dann zur Herstellung von Kunststoffen und Weichmachern eingesetzt wird.

Obwohl Mottenkugeln früher ganz beiläufig in Schubladen und Schränken im Haushalt verstreut wurden, ist Naphthalin eine Substanz, die am besten unter kontrollierten Umständen verwendet und von Menschen ferngehalten wird. Wenn es eingeatmet oder geschluckt wird, zerstört es die roten Blutkörperchen und verursacht Müdigkeit und Blässe, wobei stärkere Dosen zu Erbrechen, Übelkeit und Gelbsucht führen.

Naphthalin kommt vor allem in Steinkohlenteer vor, wo es etwa zehn Prozent des ursprünglichen Teers und bis zu 50 Prozent des Destillats ausmacht, wird aber auch in der Natur von einigen Pflanzen und Insekten produziert. Interessanterweise ist es auch im Weltraum aufgetaucht, wo es eine der komplexesten organischen Verbindungen ist, die bisher entdeckt wurden, in diesem Fall etwa 700 Lichtjahre von der Erde entfernt in Richtung Cernis 52, einem Stern im Sternbild Perseus. Dies ist von besonderem Interesse, weil Naphthalin mit Wasser und Ammoniak, die beide im interstellaren Raum vorkommen, unter dem Einfluss von ultraviolettem Licht reagieren kann, um eine breite Palette von Aminosäuren und Vorläufern von Vitaminen zu bilden, die für die Entwicklung des Lebens wertvoll gewesen sein könnten.

Das Vorhandensein von Naphthalin im interstellaren Medium deutet nicht nur auf eine Rolle bei der Entstehung des Lebens hin, sondern hilft auch, ein Problem zu lösen, das die Weltraumspektroskopie seit 80 Jahren plagt. Wenn ein Spektroskop auf interstellare Materie gerichtet ist und die chemischen Bestandteile des durchgelassenen Lichtspektrums erfasst, gibt es eine Vielzahl von Banden, die als „diffuse Banden“ bekannt sind und nie verstanden wurden. Die Forscher des Instituto Astrofísica de Canarias, die das weit entfernte Naphthalin entdeckten, glauben nun, dass es diese Verbindung und andere polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe sind, die die diffusen Banden erzeugen, was bedeutet, dass die Substanz weit im interstellaren Raum zu finden sein sollte.

Das Naphthalin ist also erwachsen geworden. Was einst ein verstaubtes (und ziemlich gefährliches) Mittel war, um Motten von den Pelzmänteln fernzuhalten, hat sich zu einem unverzichtbaren Vorprodukt für die Herstellung von Kunststoffen entwickelt und könnte als eine der Chemikalien, die das Leben auf die Erde brachten, im Weltraum weit verbreitet sein.

Meera Senthilingam

So weit zurück hat uns Brian Clegg mit der mottenfeindlichen Chemie des Naphthalins gebracht. Nächstes Mal ist es an der Zeit, langsam aufzuwachen.

Anna Lewcock

Ich habe eine Lampe auf meinem Nachttisch, die zu einer voreingestellten Zeit allmählich aufleuchtet, um einen Sonnenaufgang zu simulieren und meinem Körper vorzugaukeln, dass es Zeit ist, den Tag zu beginnen, während der dunklen Wintermonate, wenn es draußen stockdunkel ist und es wesentlich verlockender ist, sich unter der Bettdecke zu vergraben. Die Lampe versucht, den natürlichen zirkadianen Rhythmus meines Körpers zu kanalisieren, den 24-Stunden-Zyklus, der eng mit den Licht- und Dunkelheitsperioden verbunden ist.

Meera Senthilingam

Und entdecken Sie die Substanz, die hinter diesem Effekt steckt, wenn Sie nächste Woche mit Anna Lewcock in Chemie in ihrem Element zuhören. Bis dahin, danke fürs Zuhören, ich bin Meera Senthilingam.