Wired Chemist

Die Zusammensetzung einer Verbindung wird durch ihre Formel angegeben. Wenn es sich um eine ionische Verbindung handelt, kann sie nur eine Formel haben. Die ionische Verbindung Magnesiumchlorid hat die Formel MgCl2, die besagt, dass die Verbindung aus Magnesium und Chlor besteht und dass für jedes Magnesiumatom zwei Chloratome vorhanden sind. Für die kovalente Verbindung Benzol gibt es eine Reihe von Formeln. Die empirische Formel CH besagt, dass die Verbindung nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthält und dass auf ein Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom kommt. Zweitens gibt die Summenformel an, wie viele Atome jeder Art in einem Molekül vorhanden sind. Für Benzol lautet die Summenformel C6H6, d. h. ein Molekül enthält sechs Kohlenstoffatome und sechs Wasserstoffatome. Beachten Sie, dass die Summenformel immer ein Vielfaches der Summenformel ist (6 x CH = C6H6).

Drittens: Wenn wir uns mit Molekülen beschäftigen, möchten wir auch wissen, wie die Atome angeordnet sind. Dies wird durch die Strukturformel dargestellt. Bei einem Molekül mit sechs Kohlenstoffen und sechs Wasserstoffen könnten die Atome folgendermaßen angeordnet sein:

In der Tat gibt es eine Reihe von Möglichkeiten, wie die sechs Kohlenstoffe und sechs Wasserstoffe angeordnet sein könnten, aber als die Struktur von Benzol experimentell bestimmt wurde, stellte sich heraus, dass die Kohlenstoffe in einem Ring angeordnet waren und dass ein Wasserstoff an jeden Kohlenstoff gebunden war:

Es mag den Anschein haben, als wüssten wir jetzt alles, was wir über die Struktur von Benzol wissen müssen. Wenn man sich das Molekül jedoch in 3 Dimensionen vorstellt, stellen sich Fragen wie: Ist der Ring planar? Wie groß sind die Winkel zwischen den Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen? Ist der Ring ein perfektes Sechseck? Diese Fragen können mit experimentellen Techniken wie der Röntgenbeugung beantwortet werden, und die Antworten können als eine Reihe von Bindungswinkeln und -längen angegeben werden. In der Regel ist es jedoch bequemer, die Informationen in Form einer dreidimensionalen Strukturformel anzugeben. Dreidimensionale Formeln haben in der Regel eine von drei Formen: a) gezeichnete Strukturformeln, die eine dreidimensionale Ansicht vermitteln, b) computergenerierte Zeichnungen, die speziell von Röntgenkristallographen verwendet werden und in der Regel ORTEP-Diagramme genannt werden, und c) Molekülmodelle, die in der Regel per Computer erstellt werden. Abbildung 27 zeigt eine dreidimensionale Strukturformel von Benzol und der Aminosäure Alanin.

Beachten Sie, dass ein Keil anzeigt, dass sich die Gruppe aus der Ebene der Seite in Richtung des Lesers erstreckt, eine durchgezogene Linie, um eine Gruppe in der Ebene des Papiers anzuzeigen, und eine gepunktete Linie (oder ein umgekehrter Keil), um eine Gruppe hinter der Ebene des Papiers anzuzeigen. Wenn wir im nächsten Abschnitt auf die Struktur eingehen, wird der Grund für die Verwendung dieser Hilfsmittel deutlicher. Abbildung 28 zeigt ein Kugel-Stab-Modell und ein raumfüllendes Modell für Alanin.

Die Strukturformeln von organischen Verbindungen können besonders schwerfällig sein. Nehmen wir die Verbindung 3-Octen, die die Summenformel C8H16 hat. Abbildung 29 zeigt eine Reihe von Möglichkeiten, die Strukturformel von 3-Octen zu schreiben. In Teil (a) werden alle Bindungen zwischen den Wasserstoffatomen und den Kohlenstoffen ausgeschrieben. Diese Formel zeigt, dass der dritte Kohlenstoff über eine Doppelbindung mit dem benachbarten Kohlenstoff verbunden ist. Die Formel ist eigentlich eine Elektronenpunktformel, die wir weiter unten besprechen werden, aber sie zeigt auch deutlich, welche Atome miteinander verbunden sind. In Teil (b) wird die Strukturformel etwas verdichtet, indem man die Atome in Gruppen zusammenfasst. Die Gruppe CH3 steht zum Beispiel für drei Wasserstoffatome, die an einen Kohlenstoff gebunden sind. Diese Gruppe kann auch als H3C geschrieben werden. In Teil (c) wird die Strukturformel noch mehr verdichtet, indem die Kohlenstoff- und Wasserstoffatome weggelassen werden. Diese Art von Strichformeln wird von organischen Chemikern häufig verwendet, da die Formeln vieler organischer Verbindungen sehr komplex sind.

Weil diese Art von Formeln etwas ungewöhnlich ist, wollen wir einige einfache Beispiele betrachten. Die Verbindung Isopropylalkohol (Franzbranntwein) hat die Formel (CH3)2CHOH, was so zu verstehen ist, dass zwei Methylgruppen, ein Wasserstoff und eine OH-Gruppe an einen Kohlenstoff gebunden sind:

In der Strichformelschreibweise würde Isopropylalkohol geschrieben werden:

Es wird davon ausgegangen, dass der Leser erkennt, dass das Ende jeder Linie und die Verbindung einer Linie mit einer anderen ein Kohlenstoffatom und genügend gebundene Wasserstoffe darstellen, um vier Bindungen um jedes Kohlenstoffatom herum zu bilden.

Ein weiteres Beispiel ist die Verbindung Ethylacetat, die die Formel CH3COOCH2CH3 hat. Diese Verbindung enthält die Carboxylgruppe (COO), bei der ein Sauerstoff doppelt an den Kohlenstoff gebunden ist, während der andere Sauerstoff einfach an den Kohlenstoff gebunden ist. Die vollständige Strukturformel mit allen Bindungen lautet also:

Die kondensierte Formel lautet:

und die Summenformel lautet:

Nobelpreisträger Roald Hoffmann, ein physikalischer Chemiker mit Interesse an vielen verschiedenen Themen, sagt über Illustrationen: „Was sind das für merkwürdige Zeichnungen, die die Seiten einer wissenschaftlichen Arbeit füllen? Ich stelle diese Frage nun aus der Sicht eines Künstlers oder Zeichners. Es sind keine isometrischen Projektionen und schon gar keine Fotografien. Dennoch sind sie offensichtlich Versuche, ein dreidimensionales Objekt zweidimensional darzustellen, um einem entfernten Leser sein Wesen zu vermitteln.

„Es ist faszinierend, die chemischen Strukturen auf den Seiten jeder Zeitschrift zu sehen und zu erkennen, dass die Menschen aus solch minimalen Informationen tatsächlich Moleküle vor ihrem geistigen Auge sehen können. Die Anhaltspunkte für die Dreidimensionalität sind minimal. Die Moleküle schweben (siehe unten), und man wird in der Regel davon abgehalten, einen Referenzsatz von Ebenen einzugeben, um sie besser sehen zu können (Mitte).

„Manche Chemiker verlassen sich so sehr auf den Code, dass sie Norbornan nicht wie auf der linken Seite der Abbildung oben, sondern wie auf der rechten Seite zeichnen. Was ist der Unterschied? Eine Linie „gekreuzt“ statt „gebrochen“. …

„Die Politik der Zeitschriften, ihre wirtschaftlichen Beschränkungen und die verfügbare Technologie schränken nicht nur ein, was gedruckt wird, sondern auch, wie wir über Moleküle denken. Nehmen wir Norbornan (siehe unten). Bis etwa 1950 war keine Zeitschrift der Welt bereit, diese Struktur wie unten rechts abgebildet abzubilden. Stattdessen sah man es in der Zeitschrift wie links abgebildet.

Nun wusste jeder seit 1874, dass Kohlenstoff tetraedrisch ist, was bedeutet, dass die vier Bindungen zu ihm entlang der vier Richtungen gebildet werden, die vom Zentrum eines Tetraeders zu seinen Spitzen ausstrahlen. Molekulare Modelle waren verfügbar oder konnten relativ leicht gebaut werden. Ich vermute jedoch, dass das Bild, das ein typischer Chemiker um 1925 von Norbornan im Kopf hatte, das linke war, nicht das rechte. Er war von dem geprägt, was er in einer Zeitschrift oder einem Lehrbuch sah – ein Bild, und zwar ein flaches. Dieses unrealistische zweidimensionale Bild* hat ihn vielleicht – ich glaube, das war oft der Fall – zum Handeln veranlasst (zum Beispiel bei der Synthese eines Derivats dieses Moleküls).“

*Roald Hoffmann, The Same and Not the Same, Columbia University Press, New York, 1995, Seite 76-78.