Big Sean
2005-2006: Comienzos de la carrera
En sus últimos años en el instituto, Sean mostraba sus habilidades de rima semanalmente como parte de un concurso de batallas de rap celebrado por la emisora de hip-hop de Detroit WHTD. En 2005, Kanye West estaba haciendo una entrevista radiofónica en la 102.7 FM. Al enterarse, Sean se dirigió a la emisora para reunirse con West e interpretar algún estilo libre. Al principio, West se mostró reacio a escucharle, pero le dio a Sean 16 compases para que rapeara para él. Según Big Sean, West disfrutó con su freestyle: «Al llegar a la entrada de la emisora de radio… nos paramos en medio de la puerta. Empieza a mirarme y a mover la cabeza». Después del freestyle, Sean le dejó a West su cinta de demostración. Dos años después, West fichó a Big Sean para GOOD Music. Sean ha citado a West, Eminem, The Notorious B.I.G. y J Dilla como sus influencias.
2007-2010: Mixtapes y seguimiento en internet
El 30 de septiembre de 2007, Big Sean lanzó su primera mixtape oficial Finally Famous: The Mixtape. Su exitoso sencillo, «Get’cha Some», producido por WrighTrax, obtuvo la atención de los medios de comunicación y dio lugar a artículos en The Source y el Detroit Metro Times. También grabó un vídeo musical para «Get’cha Some», que fue dirigido por Hype Williams. El 16 de abril de 2009, Sean lanzó una segunda mixtape presentada por Mick Boogie, llamada UKNOWBIGSEAN. En ella aparecen las canciones «Million Dollars», «Get’cha Some» y «Supa Dupa». Esta mixtape incluye 30 pistas. Sean lanzó un tercer mixtape presentado por Don Cannon el 31 de agosto de 2010 llamado Finally Famous Vol. 3: BIG, en el que aparecen artistas importantes como Bun B, Chip tha Ripper, Curren$y, Tyga, Drake, Mike Posner, Chuck Inglish, Asher Roth, Dom Kennedy y Chiddy Bang. La mixtape incluye 20 temas.
Una filtración no autorizada de su colaboración con Drake, llamada «Made» se abrió paso en Internet el 30 de abril de 2010. En una entrevista con TheHipHopUpdate.com el 1 de mayo, Big Sean expresó su decepción por la filtración, calificándola de versión inacabada tanto musical como líricamente. La página oficial de Facebook de Big Sean confirmó que su álbum de debut Finally Famous & Cons TV de Consequence sería lanzado el 14 de septiembre de 2010. El 31 de agosto, Big Sean tuiteó que el álbum no saldría ese día, pero que lo haría en algún momento de 2011.
2011-2012: Finally Famous y Detroit
En una entrevista en Conspiracy Worldwide Radio, Sean habló del papel que Kanye West y No I.D. han tenido en el desarrollo de la dirección sónica de su primer álbum de estudio, así como de los retos de estar dentro del estudio con West. El single principal del álbum, «My Last», cuenta con la voz de Chris Brown y ha sido producido por No I.D. Según Amazon.com, «Finally Famous» de Big Sean se ha retrasado una semana, con una fecha de lanzamiento provisional fijada para el 28 de junio. Big Sean reveló el arte de la portada de su debut en G.O.O.D. Music y explicó que el retraso de una semana se debía a problemas de autorización de muestras y características. El tracklist oficial fue revelado el 7 de junio.
Finally Famous, el álbum de estudio debut de Sean, fue lanzado el 28 de junio de 2011, y generó tres singles de éxito; «My Last», «Marvin & Chardonnay» y «Dance (Ass)». El álbum contó con la participación de Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Nicki Minaj y Pusha T, y con la producción de No I.D., The Legendary Traxster, Andrew «Pop» Wansel, Xaphoon Jones y The Neptunes. Cuando se filtraron las canciones «O.T.T.R.» y «Flowers» en julio de 2011, comenzaron las especulaciones sobre una nueva mixtape. Sean confirmó en una entrevista el 28 de junio de 2011 que una mixtape colaborativa entre él y «otros dos tipos del hip-hop que lo están petando ahora mismo» se publicará «en un par de semanas». Wiz Khalifa y Curren$y, eran los supuestos raperos destacados en la mixtape. Sin embargo, Wiz Khalifa confirmó más tarde que no habría mixtape, afirmando que las canciones fueron creadas, «sólo por diversión».
En septiembre de 2011, Big Sean confirmó en una entrevista con el Daily Tribune que estaría trabajando en su segundo álbum durante el I Am Finally Famous Tour y que planea lanzar el álbum en algún momento de 2012. El 19 de octubre de 2011, Kanye West anunció en su Twitter sus planes de lanzar un álbum de GOOD Music en la primavera de 2012. El 6 de abril de 2012, se publicó «Mercy», el single principal del álbum recopilatorio de GOOD Music, Cruel Summer. La canción, producida por el recién fichado productor interno Lifted, cuenta con la participación de Big Sean junto a Kanye West, Pusha T y el rapero sureño 2 Chainz. Big Sean anunció entonces que su cuarta mixtape se titularía «Detroit» y que serviría de introducción a su segundo álbum de estudio. A continuación, comenzó a promocionar la mixtape, publicando versiones cortas de las canciones en su página de YouTube. El 5 de septiembre de 2012, Big Sean lanzó la mixtape Detroit que cuenta con apariciones de sus compañeros raperos J. Cole, Juicy J, King Chip, French Montana, Royce da 5’9″, Kendrick Lamar y Tyga.
2013-2015: Hall of Fame y Dark Sky Paradise
Big Sean retrasó la fecha de lanzamiento de su segundo álbum de estudio Hall of Fame, y finalmente se publicó el 27 de agosto de 2013. El álbum tiene sketches para darle un «toque clásico», e incluye características de múltiples artistas, incluyendo Lil Wayne, Miguel y Nas. La producción del álbum estuvo a cargo principalmente de No I.D., y Key Wane junto con la producción adicional de Hit-Boy, y Da Internz, Mike Dean, Travis Scott, Xaphoon Jones y Young Chop entre otros. Big Sean también declaró en una entrevista que estuvo en el estudio con su colega de Detroit, Eminem. Sean continuó diciendo que hicieron un «clásico de Detroit», pero no está seguro de si estará en Hall of Fame debido a «problemas de tiempo». Hall of Fame había generado cinco singles, «Guap», «Switch Up» con Common, «Beware» con Jhené Aiko y Lil Wayne, «Fire» y «Ashley» con Miguel.
Un mes antes del lanzamiento de Hall of Fame, Big Sean dijo a Complex que ya había comenzado a trabajar en su tercer álbum debido a la inspiración de su nueva relación. El 12 de septiembre de 2014 Big Sean anunció que había firmado un contrato de gestión con Roc Nation. Ese mismo día lanzó cuatro nuevas canciones tituladas, «I Don’t Fuck with You», «Paradise», «4th Quarter» y «Jit/Juke». Los productores de estas canciones son, Mike Will Made It, DJ Mustard, Kanye West, DJ Dahi, Nate Fox, Da Internz, L&F, y Key Wane. «I Don’t Fuck with You» fue lanzado en iTunes el 19 de septiembre de 2014. En una entrevista con Sway Calloway, Sean confirmó que Lil Wayne aparecerá en el álbum.
El 25 de enero de 2015 varios artistas que trabajaron en el próximo tercer álbum de estudio de Big Sean como Kanye West, Ty Dolla Sign, DJ Mustard, Drake, Travis Scott y Ariana Grande publicaron la portada del álbum en Twitter o Instagram. Al día siguiente, Big Sean publicó un tráiler de su nuevo álbum que revelaba que la fecha de lanzamiento del disco era el 24 de febrero de 2015. El álbum, Dark Sky Paradise debutó en la cima del Billboard 200 convirtiéndose en su primer álbum número 1. Encabezaba con Video singles de canciones tituladas «IDFWU», «Blessings», «I Know», «One Man Can Change The World», y «Play No Games». A partir del 1 de febrero de 2016, Dark Sky Paradise fue certificado como disco de platino. El 31 de diciembre de 2015, Big Sean lanzó un tema recapitulando el 2015, «What A Year (Ft. Pharrell Williams & Detail)».
2016-2018: Twenty88, I Decided. y Double or Nothing
El 25 de marzo de 2016, Big Sean lanzó un tema para celebrar su 28 cumpleaños, «Get My Shit Together». Dos días después anunció un álbum autotitulado con Jhené Aiko, como Twenty88, programado para ser lanzado el 1 de abril de 2016, exclusivamente en Tidal. El álbum se publicó el 5 de abril de 2016 en Apple Music y Spotify. Una semana después del lanzamiento exclusivo de Twenty88 en Tidal, Big Sean y Aiko lanzaron un cortometraje de 15 minutos llamado Out of Love, compuesto por varias grabaciones del álbum. Alrededor del mismo mes, a raíz de la crisis del agua de Flint, Big Sean tuiteó a la cuenta oficial de Twitter de la ciudad, preguntando si podía hacer algo para ayudar, y más tarde donó 10.000 dólares.
El 31 de octubre de 2016, Big Sean lanzó «Bounce Back» como el single principal de su cuarto álbum de estudio, I Decided, que fue lanzado el 3 de febrero de 2017. «Moves» fue lanzado como una felicitación instantánea el 16 de diciembre de 2016. Sean consultó los consejos de Jay Z y Rick Rubin mientras trabajaba en el álbum. Big Sean logró su segundo álbum número uno en la lista Billboard 200, ya que I Decided debutó en la cima. Obtuvo 151.000 unidades de álbum equivalentes en la semana del 9 de febrero, según Nielsen Music. 65.000 de la cantidad fueron en ventas de álbumes puros. A partir del 18 de abril de 2017, I Decided fue certificado como disco de oro.
Dos meses después del lanzamiento de I Decided, a Big Sean se le ofreció la Llave oficial de la ciudad de Detroit por su contribución a su propia fundación Sean Anderson.
El 3 de noviembre de 2017, Sean y Metro Boomin lanzaron el sencillo «Pull Up N Wreck», con 21 Savage. Un mes después, se anunció que Sean y Metro iban a lanzar un álbum colaborativo titulado Double or Nothing. El álbum fue lanzado el 8 de diciembre de 2017, que incluía características de Travis Scott, 2 Chainz, 21 Savage, Kash Doll, Young Thug y Swae Lee,e incluía el single «Pull Up N Wreck».
2019-presente: Detroit 2
El 24 de julio de 2019, Big Sean lanzó su primer single en solitario desde 2017 titulado «Overtime», producido por Hit-Boy, Key Wane y los Tucker Brothers. En una entrevista con Beats 1 Radio, Sean dijo que estaba «volviendo a sus raíces» con el single antes de su próximo álbum. El 26 de julio, lanzó la canción «Single Again», que incluye voces de fondo de Jhené Aiko y Ty Dolla Sign. El 26 de agosto, lanzó el single «Bezerk» con ASAP Ferg, interpretándolo en los MTV Video Music Awards 2019.
El 25 de marzo (cumpleaños 32 de Big Sean), anunció que su nuevo disco se titularía Detroit 2. El 25 de agosto, lanzó el single principal del álbum, «Deep Reverence», con la colaboración del fallecido rapero Nipsey Hussle.
Detroit 2 salió a la venta el 4 de septiembre de 2020 y cuenta con colaboraciones de Eminem, Jhené Aiko y Lil Wayne. El álbum debutó en el número uno en el Billboard 200, marcando su tercer álbum número uno.
El 17 de septiembre de 2020, Big Sean reveló en un AMA de Reddit que otro álbum de Twenty88 está «en preparación». Una pista atribuida al proyecto apareció en Detroit 2. También ha anunciado que planea lanzar su propio sello discográfico.