Cicerón
Alianza con el Primer Triunvirato
A finales del 60, Cicerón declinó la invitación de César para unirse a la alianza política de César, Craso y Pompeyo, el llamado Primer Triunvirato, que consideraba inconstitucional, y también la oferta de César en el 59 de un puesto en su personal en la Galia. Cuando Publio Clodio, con quien Cicerón se había enemistado al hablar y testificar contra él cuando fue juzgado por blasfemia a principios del 61, se convirtió en tribuno en el 58, Cicerón estuvo en peligro, y en marzo, decepcionado por la negativa de Pompeyo a ayudarle, huyó de Roma. Al día siguiente, Clodio llevó a cabo un proyecto de ley que prohibía la ejecución de un ciudadano romano sin juicio. A continuación, Clodio aprobó una segunda ley, de dudosa legalidad, que declaraba a Cicerón exiliado. Cicerón se fue primero a Tesalónica, en Macedonia, y luego a Ilírico. En el año 57, gracias a la actividad de Pompeyo y, en particular, del tribuno Tito Annio Milo, fue llamado a filas el 4 de agosto. Cicerón desembarcó en Brundisium (Brindisi) ese día y fue aclamado a lo largo de su ruta hacia Roma, donde llegó un mes después.
En el invierno del 57-56 Cicerón intentó sin éxito alejar a Pompeyo de César. Pompeyo desoyó los consejos de Cicerón y renovó su pacto con César y Craso en Luca en abril del 56. Cicerón aceptó entonces, bajo la presión de Pompeyo, alinearse con los tres en política, y se comprometió por escrito a ello (el «palinode»). El discurso De provinciis consularibus (Sobre las provincias consulares) marcó su nueva alianza. Se vio obligado a aceptar una serie de defensas de mal gusto, y abandonó la vida pública. En los años siguientes completó el De oratore (55; Sobre el orador) y el De republica (52; Sobre la República) y comenzó el De legibus (52; Sobre las leyes). En el año 52 se alegró de que Milo matara a Clodio, pero fracasó estrepitosamente en su defensa de Milo (más tarde escrita para su publicación, el Pro Milone, o Para Milo).
En el año 51 se le convenció de que dejara Roma para gobernar la provincia de Cilicia, en el sur de Anatolia, durante un año. La provincia había estado esperando una invasión parta, pero nunca se materializó, aunque Cicerón reprimió a algunos bandidos en el monte Amanus. El Senado le concedió una supplicatio (periodo de acción de gracias pública), aunque Cicerón esperaba un triunfo, una vuelta procesional por la ciudad, a su regreso a Roma. Todos admitieron que gobernó Cilicia con integridad.
Para cuando Cicerón regresó a Roma, Pompeyo y César luchaban entre sí por el poder total. Estaba en las afueras de Roma cuando César cruzó el Rubicón e invadió Italia en enero del 49. Cicerón se reunió con Pompeyo en las afueras de Roma el 17 de enero y aceptó una comisión para supervisar el reclutamiento en Campania. Sin embargo, no abandonó Italia con Pompeyo el 17 de marzo. Su indecisión no fue desacreditada, aunque su crítica a la estrategia de Pompeyo fue inexperta. En una entrevista con César el 28 de marzo, Cicerón mostró un gran valor al exponer sus propias condiciones -su intención de proponer en el Senado que César no siguiera la guerra contra Pompeyo-, aunque eran condiciones que César no podía aceptar. Cicerón desaprobaba la dictadura de César; sin embargo, se daba cuenta de que en la sucesión de batallas (que se prolongaron hasta el año 45) él habría sido una de las primeras víctimas de los enemigos de César, si hubieran triunfado. Este fue su segundo periodo de intensa producción literaria, obras de este periodo que incluyen el Bruto, Paradoxa Stoicorum (Paradojas de los estoicos), y Orator (El orador) en el 46; De finibus (Sobre el bien supremo) en el 45; y Tusculanae disputationes (Disputas toscanas), De natura deorum (Sobre la naturaleza de los dioses), y De officiis (Sobre los deberes), terminadas después del asesinato de César, en el 44.