Tupac inició un romance con Keisha tras conocerse en el club nocturno Capitol de Nueva York en el verano de 1994. Los dos salieron durante unos meses antes de casarse el 29 de abril de 1995, mientras Tupac estaba en la cárcel por un incidente previo de abuso sexual. Lamentablemente, su romance duró poco, ya que su matrimonio se anuló en marzo de 1996, cinco meses después de que Tupac saliera de la cárcel.
«Las cosas estaban siendo muy diferentes una vez que él obtuvo la libertad bajo fianza, y sentí que ya no me necesitaban», dijo Keisha en una entrevista de 1997. «No era una buena sensación. OK, of course you don’t know from being so young. But I just felt like, ‘Wow, OK, it was over.’ Like, ‘OK, I don’t need you anymore. I’m getting out.’ That’s it.»
Still, Tupac and Keisha remained friends up until his tragic death on Sept. 13, 1996.