Jimmy Osmond
Recibió su primer disco de oro a los cinco años por una canción que grabó en japonés, «My Little Darling». Fue el primer Osmond en conseguirlo.
Su grabación de «Long Haired Lover from Liverpool» en 1972 dio lugar a que el Libro Guinness de los Récords lo designara como el intérprete más joven en tener un sencillo número 1 en la lista de singles del Reino Unido. La canción fue acreditada a «Little Jimmy Osmond». En Japón, tenía el apodo de «Jimmy Boy».
En 1978, Osmond protagonizó el largometraje El gran cerebro. También protagonizó otros papeles de actor, incluyendo dos episodios de la serie de televisión Fama. Actuó en el escenario y en la televisión a menudo con sus hermanos mayores.
En 1985, conoció al empresario latino Manuel Montoya en A&M Records, y esto dio lugar a su única grabación en español, «Siempre Tu». Realizó una gira por los mercados latinoamericanos, incluyendo Puerto Rico, México, Venezuela y Chile.
El álbum de los Osmonds de 2012, I Can’t Get There Without You, se realizó con Jimmy Osmond como voz principal; fue el primer álbum en el que Jimmy fue el cantante principal, ya que el hermano mayor, Merrill Osmond, históricamente tenía ese papel en la banda. En las actuaciones en directo, Jimmy suele actuar como co-cantante principal con Merrill, un papel que antes desempeñaba Donny durante el apogeo de la banda a principios de los años 70.
Jimmy Osmond es presidente de Osmond Entertainment. Ha desarrollado y supervisado la mayor parte del negocio de merchandising de los Osmonds, además de producir cientos de horas de programación para cadenas como ABC, PBS, BBC y Disney Channel.
También ha actuado en teatro musical. Al igual que su hermano Donny muchos años antes, protagonizó Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. También protagonizó Boogie Nights en 2004 en el Grand Theatre de Blackpool. En 2005, Jimmy Osmond’s American Jukebox Show realizó una gira por el Reino Unido, de nuevo en el Grand Theatre de Blackpool. Entre los coprotagonistas del espectáculo estaban Billy Pearce y los hermanos de Jimmy, Jay y Wayne. Del 11 de diciembre de 2010 al 2 de enero de 2011, interpretó a Buttons en Cenicienta en el White Rock Theatre de Hastings; del 16 de diciembre de 2011 al 15 de enero de 2012, interpretó el papel de Wishee Washee en Aladdin en el Grand Theatre de Swansea; y del 1 de diciembre de 2017 al 7 de enero de 2018, el papel de Abanzar en la pantomima Aladdin en el His Majesty’s Theatre de Aberdeen.
Ha aparecido en varios programas de televisión del Reino Unido, como la serie de telerrealidad I’m a Celebrity… Get Me Out of Here! emitido por ITV en 2005 (quedó en cuarto lugar), una aparición en 2006 en All Star Family Fortunes, una versión para famosos de Come Dine with Me, Celebrity Family Fortunes y Everybody Dance Now. En enero de 2010, Osmond participó en el programa de telerrealidad de famosos de la cadena británica ITV1 Popstar to Operastar. En 2016, Jimmy fue finalista en la versión británica de Celebrity Masterchef.
En 2014, Osmond fue autor de un libro ilustrado infantil semiautobiográfico, Awesome Possum Family Band.
Ese mismo año, se hizo cargo de las operaciones del Andy Williams Moon River Theatre en Branson, Missouri, donde ahora es responsable de la producción y reserva de espectáculos.
En 2015, Osmond fue galardonado con un doctorado honorario en artes y humanidades por la Universidad de Iowa Wesleyan. El primer miembro de la familia Osmond en recibir esa distinción, pronunció el discurso principal de graduación el 9 de mayo de 2015.