Durante su exitoso paso por Roseanne, la carrera cinematográfica de Goodman también comenzó a despegar. Interpretó al marido de una comediante en Punchline (1988) y a un piloto que lucha contra los incendios forestales junto a Richard Dreyfuss en Always (1989). En la década de 1990, Goodman apareció en más de 20 películas, entre ellas The Babe (1992), en la que interpretó a la leyenda del béisbol Babe Ruth, y The Flintstones (1994), un remake del clásico de dibujos animados. Volvió a colaborar con los hermanos Coen en Barton Fink (1991); El gran Lebowski (1998), en la que interpretó a un veterano de la guerra de Vietnam que sigue reviviendo el pasado; y O Brother, Where Art Thou? (2000), protagonizada junto a George Clooney como un corrupto vendedor de biblias en el Mississippi de los años 30.
Goodman interpretó a un padre nervioso por el traslado de su hija a Nueva York en Coyote Ugly (2000) y a un detective en Una noche en McCool’s (2001). Entre sus papeles secundarios posteriores se encuentran el del mánager del cantante Bobby Darin en la película biográfica Beyond the Sea (2004), el de un congresista corrupto en la comedia Evan Almighty (2007) y el de un ejecutivo de béisbol en el drama Trouble with the Curve (2012). Goodman también apareció en dos ganadoras consecutivas del Oscar a la mejor película, en ambas ocasiones como personajes de la industria de Hollywood; interpretó a un magnate de los estudios en The Artist (2011) y a un maquillador de la vida real enrolado en una operación de la CIA en Argo (2012).