Naftalina

Meera Senthilingam

Esta semana, ¿qué hay en un nombre? Brian Clegg nos lo cuenta…

Brian Clegg

Hay algunos compuestos que son bendecidos con nombres evocadores. Es cierto que podrías llamar al naftaleno ‘biciclodeca-1,3,5,7,9-penteno’ si quisieras ser pedante (o químico), pero el naftaleno nos da una doble dosis de significado que no está ahí en el nombre sistemático.

Ilustración de la fórmula del naftaleno

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En primer lugar está el origen de la palabra. Deriva de «nafta», uno de los nombres químicos más antiguos. La palabra latina que usamos hoy es una transliteración directa del griego antiguo, pero incluso eso es una modernización. Las fuentes más probables parecen ser el arameo y el acadio, encontrados en los primeros textos cuneiformes babilónicos, que se remontan a un sorprendente siglo XVIII a.C. Durante casi cuatro mil años, los tipos de aceite recibieron este nombre, originalmente para un tipo de betún espeso, pero en el siglo XVI comenzó a aplicarse más a los hidrocarburos volátiles.

La «nafta» se ha utilizado a veces como una abreviatura de la naftalina, por lo general cuando se refiere a la forma que da al compuesto su segundo matiz fragante – como la sustancia de las bolas de naftalina, con toda la asociación de la decadencia y el esplendor eduardiano descolorido que forman parte del bagaje de esos artículos anticuados.

En realidad, el naftaleno es el más simple de los hidrocarburos aromáticos con más de un anillo (los hidrocarburos policíclicos) -en realidad son dos anillos de benceno pegados- y se deriva tradicionalmente del alquitrán de hulla, de ahí que su nombre sugiera un derivado de la nafta. Este sólido blanco con un extraño y penetrante olor fue reportado por primera vez en 1819 por Alexander Garden, un químico escocés que tenía una tienda de suministros químicos en Londres, identificado como C10H8 por el versátil Michael Faraday en 1826, y finalmente se descubrió su estructura en la década de 1860. Curiosamente, a menudo se describe como «un olor a naftalina», lo que no es muy útil si nunca se ha encontrado con una.

Aunque la reacción instintiva al escuchar «naftalina» es pensar en esas bolas de naftalina, rara vez se utiliza para matar polillas. Sin embargo, se produce -aún a partir del alquitrán de hulla- para ser utilizado en la producción de otros productos químicos. La mayor aplicación es como fuente del importantísimo anhídrido ftálico, del que obtenemos millones de toneladas al año. Aunque ahora se fabrica más comúnmente a partir de xileno (un anillo de benceno con un par de carbonos adicionales), todavía se utiliza una gran cantidad de naftaleno en la producción de este producto químico, que luego se emplea en la fabricación de plásticos y plastificantes.

Bolas de naftalina blanca sobre terciopelo negro

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Aunque las bolas de naftalina se esparcían de forma bastante casual por los cajones y armarios de las casas, la naftalina es una sustancia que es mejor utilizar en circunstancias controladas y mantenerla alejada de los seres humanos. Si se inhala o se ingiere, destruye los glóbulos rojos, causando fatiga y palidez, y en dosis más fuertes provoca vómitos, náuseas e ictericia.

Principalmente se encuentra en el alquitrán de hulla, donde constituye alrededor del diez por ciento del alquitrán original y hasta el 50% del destilado, el naftaleno es producido naturalmente por algunas plantas e insectos, pero lo más interesante es que también ha aparecido en el espacio, donde es uno de los compuestos orgánicos más complejos detectados hasta ahora, en este caso a unos 700 años luz de la Tierra en dirección a Cernis 52, una estrella de la constelación de Perseo. Esto es de especial interés porque el naftaleno puede reaccionar con el agua y el amoníaco, ambos comunes en el espacio interestelar, bajo la influencia de la luz ultravioleta, para formar una amplia gama de aminoácidos y precursores de vitaminas que podrían haber sido valiosos en el desarrollo de la vida.

Además de sugerir un papel en los orígenes de la vida, la presencia de naftaleno en el medio interestelar ayuda a aclarar un problema que ha plagado la espectroscopia espacial durante 80 años. Cuando se enfoca un espectroscopio sobre la materia interestelar, detectando los componentes químicos a partir del espectro de luz que la atraviesa, hay una amplia gama de bandas conocidas como «bandas difusas» que nunca se han entendido. Los investigadores del Instituto Astrofísica de Canarias que descubrieron el lejano naftaleno creen ahora que es este compuesto y otros hidrocarburos aromáticos policíclicos los que producen las bandas difusas, lo que significa que la sustancia debería encontrarse ampliamente a través del espacio interestelar.

Así es que el naftaleno ha crecido. Lo que antaño era una forma oxidada (y bastante peligrosa) de mantener a las polillas fuera de tus abrigos de piel se ha convertido en un precursor esencial para la producción de plásticos y podría estar ampliamente extendido por el espacio como uno de los productos químicos que trajo la vida a la Tierra. No está mal para un compuesto con una herencia que se remonta prácticamente hasta donde existen registros.

Meera Senthilingam

Así de lejos nos llevó Brian Clegg, con la química antipolillas del naftaleno. La próxima vez, es hora de despertarse, lentamente.

Anna Lewcock

Tengo una lámpara en mi mesilla de noche que se enciende gradualmente a una hora preestablecida, en un intento de simular un amanecer y engañar a mi cuerpo para que piense que es hora de empezar el día durante esos oscuros meses de invierno en los que está completamente negro fuera y es considerablemente más atractivo permanecer enterrado bajo el edredón. Lo que la lámpara intenta hacer es canalizar el ritmo circadiano natural de mi cuerpo, el ciclo de 24 horas que está estrechamente relacionado con los periodos de luz y oscuridad.

Meera Senthilingam

Y descubre el compuesto que hay detrás de este efecto acompañando a Anna Lewcock en el programa de la semana que viene La química en su elemento. Hasta entonces, gracias por escuchar, soy Meera Senthilingam.