Nitroglycerin
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| propane-1,2,3-triyl trinitrate IUPAC name |
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| Chemical formula | C3H5(NO3)3 |
| Molecular mass | 227.0872 g/mol |
| Shock sensitivity | Very High |
| Friction sensitivity | Very high |
| Density | 1.13 kg/dm³ at 15 °C |
| Explosive velocity | 7700 m/s |
| RE factor | 1.50 |
| Melting point | 13.2 °C (55.76 °F) |
| Autoignition temperature | Decomposes at 50 to 60 °C (122 to 140 °F) |
| Appearance | Clear yellow/colorless oily liquid |
| CAS number | 55-63-0 |
| PubChem | 4510 |
| SMILES | C(C(CO(=O))O (=O))O(=O) |
Nitroglicerina (NG): también conocida como nitroglicerina, trinitroglicerina y trinitrato de glicerilo- es un líquido pesado, incoloro y aceitoso que se obtiene por nitración del glicerol. Es un potente explosivo y se utiliza en la fabricación de dinamita, que a su vez se emplea en las industrias de la construcción y la demolición. También es un plastificante en algunos propulsores sólidos para cohetes. En medicina, la nitroglicerina sirve como vasodilatador (un agente que dilata los vasos sanguíneos) y, por lo tanto, se utiliza para tratar afecciones cardíacas.
Historia
La nitroglicerina fue descubierta por el químico Ascanio Sobrero en 1847, trabajando bajo la dirección de T.J. Pelouze en la Universidad de Turín. El mejor proceso de fabricación fue desarrollado por Alfred Nobel en la década de 1860. Su empresa exportaba una combinación líquida de nitroglicerina y pólvora con el nombre de «Aceite Sueco para Voladuras», pero era extremadamente inestable y peligroso, lo que provocó numerosas catástrofes, incluida una explosión que destruyó una oficina de Wells Fargo en San Francisco en 1866. El líquido fue ampliamente prohibido, y Nobel desarrolló la dinamita, un explosivo menos sensible, mezclando nitroglicerina con el absorbente inerte kieselguhr (tierra de diatomeas). Otras mezclas similares, como la dualina y el lithofracteur, también se prepararon mezclando nitroglicerina con materiales inertes como el gel de nitrocelulosa o la gelatina para explosiones.
Instabilidad y desensibilización
En su forma pura, la nitroglicerina es un explosivo de contacto, es decir, un choque físico puede hacerla explotar. Con el tiempo se degrada a formas aún más inestables, lo que la hace muy peligrosa de transportar o utilizar. En su forma no diluida, es uno de los explosivos de gran potencia, comparable a los explosivos militares RDX y PETN (que no se utilizan en las municiones a plena concentración debido a su sensibilidad), así como al explosivo plástico C-4.
Al principio de la historia de este explosivo se descubrió que la nitroglicerina líquida puede «desensibilizarse» enfriándola a una temperatura de entre 5 y 10 °C (entre 40 y 50 °F), a la que se congela, contrayéndose al solidificarse. Sin embargo, la descongelación posterior puede ser extremadamente sensibilizante, especialmente si hay impurezas o si el calentamiento es demasiado rápido.
Es posible «desensibilizar» químicamente la nitroglicerina hasta un punto en el que pueda considerarse aproximadamente tan «segura» como las formulaciones modernas de alto explosivo, mediante la adición de aproximadamente un 10-30 por ciento de etanol, acetona o dinitrotolueno. (El porcentaje varía según el agente desensibilizador utilizado.) La desensibilización requiere un esfuerzo adicional para reconstituir el producto «puro». A falta de esto, hay que suponer que la nitroglicerina desensibilizada es sustancialmente más difícil de detonar, lo que posiblemente la hace inútil como explosivo para aplicaciones prácticas.
Un grave problema en el uso de la nitroglicerina está asociado a su alto punto de congelación 13 °C (55 °F). La nitroglicerina sólida es mucho menos sensible a los golpes que la forma líquida, una característica común en los explosivos. En el pasado, a menudo se enviaba en estado congelado, pero esto provocaba muchos accidentes durante el proceso de descongelación por parte del usuario final, justo antes de su uso. Esta desventaja puede superarse utilizando mezclas de nitroglicerina con otros polinitratos; por ejemplo, una mezcla de nitroglicerina y dinitrato de etilenglicol se congela a -29 °C (-20 °F).
Detonación frente a deflagración
La nitroglicerina y cualquiera o todos los diluyentes utilizados pueden ciertamente deflagrar o arder. Sin embargo, el poder explosivo de la nitroglicerina se deriva de la detonación: la energía de la descomposición inicial provoca un gradiente de presión que detona el combustible circundante. Esto puede generar una onda de choque autosostenida que se propaga a través del medio rico en combustible a una velocidad igual o superior a la del sonido, como una cascada de descomposición casi instantánea, inducida por la presión, del combustible en gas. Esto es muy diferente a la deflagración, que depende únicamente del combustible disponible, independientemente de las diferencias de presión o del choque.
Fabricación
El proceso de fabricación industrial a menudo utiliza una mezcla casi 50:50 de ácido sulfúrico y ácido nítrico. Esto puede producirse mezclando ácido nítrico fumante blanco (ácido nítrico puro del que se han eliminado los óxidos de nitrógeno, a diferencia del ácido nítrico fumante rojo) y ácido sulfúrico concentrado. Esta mezcla se obtiene a menudo mediante el método más barato de mezclar ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene un exceso de trióxido de azufre) y ácido nítrico azeotrópico (compuesto por alrededor de un 70 por ciento de ácido nítrico, siendo el resto agua).
El ácido sulfúrico produce especies de ácido nítrico protonadas, que son atacadas por los átomos de oxígeno nucleófilos de la glicerina. El grupo nitro se añade así como un éster (C-O-NO2), y se produce agua.
La adición de glicerina da lugar a una reacción exotérmica (es decir, se libera calor). Sin embargo, si la mezcla se calienta demasiado, se produce una reacción de fuga, un estado de nitración acelerado acompañado de la oxidación destructiva de los materiales orgánicos del ácido nítrico y la liberación de gas de dióxido de nitrógeno marrón muy venenoso con alto riesgo de explosión. Así, la mezcla de glicerina se añade lentamente al recipiente de reacción que contiene el ácido mezclado (no el ácido a la glicerina). El nitrador se enfría con agua fría o alguna otra mezcla refrigerante y se mantiene durante toda la adición de glicerina a unos 22 °C. El recipiente del nitrador, a menudo construido de hierro o plomo y generalmente agitado con aire comprimido, tiene una trampilla de emergencia en su base, que cuelga sobre una gran piscina de agua muy fría y en la que se puede verter toda la mezcla de reacción (llamada carga) para evitar una explosión, proceso que se denomina «ahogamiento». Si la temperatura de la carga supera unos 10 °C (el valor real varía según el país), o se ven humos marrones en el respiradero de los nitradores, entonces se ahoga inmediatamente.
Debido a los grandes peligros asociados a su producción, la mayoría de las instalaciones de producción de nitroglicerina se encuentran en plataformas marinas o en lugares remotos.
Usos médicos
En medicina, la nitroglicerina se denomina generalmente trinitrato de glicerilo y se utiliza como medicamento para el corazón (bajo los nombres comerciales Nitrospan®, Nitrostat® y Tridil®, entre otros). Se utiliza como tratamiento de la angina de pecho (cardiopatía isquémica) y está disponible en forma de comprimidos, pomada, solución (para uso intravenoso), parches transdérmicos (Transderm Nitro®, Nitro-Dur®) o aerosoles administrados por vía sublingual (Nitrolingual Pump Spray®, Natispray®).
La acción principal de la nitroglicerina es la vasodilatación-ampliación de los vasos sanguíneos. La nitroglicerina dilatará las venas más que las arterias, disminuyendo la precarga cardíaca y dando lugar a los siguientes efectos terapéuticos durante los episodios de angina de pecho:
- subsanación del dolor torácico
- disminución de la presión arterial
- aumento de la frecuencia cardíaca.
- Hipotensión ortostática
- Alfred Nobel
- Dynamite
- Explosive
- Glycerol
- Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. (1866 newspaper article). Retrieved September 20, 2007.
- This is different from an aromatic nitration reaction in which nitronium ions are the active species in an electrophilic attack of the molecule’s ring system.
- Akhavan, Jacqueline. 2004. The Chemistry of Explosivos. RSC Paperbacks. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. ISBN 0854046402.
- Davis, Tenney Lombard. 1984. The Chemistry of Powder and Explosives. Hollywood, CA: Angriff Press. ISBN 0913022004.
- Meyer, Edith Patterson. 1958. Dynamite and Peace; the Story of Alfred Nobel. Boston: Little, Brown. OCLC 1252824.
- Meyer, Rudolf, Josef Köhler, and Axel Homburg. 2007. Explosives. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527316564.
- PubChem: Nitroglycerin. NCBI.
- 1,2,3-Propanetriol, trinitrato (Nitroglicerina) NIST.
- Los cuentos de destrucción de Tallini. logwell.com. (Historias detalladas y horribles del uso histórico de torpedos llenos de nitroglicerina para reiniciar pozos de petróleo.)
- Nitroglycerin history
- History of «Nitroglycerin»
Estos efectos surgen porque la nitroglicerina se convierte en óxido nítrico en el organismo (por un mecanismo que no se conoce del todo), y el óxido nítrico es un vasodilatador natural. Recientemente, también se ha popularizado su uso fuera de etiqueta en una concentración reducida (0,2 por ciento) en forma de pomada, como un tratamiento eficaz para la fisura anal.
Efectos adversos para la salud
La exposición frecuente a dosis elevadas de nitroglicerina puede causar fuertes dolores de cabeza, una afección conocida como «cabeza NG». Los dolores de cabeza pueden ser lo suficientemente graves como para incapacitar a algunas personas. Sin embargo, parece que muchas personas desarrollan tolerancia y dependencia de la nitroglicerina tras una exposición prolongada. Los síntomas de abstinencia incluyen dolores de cabeza y problemas cardíacos. Estos síntomas pueden desaparecer con la reexposición a la nitroglicerina. Para los trabajadores expuestos regularmente a esta sustancia en el lugar de trabajo (como en las instalaciones de fabricación de nitroglicerina), esto puede dar lugar a un «dolor de cabeza del lunes por la mañana»: desarrollan síntomas de abstinencia durante el fin de semana, que se contrarrestan con la reexposición al día siguiente de trabajo. In rare cases, withdrawal has been found to be fatal.
See also
Notes
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Créditos
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