Palacio de Whitehall
En el siglo XIII, el Palacio de Westminster se había convertido en el centro del gobierno de Inglaterra, y había sido la principal residencia londinense del rey desde 1049. Los alrededores se convirtieron en un lugar popular y caro. El arzobispo de York, Walter de Grey, compró una propiedad cercana como residencia londinense poco después de 1240, llamándola York Place.
El rey Eduardo I se alojó en York Place en varias ocasiones mientras se realizaban obras en Westminster, y lo amplió para acomodar a su séquito. York Place fue reconstruida durante el siglo XV y ampliada tanto por el cardenal Wolsey que sólo el palacio de Lambeth rivalizaba con ella como la casa más grande de Londres, incluidos los palacios del rey. En consecuencia, cuando el rey Enrique VIII apartó al cardenal del poder en 1530, adquirió York Place para sustituir a Westminster (cuya zona residencial real o «privy» había sido destruida por un incendio en 1512) como su principal residencia en Londres, inspeccionando sus posesiones en compañía de Ana Bolena. El nombre de Whitehall o White Hall se registró por primera vez en 1532; tenía su origen en la piedra blanca utilizada para los edificios.
El rey Enrique VIII contrató al artista flamenco Anton van den Wyngaerde para rediseñar York Place, y lo amplió durante su vida. Inspirado en el Palacio de Richmond, incluyó instalaciones deportivas, con un campo de bolos, una pista de tenis real cubierta, un foso para las peleas de gallos (en el lugar de la Oficina del Gabinete, en el 70 de Whitehall) y un tiltyard para las justas (ahora el lugar de Horse Guards Parade). Se calcula que durante la década de 1540 se gastaron más de 30.000 libras (varios millones en valor actual), la mitad de lo que costó la construcción de todo el Palacio de Bridewell. Enrique VIII casó a dos de sus esposas en el palacio: Ana Bolena en 1533 y Jane Seymour en 1536, y murió allí en enero de 1547. En 1611, el palacio acogió la primera representación conocida de la obra de William Shakespeare La tempestad.
James VI y I realizó importantes cambios en los edificios, destacando la construcción en 1622 de una nueva Casa de Banquetes construida según un diseño de Inigo Jones para sustituir una serie de casas de banquetes anteriores que databan de la época de Isabel I. Su decoración se completó en 1634 con la realización de un techo de Sir Peter Paul Rubens, encargado por Carlos I (que sería ejecutado frente al edificio en 1649). En 1650, el Palacio de Whitehall era el mayor complejo de edificios seculares de Inglaterra, con más de 1.500 habitaciones. Su disposición era irregular, y las partes que lo componían eran de diferentes tamaños y estilos arquitectónicos, por lo que parecía más una pequeña ciudad que un solo edificio. La irregularidad de los edificios se vio incrementada por la afición de los cortesanos a construir sobre los alojamientos que se les asignaban, ya fuera a su costa o a la del rey. Sir Stephen Fox, secretario del paño verde de Carlos II, obtuvo el permiso de la Oficina de Obras en la década de 1660 para construir adiciones a las tres habitaciones que tenía asignadas. Cuando terminó, había construido una gran mansión con cocheras, establos y vistas al Támesis, todo ello dentro de la red del palacio.
Carlos II encargó obras menores. Al igual que su padre, murió en el palacio, pero de una apoplejía. Jacobo II ordenó varios cambios a Sir Christopher Wren, incluyendo una capilla terminada en 1687, la reconstrucción de los apartamentos de la reina (c. 1688), y los alojamientos privados de la reina (1689). La capilla católica de Jacobo II, construida durante un periodo de feroz anticatolicismo en Inglaterra, atrajo muchas críticas y también asombro cuando se terminó en diciembre de 1686. El techo estaba adornado con 8.132 piezas de pan de oro, y en el extremo este de la nave un enorme retablo de mármol (40 pies de alto x 25 pies de ancho) diseñado por Wren y tallado por Grinling Gibbons dominaba la sala. El diarista John Evelyn señaló que «no habría creído ver nunca tales cosas en el palacio del rey de Inglaterra, después de que Dios quisiera iluminar esta nación».