Químico con cable

La composición de un compuesto viene dada por su fórmula. Si el compuesto es iónico sólo puede tener una fórmula. El compuesto iónico cloruro de magnesio tiene la fórmula, MgCl2, que nos dice que el compuesto está formado por magnesio y cloro y que hay dos átomos de cloro por cada átomo de magnesio. Para el compuesto covalente benceno, hay varias fórmulas. En primer lugar, la fórmula empírica CH nos dice que el compuesto sólo contiene carbono e hidrógeno y que por cada átomo de carbono hay un átomo de hidrógeno. En segundo lugar, la fórmula molecular nos dice cuántos átomos de cada tipo están presentes en una molécula. En el caso del benceno, la fórmula molecular es C6H6, por lo que hay seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno en una molécula. Observe que la fórmula molecular es siempre un múltiplo de la fórmula empírica (6 x CH = C6H6).

En tercer lugar, cuando tratamos con moléculas también nos gustaría saber cómo están dispuestos los átomos. Esto está representado por la fórmula estructural. Para una molécula con seis carbonos y seis hidrógenos, los átomos podrían estar dispuestos de la siguiente manera:

De hecho, hay varias maneras en las que los seis carbonos y los seis hidrógenos podrían estar dispuestos, pero cuando se determinó experimentalmente la estructura del benceno se encontró que los carbonos estaban dispuestos en un anillo y que un hidrógeno estaba unido a cada carbono:

Puede parecer que ahora sabemos todo lo que necesitamos sobre la estructura del benceno. Sin embargo, si se piensa en la molécula en 3 dimensiones, se empiezan a plantear preguntas como: ¿Es el anillo plano? ¿Cuáles son los ángulos entre los enlaces carbono-carbono? ¿Es el anillo un hexágono perfecto? Estas preguntas pueden responderse mediante técnicas experimentales como la difracción de rayos X, y las respuestas pueden darse como una serie de ángulos y longitudes de enlace. Por lo general, es más conveniente transmitir la información como una especie de fórmula estructural tridimensional. Las fórmulas tridimensionales suelen adoptar una de las tres formas siguientes: a) fórmulas estructurales dibujadas para ofrecer una visión tridimensional, b) dibujo generado por ordenador utilizado específicamente por los cristalógrafos de rayos X y que suele denominarse diagrama ORTEP, y c) modelos moleculares, normalmente generados por ordenador. La figura 27 muestra una fórmula estructural tridimensional del benceno y del aminoácido alanina.

Nótese que se utiliza una cuña para indicar que el grupo se extiende fuera del plano de la página hacia el lector, una línea sólida para indicar un grupo en el plano del papel, y una línea punteada (o cuña inversa) para indicar un grupo detrás del plano del papel. Cuando hablemos de la estructura en la siguiente sección, la razón del uso de estos dispositivos quedará más clara. La figura 28 muestra un modelo de bola y palo y un modelo de llenado de espacio para la alanina.

Las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos pueden ser particularmente engorrosas. Consideremos el compuesto 3-octeno que tiene la fórmula molecular C8H16. La figura 29 muestra varias formas de escribir la fórmula estructural del 3-octeno. En la parte (a) se escriben todos los enlaces entre los hidrógenos y los carbonos. Esta fórmula muestra que el tercer carbono tiene un doble enlace que lo une al carbono adyacente. La fórmula es en realidad una fórmula de puntos de electrones, de la que hablaremos más adelante, pero también muestra claramente qué átomos están unidos entre sí. En la parte (b), la fórmula estructural se condensa un poco colocando los átomos juntos en grupos. Por ejemplo, el grupo CH3 designa tres hidrógenos unidos a un carbono. Este grupo también puede escribirse como H3C. En la parte (c), la fórmula estructural se condensa aún más omitiendo los átomos de carbono e hidrógeno. Este tipo de fórmulas lineales son utilizadas con frecuencia por los químicos orgánicos debido a la complejidad de las fórmulas de muchos compuestos orgánicos.

Dado que este tipo de fórmulas es algo inusual, consideremos varios ejemplos sencillos. El compuesto alcohol isopropílico (alcohol para fricciones) tiene la fórmula (CH3)2CHOH, que debe interpretarse como que dos grupos metilo, un hidrógeno y un grupo OH están unidos a un carbono:

En notación de fórmula lineal, el alcohol isopropílico se escribiría:

Se supone que el lector reconocerá que la terminación de cada línea y la unión de una línea con otra representa un carbono y suficientes hidrógenos unidos para proporcionar cuatro enlaces alrededor de cada carbono.

Otro ejemplo es el compuesto acetato de etilo, que tiene la fórmula CH3COOCH2CH3. Este compuesto contiene el grupo carboxilo (COO) que tiene un oxígeno doblemente enlazado al carbono mientras que el otro oxígeno está enlazado individualmente al carbono. Así, la fórmula estructural completa que muestra todos los enlaces es:

La fórmula condensada es:

y la fórmula lineal es:

El premio Nobel, Roald Hoffmann, químico físico interesado en temas muy diversos, dice de las ilustraciones: «¿Qué son estos curiosos dibujos que llenan las páginas de un artículo científico? Ahora me planteo la pregunta desde el punto de vista de un artista o dibujante. No son proyecciones isométricas, ni mucho menos fotografías. Sin embargo, es obvio que son intentos de representar en dos dimensiones un objeto tridimensional con el propósito de comunicar su esencia a algún lector remoto.

«Es fascinante ver las estructuras químicas en las páginas de cada revista y darse cuenta de que a partir de una información tan mínima la gente puede ver realmente las moléculas en el ojo de su mente. Los indicios de tridimensionalidad son mínimos. Las moléculas flotan (ver abajo), y normalmente se desaconseja poner un conjunto de planos de referencia que ayuden a verlas (centro).

«Algunos químicos confían tanto en el código que no dibujan el norbornano como en la parte izquierda de la ilustración de arriba, sino como en la derecha. ¿Cuál es la diferencia? Una línea «cruzada» en lugar de «rota». …

«Las políticas de las revistas, sus limitaciones económicas y la tecnología disponible ponen restricciones no sólo a lo que se imprime, sino también a cómo pensamos en las moléculas. Por ejemplo, el norbornano (véase más abajo). Hasta aproximadamente 1950, ninguna revista del mundo estaba preparada para reproducir esta estructura tal y como se muestra a la derecha. En su lugar, se veía en la revista como se ilustra a la izquierda.

Ahora bien, todo el mundo sabía desde 1874 que el carbono es tetraédrico, lo que significa que los cuatro enlaces con él se forman a lo largo de las cuatro direcciones que irradian desde el centro de un tetraedro hacia sus vértices. Los modelos moleculares estaban disponibles o podían construirse con relativa facilidad. Sin embargo, sospecho que el icono del norbornano que un químico típico tenía en su mente hacia 1925 era el de la izquierda, no el de la derecha. Estaba condicionado por lo que veía en una revista o en un libro de texto: una imagen, y además plana. Podría haber sido -creo que a menudo lo era- movido a actuar (al sintetizar un derivado de esta molécula, por ejemplo) por esa imagen bidimensional irreal*»

*Roald Hoffmann, The Same and Not the Same, Columbia University Press, Nueva York, 1995, página 76-78.