Química orgánica II
Debido a que esta reacción tiene lugar en una superficie plana, la adición de hidrógeno se produce en la misma cara del doble enlace, es decir, una sinadición. La hidrogenación catalítica del 1,2-dimetilciclopentano dará, por ejemplo, el producto cis dimetilcicloalcano, con poca o ninguna formación de un producto trans.
Reacciones de competencia
También se pueden hidrogenar otros dobles enlaces como el C=O, pero esta reducción suele ser más lenta que en la hidrogenación de alquenos. Este hecho puede aprovecharse para llevar a cabo reacciones selectivas. Por ejemplo, la hidrogenación de un doble enlace carbono-carbono puede lograrse sin reducir simultáneamente un enlace carbonilo en la misma molécula. Por ejemplo, el doble enlace carbono-carbono del siguiente aldehído puede reducirse selectivamente:
Aplicaciones comunes
Las reacciones de hidrogenación se utilizan ampliamente para crear productos comerciales. La hidrogenación se utiliza en la industria alimentaria para fabricar una gran variedad de productos manufacturados, como cremas para untar y mantecas, a partir de aceites líquidos. Este proceso también aumenta la estabilidad química de los productos y da lugar a productos semisólidos como la margarina. La hidrogenación también se utiliza en el procesamiento del carbón. El carbón sólido se convierte en líquido mediante la adición de hidrógeno. La licuefacción del carbón permite utilizarlo como combustible.
Las grasas trans
La hidrogenación catalítica de alquenos es actualmente un tema candente en la química alimentaria. La margarina se produce por hidrogenación parcial de los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados de los aceites vegetales líquidos, normalmente con un catalizador de níquel. La hidrogenación completa produciría ácidos grasos totalmente saturados y daría lugar a un producto similar a la manteca de cerdo, demasiado duro para untarlo en las tostadas, por lo que se ajustan las condiciones para garantizar que sólo se hidrogenen algunos de los dobles enlaces y se dejen otros, lo que da lugar a un producto suave y untable. Este proceso se denomina hidrogenación parcial. (puede obtener más información sobre la base química de la relación entre la saturación de los lípidos y el punto de fusión en el libro de Soderberg, sección 2.4D).
En los últimos tiempos, sin embargo, los científicos están cada vez más preocupados por la presencia de ácidos grasos no naturales que se encuentran en la margarina y otros productos alimenticios elaborados a partir de aceites parcialmente hidrogenados. Los ácidos grasos insaturados naturales tienen principalmente dobles enlaces cis. En los ácidos grasos no naturales que se encuentran en las margarinas, la estereoquímica cis natural se ha convertido en trans. Los ácidos grasos trans se han asociado a enfermedades cardíacas y a algunas formas de cáncer.
Parece que estos isómeros de ácidos grasos trans no naturales se producen involuntariamente en el proceso de hidrogenación. El problema es que no hay control sobre la regioquímica o la estereoquímica de la reacción inversa (deshidrogenación). Dado que sólo se utiliza una cantidad limitada de hidrógeno para conseguir una hidrogenación parcial (en lugar de completa), el proceso es reversible, lo que significa que los dobles enlaces tienden a volver a formarse, y cuando lo hacen, suele ser en la configuración trans, de menor energía, en lugar de la configuración cis natural. La figura siguiente muestra la hidrogenación parcial de un hidrocarburo de ácido linoleico sobre un catalizador de níquel, dando como resultado el ácido oleico, que es el producto deseado cis-insaturado, así como el ácido elaídico, el producto indeseable de grasa trans.
Food producers are increasingly adopting alternative hydrogenation technologies and production strategies in order to offer products that are free of trans fatty acids. (See J. Am. Diet. Assoc. 2006, 106, 867 for a detailed review of this topic).