Tupac est sorti avec Madonna pendant un peu plus d’un an en 1993 après qu’ils aient été piégés par leur copine Rosie Perez aux Soul Train Music Awards. Pourtant, ce n’est qu’en 2015 que Madonna a confirmé leur relation dans une interview avec Howard Stern. « Une fois, j’étais en colère quand j’ai beaucoup dit le mot F, mais le reste du temps, c’était bien », s’est souvenue Madonna. « J’étais d’une humeur bizarre ce jour-là. Je sortais avec Tupac Shakur à l’époque, et il m’avait énervée sur la vie en général. Donc, quand je suis allée à l’émission, je me sentais très gangsta. »
En 2017, TMZ a publié une lettre que Tupac avait écrite à Madonna alors qu’il purgeait une peine au Clinton Correctional Facility. Dans la note déchirante, qui était datée du 15 janvier 1995, Tupac a rompu avec Madonna à cause de sa race. « Tu peux comprendre ça ? Pour toi, être vue avec un homme noir ne compromettrait en aucun cas ta carrière », écrit le rappeur. « Mais pour moi, du moins dans ma perception précédente, je sentais qu’à cause de mon ‘image’, je laisserais tomber la moitié des gens qui ont fait de moi ce que je pensais être. Je n’ai jamais voulu te faire du mal. »
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