Naphtalène

Meera Senthilingam

Cette semaine, qu’y a-t-il dans un nom ? Brian Clegg nous le dit…

Brian Clegg

Il y a des composés qui sont blasés de noms évocateurs. Certes, on pourrait appeler le naphtalène « bicyclodéca-1,3,5,7,9-pentène » si l’on voulait être pédant (ou chimiste), mais le naphtalène nous donne une double dose de sens qui n’existe pas dans le nom systématique.

D’abord, il y a l’origine du mot. Il est dérivé de  » naptha « , l’un des plus anciens noms chimiques du livre. Le mot latin que nous utilisons aujourd’hui est une translittération directe du grec ancien – mais même cela est une modernisation. Les sources les plus probables semblent être l’araméen et l’akkadien, que l’on retrouve dans les premiers textes cunéiformes de Babylone jusqu’à un étonnant 18e siècle avant Jésus-Christ. Pendant près de quatre mille ans, des types de pétrole ont reçu ce nom, qui désignait à l’origine un type épais de bitume, mais qui, dans les années 1500, commençait à s’appliquer davantage aux hydrocarbures volatils.

« Naptha » a parfois été utilisé comme raccourci pour la naphtaline, généralement lorsqu’il s’agit de la forme qui donne au composé sa deuxième tonalité parfumée – comme la substance des boules à mites, avec toute l’association de la décrépitude et de la splendeur édouardienne fanée qui font partie du bagage de ces articles désuets.

En réalité, le naphtalène est le plus simple des hydrocarbures aromatiques à plus d’un cycle (les hydrocarbures polycycliques) – il s’agit en fait de deux cycles benzéniques collés ensemble – et est traditionnellement dérivé du goudron de houille, d’où son nom pour suggérer un dérivé du naphte. Ce solide blanc à l’odeur étrange et piquante a été signalé pour la première fois en 1819 par Alexander Garden, un chimiste écossais qui tenait un magasin de produits chimiques à Londres, identifié comme C10H8 par le polyvalent Michael Faraday en 1826, et sa structure a finalement été découverte dans les années 1860. Il est intéressant de noter qu’il est souvent décrit comme ayant « une odeur de boules à mites », ce qui n’est pas très utile si vous n’en avez jamais rencontré une.

Bien que la réaction réflexe en entendant « naphtalène » soit de penser à ces boules à mites, il n’est plus que rarement utilisé pour tuer les mites. Cependant, il est produit – toujours à partir de goudron de houille – pour être utilisé dans la production d’autres produits chimiques. La plus grande application est la production d’anhydride phtalique, un produit extrêmement important dont nous produisons des millions de tonnes par an. Bien qu’il soit plus couramment fabriqué aujourd’hui à partir de xylène (un noyau benzénique avec une paire de carbones supplémentaires attachés), il y a toujours une grande quantité de naphtalène utilisée dans la production de ce produit chimique, qui est ensuite employé dans la fabrication de plastiques et de plastifiants.

Bien que les boules à mites aient été autrefois disséminées de manière assez désinvolte dans les tiroirs et les armoires de la maison, la naphtaline est une substance qu’il vaut mieux utiliser dans des circonstances contrôlées et tenir éloignée des êtres humains. Si elle est inhalée ou avalée, elle détruit les globules rouges, provoquant fatigue et pâleur, les doses plus fortes entraînant vomissements, nausées et jaunisse.

Principalement présent dans le goudron de houille, où il constitue environ dix pour cent du goudron d’origine et jusqu’à 50 % du distillat, le naphtalène est produit naturellement par certaines plantes et certains insectes, mais le plus intéressant est qu’il a également fait son apparition dans l’espace, où il est l’un des composés organiques les plus complexes détectés à ce jour, en l’occurrence à environ 700 années-lumière de la Terre en direction de Cernis 52, une étoile de la constellation de Persée. Cela présente un intérêt particulier car le naphtalène peut réagir avec l’eau et l’ammoniac, tous deux courants dans l’espace interstellaire, sous l’influence de la lumière ultraviolette, pour former une large gamme d’acides aminés et de précurseurs de vitamines qui auraient pu être précieux pour le développement de la vie.

En plus de suggérer un rôle dans les origines de la vie, la présence de naphtalène dans le milieu interstellaire permet de clarifier un problème qui a tourmenté la spectroscopie spatiale pendant 80 ans. Lorsqu’un spectroscope est braqué sur la matière interstellaire et qu’il détecte les constituants chimiques à partir du spectre lumineux qui la traverse, il existe un large éventail de bandes, dites « bandes diffuses », qui n’ont jamais été comprises. Les chercheurs de l’Instituto Astrofísica de Canarias qui ont découvert le lointain naphtalène pensent maintenant que c’est ce composé et d’autres hydrocarbures aromatiques polycycliques qui produisent les bandes diffuses, ce qui signifie que cette substance devrait se retrouver largement dans l’espace interstellaire.

C’est ainsi que le naphtalène a grandi. Ce qui était autrefois un moyen poussiéreux (et assez dangereux) d’empêcher les mites d’entrer dans vos manteaux de fourrure est devenu un précurseur essentiel de la production de plastiques et pourrait être largement répandu dans l’espace comme l’un des produits chimiques qui ont apporté la vie sur Terre. Pas mal pour un composé dont l’héritage remonte à peu près aussi loin que les archives existent.

Meera Senthilingam

Pour nous faire remonter aussi loin, il y avait Brian Clegg, avec la chimie anti-mites de la naphtaline. La prochaine fois, il est temps de se réveiller, lentement.

Anna Lewcock

J’ai une lampe sur ma table de chevet qui s’allume progressivement à une heure prédéfinie, dans le but de simuler un lever de soleil et de tromper mon corps en lui faisant croire qu’il est temps de commencer la journée pendant ces sombres mois d’hiver où il fait nuit noire dehors et où il est considérablement plus attrayant de rester enfoui sous la couette. Ce que la lampe essaie de faire, c’est de canaliser le rythme circadien naturel de mon corps, le cycle de 24 heures qui s’accorde étroitement avec les périodes de lumière et d’obscurité.

Meera Senthilingam

Et découvrez le composé derrière cet effet en rejoignant Anna Lewcock dans la Chimie dans son élément de la semaine prochaine. D’ici là, merci de votre écoute, je suis Meera Senthilingam.