Nafthalene

Meera Senthilingam

Questa settimana, cosa c’è in un nome? Ce lo dice Brian Clegg…

Brian Clegg

Ci sono alcuni composti che sono benedetti da nomi evocativi. Certo, potresti chiamare il naftalene ‘bicyclodeca-1,3,5,7,9-pentene’ se volessi essere pedante (o un chimico), ma il naftalene ci dà una doppia dose di significato che non è presente nel nome sistematico.

Prima di tutto l’origine della parola. Deriva da ‘nafta’, uno dei nomi chimici più antichi del libro. La parola latina che usiamo oggi è una traslitterazione diretta dal greco antico – ma anche questa è una modernizzazione. Le fonti più probabili sembrano essere l’aramaico e l’accadico, trovati nei primi testi cuneiformi babilonesi fino allo stupefacente 18° secolo a.C. Per quasi quattromila anni, ai tipi di petrolio è stato dato questo nome, originariamente per un tipo spesso di bitume, ma dal 1500 iniziando ad essere più applicato agli idrocarburi volatili.

‘Naptha’ è stato talvolta usato come stenografia per naftalina, di solito quando ci si riferisce alla forma che dà al composto il suo secondo, fragrante tono – come la sostanza della naftalina, con tutta l’associazione di decadenza e sbiadito splendore edoardiano che fanno parte del bagaglio di quegli oggetti obsoleti.

In realtà, il naftalene è il più semplice degli idrocarburi aromatici con più di un anello (gli idrocarburi policiclici) – in effetti sono due anelli di benzene incollati insieme – ed è tradizionalmente derivato dal catrame di carbone, da cui il suo nome per suggerire un derivato della nafta. Questo solido bianco con uno strano odore pungente è stato segnalato per la prima volta nel 1819 da Alexander Garden, un chimico scozzese che gestiva un negozio di forniture chimiche a Londra, identificato come C10H8 dal versatile Michael Faraday nel 1826, e infine ha avuto la sua struttura scoperta negli anni 1860. È interessante notare che viene spesso descritto come avente “un odore di naftalina”, che non è molto utile se non ne avete mai incontrato uno.

Anche se la reazione istintiva al sentire “naftalina” è di pensare a quelle naftaline, è raramente usato per uccidere le falene. Tuttavia viene prodotto – sempre dal catrame di carbone – per essere usato nella produzione di altri prodotti chimici. La più grande applicazione è come fonte dell’importantissima anidride ftalica, che consumiamo in milioni di tonnellate all’anno. Anche se ora è più comunemente prodotta dallo xilene (un anello di benzene con un paio di carboni in più), c’è ancora una grande quantità di naftalina usata nella produzione di questa sostanza chimica, che poi viene impiegata nella produzione di plastiche e plastificanti.

Anche se un tempo le palline di naftalina venivano sparse con disinvoltura nei cassetti e negli armadi di casa, la naftalina è una sostanza che è meglio usare in circostanze controllate e tenere lontano dagli esseri umani. Se inalata o ingerita distrugge i globuli rossi, causando stanchezza e pallore, con dosi più forti che provocano vomito, nausea e ittero.

Primariamente presente nel catrame di carbone, dove costituisce circa il dieci per cento del catrame originale e fino al 50% del distillato, il naftalene è prodotto naturalmente da alcune piante e insetti, ma la cosa più interessante è che è spuntato anche nello spazio, dove è uno dei composti organici più complessi finora rilevati, in questo caso a circa 700 anni luce dalla Terra in direzione di Cernis 52, una stella della costellazione di Perseo. Questo è di particolare interesse perché il naftalene può reagire con l’acqua e l’ammoniaca, entrambi comuni nello spazio interstellare, sotto l’influenza della luce ultravioletta, per formare una vasta gamma di aminoacidi e precursori di vitamine che potrebbero essere stati preziosi nello sviluppo della vita.

Oltre a suggerire un ruolo nelle origini della vita, la presenza di naftalene nel mezzo interstellare aiuta a chiarire un problema che ha afflitto la spettroscopia spaziale per 80 anni. Quando uno spettroscopio è addestrato sulla materia interstellare, rilevando i costituenti chimici dallo spettro della luce che passa attraverso, ci sono una vasta gamma di bande note come ‘bande diffuse’ che non sono mai state comprese. I ricercatori dell’Instituto Astrofísica de Canarias che hanno scoperto il lontano naftalene ora credono che sia questo composto e altri idrocarburi policiclici aromatici a produrre le bande diffuse, il che significa che la sostanza dovrebbe trovarsi ampiamente nello spazio interstellare.

È così che il naftalene è cresciuto. Quello che una volta era un modo polveroso (e piuttosto pericoloso) di tenere le tarme fuori dalle pellicce è diventato un precursore essenziale per la produzione di plastica e potrebbe essere ampiamente diffuso nello spazio come una delle sostanze chimiche che hanno portato la vita sulla Terra. Non male per un composto con un’eredità che risale più o meno a quando esistono i documenti.

Meera Senthilingam

A portarci così indietro è stato Brian Clegg, con la chimica antitarme del naftalene. La prossima volta, è ora di svegliarsi, lentamente.

Anna Lewcock

Ho una lampada sul mio comodino che si accende gradualmente a un’ora prestabilita, nel tentativo di simulare un’alba e indurre il mio corpo a pensare che sia ora di iniziare la giornata durante quei bui mesi invernali in cui fuori è buio pesto e molto più piacevole rimanere sepolti sotto il piumone. Quello che la lampada sta cercando di fare è incanalare il naturale ritmo circadiano del mio corpo, il ciclo di 24 ore che è strettamente in sintonia con i periodi di luce e buio.

Meera Senthilingam

E scoprite il composto dietro questo effetto unendovi ad Anna Lewcock nella prossima settimana di Chemistry in its Element. Fino ad allora, grazie per aver ascoltato, sono Meera Senthilingam.