Nitroglycerin

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Nitroglycerin chemical structure
Nitroglycerin
propane-1,2,3-triyl trinitrate
IUPAC name
Chemical formula C3H5(NO3)3
Molecular mass 227.0872 g/mol
Shock sensitivity Very High
Friction sensitivity Very high
Density 1.13 kg/dm³ at 15 °C
Explosive velocity 7700 m/s
RE factor 1.50
Melting point 13.2 °C (55.76 °F)
Autoignition temperature Decomposes at 50 to 60 °C (122 to 140 °F)
Appearance Clear yellow/colorless oily liquid
CAS number 55-63-0
PubChem 4510
SMILES C(C(CO(=O))O
(=O))O(=O)
PubChem 4510

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ニトログリセリン（NG）-ニトログリセリンとしても知られています。 トリニトログリセリン、グリセリルトリニトラートは、グリセロールをニトロ化して得られる重く無色の油状の液体です。 強力な爆薬であり、ダイナマイトの製造に使用され、建設や解体産業で使用される。 また、ロケットの固体推進剤に含まれる可塑剤でもある。

歴史

ニトログリセリンは、1847 年に化学者の Ascanio Sobrero が、トリノ大学の T.J. Pelouze のもとで働いて発見されました。 1860年代にアルフレッド・ノーベルが最高の製造プロセスを開発しました。 彼の会社は、ニトログリセリンと火薬を組み合わせた液体を「スウェーデン発破油」として輸出していたが、非常に不安定で危険であり、1866年にサンフランシスコのウェルズ・ファーゴ社のオフィスを破壊する爆発事故など、多くの大惨事を招いた。 この液体は広く禁止され、ノーベルはニトログリセリンに不活性な吸収剤であるキーゼルグール（珪藻土）を混ぜて、より感度の低い火薬であるダイナマイトを開発したのである。

不安定性と脱感作

純粋な状態では、ニトログリセリンは接触型爆発物です。 時間とともに劣化して、さらに不安定な形態になり、輸送や使用には非常に危険です。

この爆薬の歴史の初期に、液体ニトログリセリンは 5 ～ 10 ℃ (40 ～ 50 °F) に冷却することで「脱感作」できることが発見されました。

ニトログリセリンを化学的に「脱感作」して、現代の高性能爆薬製剤とほぼ同じ「安全」と見なせるところまで、約10 ～ 30% のエタノール、アセトン、またはジニトロトルエンを添加することが可能です。 (脱感作は「純粋な」製品を再構成するために余分な労力を必要とする。

ニトログリセリンの使用における深刻な問題は、その高い凝固点 13 ℃ (55 °F) と関連しています。

ニトログリセリンの使用における重大な問題は、凝固点が13℃と高いことです。 従来は凍結状態で出荷されることが多かったのですが、そのため使用直前にエンドユーザーによる解凍作業で事故が多発していました。 この欠点は、ニトログリセリンと他のポリ硝酸塩の混合物を使用することで克服できます。たとえば、ニトログリセリンと二硝酸エチレングリコールの混合物は、-29 ℃ (-20°F) で凍ります。

爆轟 vs 爆轟

ニトログリセリンおよび使用する希釈剤のいずれかまたはすべてが確実に爆轟または燃焼する可能性があります。 最初の分解によるエネルギーが圧力勾配を引き起こし、周囲の燃料を爆発させるからです。 この衝撃波は、燃料が豊富な媒質中を音速以上で伝搬し、燃料の圧力による気体への分解がほぼ瞬時に起こるカスケードとして自己持続的に発生することができます。 これは、圧力差や衝撃に関係なく、利用可能な燃料のみに依存する消炎とはまったく異なります。

製造

工業用製造プロセスでは、硫酸と硝酸のほぼ 50:50 の混合物をよく使用します。 これは、白色発煙硝酸 (赤色発煙硝酸とは異なり、窒素酸化物を除去した純粋な硝酸) と濃硫酸を混合することによって製造することができます。

硫酸はプロトン化した硝酸種を生成し、グリセリンの求核性酸素原子に攻撃されます。

グリセリンの添加により発熱反応が起こる（つまり熱が放出される）。 しかし、高温になりすぎると暴走反応となり、有機物を破壊的に酸化する硝酸や、爆発の危険性の高い猛毒の褐色二酸化窒素ガスを発生させることになる。 そこで、グリセリン混合物を混合酸の入った反応容器にゆっくりと加える（酸をグリセリンに加えるのではない）。 硝化器は冷水または他の冷却剤混合物で冷却され、グリセリン添加中は約22 ℃に維持されます。 ニトレーター容器は鉄や鉛でできていることが多く、一般に圧縮空気で撹拌されるが、その底部には非常用のトラップドアがあり、非常に冷たい水の大きなプールに垂れ下がり、爆発を防ぐためにその中に反応混合物（チャージと呼ぶ）全体を投棄できる（このプロセスは「ドローニング」と呼ばれる）。

その製造に伴う大きな危険のために、ほとんどのニトログリセリン製造施設は、海上リグや遠隔地にあります。

医療用途

医療では、ニトログリセリンは一般に三硝酸グリセリルと呼ばれ、心臓の薬として使用されます（商品名 Nitrospan®, Nitrostat®, Tridil® など）。 狭心症（虚血性心疾患）の治療薬として使用され、錠剤、軟膏、溶液（静注用）、経皮パッチ（トランスダームニトロ®、ニトロデュール®）、舌下投与スプレー（ニトロリンガルパックスプレー®、ナチスプレー®）の形態で販売されています。

ニトログリセリンの主たる作用として血管拡張（血管の拡張）が挙げられます。

  • 胸痛を和らげる
  • 血圧を下げる
  • 心拍数を上げる

    • ニトログリセリンは血管拡張作用があり、動脈より静脈を拡張させ、心拍数を低下させ、狭心症のエピソードにおいて以下の治療効果を持っています：

    • 胸痛を緩和させる。
    • 起立性低血圧

    これらの効果は、ニトログリセリンが体内で一酸化窒素に変換され（完全に解明されていないメカニズムによって）、一酸化窒素が天然の血管拡張剤であるために発生します。

    健康への悪影響

    高濃度のニトログリセリンに頻繁にさらされると、激しい頭痛 (「NG 頭」として知られている状態) を引き起こすことがあります。 この頭痛は、人によっては機能不全に陥るほど深刻なものです。 しかし、多くの人は長期間の曝露により、ニトログリセリンに対する耐性と依存性を獲得するようです。 離脱症状には、頭痛や心臓疾患が含まれます。 これらの症状は、ニトログリセリンに再度暴露されると消失することがあります。 職場（ニトログリセリン製造施設など）で定期的にこの物質に暴露されている労働者は、「月曜日の朝の頭痛」-週末に離脱症状を発症し、翌営業日に再暴露すると回復する-を起こすことがあります。 In rare cases, withdrawal has been found to be fatal.

    See also

    • Alfred Nobel
    • Dynamite
    • Explosive
    • Glycerol

    Notes

    1. Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. (1866 newspaper article). Retrieved September 20, 2007.
    2. This is different from an aromatic nitration reaction in which nitronium ions are the active species in an electrophilic attack of the molecule’s ring system.
    • Akhavan, Jacqueline. 2004. The Chemistry of 爆発物。 RSC Paperbacks. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. ISBN 0854046402.
    • Davis, Tenney Lombard. 1984. The Chemistry of Powder and Explosives. Hollywood, CA: Angriff Press. ISBN 0913022004.
    • Meyer, Edith Patterson. 1958. Dynamite and Peace; the Story of Alfred Nobel. Boston: Little, Brown. OCLC 1252824.
    • Meyer, Rudolf, Josef Köhler, and Axel Homburg. 2007. Explosives. を使用します。 Wiley-VCH. ISBN 978-3527316564.

    すべてのリンクは2018年12月6日に検索されました。

    • PubChem: ニトログリセリン。 NCBI.
    • 1,2,3-Propanetriol, trinitrate (Nitroglycerin) NIST.
    • The Tallini Tales of Destruction.logwell.com. (石油の井戸を再開するためにニトログリセリン入りの魚雷が歴史的に使用された、詳細で恐ろしい話)

    クレジット

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    • History of “Nitroglycerin”

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