Organic Chemistry II

この反応は平面で起こるので、水素の付加は二重結合の同じ面で起こる、つまりsyn付加である。

競合反応

C=Oなどの他の二重結合も水素化できますが、この減少は通常アルケンの水素化より遅いです。 この事実は、選択的な反応を行う際に有利に利用することができる。 例えば、炭素-炭素二重結合の水素化は、同じ分子内のカルボニル結合を同時に還元することなく達成することができる。 たとえば、次のアルデヒドの炭素-炭素二重結合は、選択的に還元することができます：

Common applications

水素化反応は、商業製品を作るために広範囲に使用されています。 水素添加は、食品産業において、液体油からスプレッドやショートニングのような多種多様な製品を作るために使用されます。 また、この工程は製品の化学的安定性を高め、マーガリンのような半固形状の製品を作ることもできる。 また、水素添加は石炭加工にも使われている。 固形の石炭に水素を加えて液体にする。

トランス脂肪酸

アルケンの触媒的水素化は、食品化学の分野では現在ホットな話題となっています。 マーガリンは、液体植物油中の不飽和脂肪酸の二重結合を、通常ニッケル触媒を用いて部分的に水素化することにより製造されます。 完全に水素添加すると完全飽和脂肪酸となり、ラードのように硬くてトーストに塗れないため、二重結合の一部だけを水素添加し、他はそのまま残すように条件を調整し、ソフトでのびのよい製品に仕上げる。 この工程を部分水素添加といいます。 (脂質の飽和度と融点の関係の化学的基礎については、Soderberg の著書、セクション 2.4D で詳しく説明されています）

しかし最近、科学者は、部分水素添加油を原料とするマーガリンやその他の食品に見られる不自然な脂肪酸の存在について、ますます心配になってきているようです。 天然の不飽和脂肪酸は、主にシス型の二重結合を持つ。 マーガリンに含まれる非天然型脂肪酸は、天然に存在するシス型立体化学がトランス型に変換されたものである。

これらの非天然トランス脂肪酸異性体は、水素添加の過程で意図せずに生成されるようです。 問題は、逆反応 (脱水素反応) の位置化学や立体化学を制御できないことです。 部分的な水素化（完全な水素化ではなく）を行うために限られた量の水素しか使用しないため、このプロセスは可逆的であり、二重結合が再び形成される傾向があり、その場合、天然のシス配置ではなく、よりエネルギーの低いトランス配置になることが多いのである。 下の図は、ニッケル触媒を用いたリノール酸炭化水素の部分水素化で、望ましいシス不飽和生成物であるオレイン酸と、望ましくないトランス脂肪酸生成物であるエライジン酸が生成されます。png

Food producers are increasingly adopting alternative hydrogenation technologies and production strategies in order to offer products that are free of trans fatty acids. (See J. Am. Diet. Assoc. 2006, 106, 867 for a detailed review of this topic).