Wired Chemist
化合物の組成は、その数式によって与えられます。 化合物がイオン化合物である場合、その式は1つだけです。 イオン化合物である塩化マグネシウムの式は MgCl2 で、この化合物がマグネシウムと塩素からなり、マグネシウム原子1個に対して塩素原子が2個あることを表しています。 共有結合の化合物であるベンゼンには、いくつかの式がある。 まず、経験式CHは、この化合物が炭素と水素だけを含み、炭素原子1個に対して水素原子が1個であることを示す。 次に、分子式は、1分子中に各種原子が何個あるかという式である。 ベンゼンの場合、分子式はC6H6となり、1分子中に炭素原子と水素原子が6個ずつ存在することになる。
第三に、分子を扱う場合、原子がどのように配置されているかも知りたいと思います。 これは、構造式で表されます。
実際には、6 つの炭素と 6 つの水素の並び方はいろいろありますが、ベンゼンの構造を実験的に決定すると、炭素が環状に並び、それぞれの炭素に水素が 1 つ付いていることがわかっています。
これでベンゼンの構造についてはすべてわかったように思われるかもしれませんね。 しかし、この分子を3次元で考えると、次のような疑問が湧いてきます。 環は平面なのか。 炭素-炭素結合の間の角度は？ 環は完全な六角形なのか？ これらの疑問は、X線回折などの実験的手法によって、一連の結合角度と長さとして答えることができる。 通常は、ある種の3次元構造式として情報を伝える方が便利である。 a)立体的に描かれた構造式、b)X線結晶学者が特に使用し、通常ORTEP図と呼ばれるコンピュータ生成の図、c)通常コンピュータによって生成される分子モデルです。 図 27 は、ベンゼンとアミノ酸のアラニンの 3 次元構造式です。
図 27.ベンゼンとアラニンの構造式（コンピュータ モデル）とアラニン（くさびと線）
くさびは、グループがページの平面から読者に向かって広がっていることを示し、実線は紙の平面内のグループを示し、点線（または逆くさび）は紙の平面より後ろのグループを示すために使用されていることに留意してください。 次節で構造について述べるとき、これらの工夫を用いる理由が明らかになるであろう。
図28.アラニンのボールと棒のモデル
と空間充填モデル
を示す。
有機化合物の構造式は、特に面倒なことがあります。 分子式C8H16を持つ3-オクテンという化合物を考えてみましょう。 図29は、3-オクテンの構造式の書き方をいくつか示したものです。 (a)の部分では、水素と炭素の間の結合がすべて書き出されている。 この式では、3番目の炭素が隣の炭素と二重結合で結ばれていることがわかります。 この式は実際には後述する電子点式であるが、どの原子が結合しているのかも明確に示されている。 (b)の部分では、原子をグループにまとめて配置することで、構造式がいくらか凝縮される。 例えば、CH3グループは炭素に結合した3つの水素を指定する。 このグループはH3Cと書くこともできる。 (c)の部分では、炭素原子と水素原子を省略することによって、構造式はさらに凝縮される。
図29: 3-オクテンの構造式
この種の線式は有機化学者が頻繁に使用する。
この種の式はやや珍しいので、いくつかの簡単な例を考えてみましょう。 化合物であるイソプロピルアルコール（消毒用アルコール）は式 (CH3)2CHOH を持ち、これは炭素に 2 つのメチル基、水素、および OH 基が結合していると解釈すべきです
line formula notation では isopropyl alcohol と書かれることになります。
読者は、各線の終端および別の線との接続が、炭素および各炭素の周りに 4 つの結合を提供する十分な結合水素を表すことを認識すると仮定しています。
別の例として、式 CH3COOCH2CH3 を持つ酢酸エチルという化合物があります。 この化合物にはカルボキシル基 (COO) があり、1 つの酸素が炭素に 2 重結合し、もう 1 つの酸素は炭素に単結合しています。 したがって、すべての結合を示す完全構造式は
凝縮式は
そして行式は
となる。
ノーベル賞受賞者で物理化学者でもあり、さまざまなテーマに関心を持つロアール・ホフマンは、イラストについて「科学論文のページを埋めるこの奇妙な絵は何だろう」と語っています。 私は今、芸術家あるいは製図家の立場からこの問いを投げかけている。 図版は等角投影図でもなければ、写真でもない。
「あらゆる雑誌のページにある化学構造を見て、そのような最小限の情報から、人々が心の目で実際に分子を見ることができることを理解するのは、とても興味深いことです」。 三次元の手がかりはごくわずかです。 分子は浮いており (下図参照)、通常、分子を見るのに役立つ平面の参照セットを置くことは推奨されません (中央)。
一部の化学者はコードに頼りすぎて、上のイラストの左側ではなく、右側のようなノルボルナンを描いています。 この違いは何でしょうか。 一本の線が「切れた」のではなく「交差した」のです。 …
「雑誌の方針、経済的な限界、利用可能な技術によって、印刷されるものだけでなく、分子について考える方法にも制約があります。 ノルボルナン(下記参照)を例にとってみましょう。 1950 年頃まで、世界中のどの雑誌も、下の右図のようなこの構造を再現する用意がなかったのです。
さて、炭素が四面体であり、四面体の中心からその頂点へ放射する 4 方向に沿って、炭素に結合していることを、1874 年から誰もが知っていました。 分子模型もあったし、比較的簡単に作ることもできた。 しかし、1925年頃、一般的な化学者の頭の中にあったノルボルナンのイメージは、右のものではなくて、左のものだったのではないだろうか。 彼は、雑誌か教科書で見たイメージ、それも平板なものによって条件づけられていたのです。 彼は、非現実的な二次元のイメージによって、（たとえばこの分子の誘導体を合成する際に）行動するように動かされたかもしれない–私はしばしばそうだったと思う–」
*ロアルド・ホフマン『同じであって同じではない』コロンビア大学出版、ニューヨーク、1995、76-78ページ
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