Jimmy Osmond
Hij kreeg zijn eerste gouden plaat op vijfjarige leeftijd voor een liedje dat hij in het Japans opnam, “My Little Darling”. Hij was de eerste Osmond die dit bereikte.
Hij nam in 1972 “Long Haired Lover from Liverpool” op, waarmee hij door het Guinness Book of World Records werd uitgeroepen tot de jongste artiest met een nummer 1-single in de UK Singles Chart. Het lied werd gecrediteerd door “Little Jimmy Osmond”. In Japan had hij de bijnaam “Jimmy Boy.”
In 1978 speelde Osmond een hoofdrol in de speelfilm The Great Brain. Hij speelde ook in andere rollen, waaronder twee afleveringen van de tv-serie Fame. Hij trad op het podium en televisie vaak op met zijn oudere broers en zussen.
In 1985 ontmoette hij Latino impresario Manuel Montoya bij A&M Records, en dit leidde tot zijn enige Spaanse opname, “Siempre Tu”. Hij toerde door Latijns-Amerikaanse markten, waaronder Puerto Rico, Mexico, Venezuela en Chili.
Het 2012 Osmonds album I Can’t Get There Without You werd uitgevoerd met Jimmy Osmond op leadzang; het was het eerste album met Jimmy als leadzanger, omdat oudere broer Merrill Osmond van oudsher die rol in de band vervulde. Tijdens live-optredens is Jimmy vaak samen met Merrill de co-leadzanger, een rol die eerder werd vervuld door Donny tijdens de hoogtijdagen van de band in het begin van de jaren 1970.
Jimmy Osmond is president van Osmond Entertainment. Hij heeft het grootste deel van de merchandising-activiteiten van de Osmonds ontwikkeld en geleid, en produceerde honderden uren aan programma’s voor netwerken als ABC, PBS, de BBC en Disney Channel.
Hij is ook te zien geweest in het musicaltheater. Net als zijn broer Donny vele jaren eerder, speelde hij de hoofdrol in Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. Hij speelde ook de hoofdrol in Boogie Nights in 2004 in het Grand Theatre in Blackpool. In 2005 toerde Jimmy Osmond’s American Jukebox Show door het Verenigd Koninkrijk, opnieuw naar het Grand Theatre in Blackpool. Co-sterren van de show waren onder meer Billy Pearce en Jimmy’s broers Jay en Wayne. Van 11 december 2010 tot 2 januari 2011 speelde hij Buttons in Cinderella in het White Rock Theatre in Hastings; van 16 december 2011 tot 15 januari 2012 speelde hij de rol van Wishee Washee in Aladdin in het Grand Theatre in Swansea; en van 1 december 2017 tot 7 januari 2018 de rol van Abanzar in de pantomime Aladdin in His Majesty’s Theatre in Aberdeen.
Hij is te zien geweest in verschillende Britse tv-shows, waaronder de reality tv-serie I’m a Celebrity… Get Me Out of Here! uitgezonden door ITV in 2005 (hij eindigde op de vierde plaats), een optreden in 2006 in All Star Family Fortunes, een celebrity-versie van Come Dine with Me, Celebrity Family Fortunes, en Everybody Dance Now. In januari 2010 deed Osmond mee aan het Britse ITV1 celebrity reality televisieprogramma Popstar to Operastar. In 2016 was Jimmy een finalist in de Britse versie van Celebrity Masterchef.
In 2014 schreef Osmond een semi-autobiografisch kinderprentenboek, Awesome Possum Family Band.
Hetzelfde jaar nam hij de operaties over van het Andy Williams Moon River Theatre in Branson, Missouri, waar hij nu verantwoordelijk is voor het produceren en boeken van shows.
In 2015 kreeg Osmond een eredoctoraat in de kunsten en geesteswetenschappen van de Iowa Wesleyan University. Als eerste Osmond-familielid die deze onderscheiding kreeg, hield hij op 9 mei 2015 de openingstoespraak.