Naftaleen

Meera Senthilingam

Deze week, what’s in a name? Brian Clegg vertelt het ons…

Brian Clegg

Er zijn verbindingen die gezegend zijn met suggestieve namen. Toegegeven, je zou naftaleen ‘bicyclodeca-1,3,5,7,9-penteen’ kunnen noemen als je betweterig wilt zijn (of een chemicus), maar naftaleen geeft ons een dubbele dosis betekenis die er niet is in de systematische naam.

Eerst is er de oorsprong van het woord. Het is afgeleid van ‘naptha’, een van de oudste chemische namen in het boek. Het Latijnse woord dat we nu gebruiken is een directe transliteratie uit het Oudgrieks – maar zelfs dat is een modernisering. De meest waarschijnlijke bronnen lijken het Aramees en het Akkadisch te zijn, die worden aangetroffen in vroeg-Babylonische spijkerschriftteksten die teruggaan tot een verbazingwekkende 18e eeuw v. Chr. Bijna vierduizend jaar lang kregen oliesoorten deze naam, oorspronkelijk voor een dik soort bitumen, maar rond 1500 meer toegepast op vluchtige koolwaterstoffen.

‘Nafta’ wordt soms gebruikt als steno voor naftaleen, meestal wanneer wordt verwezen naar de vorm die de verbinding haar tweede, geurige boventoon geeft – als de substantie van mottenballen, met alle associaties van verval en verbleekte Edwardiaanse pracht en praal die deel uitmaken van de bagage van die verouderde voorwerpen.

In werkelijkheid is naftaleen de eenvoudigste van de aromatische koolwaterstoffen met meer dan één ring (de polycyclische koolwaterstoffen) – in feite zijn het twee aan elkaar geplakte benzeenringen – en is het van oudsher afgeleid van koolteer, vandaar de naam die een nafta-derivaat suggereert. Deze witte vaste stof met een vreemde, doordringende geur werd in 1819 voor het eerst gerapporteerd door Alexander Garden, een Schotse chemicus die in Londen een winkel in chemische producten had, in 1826 door de veelzijdige Michael Faraday geïdentificeerd als C10H8, en uiteindelijk werd de structuur ervan in de jaren 1860 ontdekt. Interessant is dat het vaak wordt omschreven als ‘ruikend naar mottenballen’, wat niet erg behulpzaam is als je er nog nooit een bent tegengekomen.

Hoewel de reflex bij het horen van ‘naftaleen’ is om aan die mottenballen te denken, wordt het zelden meer gebruikt om motten te doden. Het wordt echter wel geproduceerd – nog steeds uit koolteer – om te worden gebruikt bij de productie van andere chemicaliën. De grootste toepassing is als bron van het enorm belangrijke ftaalzuuranhydride, dat wij jaarlijks in miljoenen tonnen binnenkrijgen. Hoewel het nu vaker wordt gemaakt van xyleen (een benzeenring met een paar extra koolstofatomen), wordt er nog steeds een grote hoeveelheid naftaleen gebruikt voor de productie van deze chemische stof, die vervolgens wordt gebruikt voor de productie van kunststoffen en weekmakers.

Hoewel mottenballen vroeger heel nonchalant door lades en kledingkasten in huis werden gestrooid, is naftaleen een stof die het best in gecontroleerde omstandigheden en buiten bereik van mensen wordt gebruikt. Bij inademing of inslikken vernietigt het de rode bloedlichaampjes en veroorzaakt het vermoeidheid en bleekheid, terwijl sterkere doses leiden tot braken, misselijkheid en geelzucht.

Naftaleen wordt vooral aangetroffen in koolteer, waar het ongeveer 10% van de oorspronkelijke teer en maar liefst 50% van het distillaat uitmaakt, maar het wordt ook op natuurlijke wijze geproduceerd door sommige planten en insecten, maar het meest interessante is dat het ook in de ruimte is opgedoken, waar het een van de meest complexe organische verbindingen is die tot nu toe zijn ontdekt, in dit geval op ongeveer 700 lichtjaar van de aarde in de richting van Cernis 52, een ster in het sterrenbeeld Perseus. Dit is van bijzonder belang omdat naftaleen onder invloed van ultraviolet licht kan reageren met water en ammoniak, die beide veel voorkomen in de interstellaire ruimte, en daarbij een breed scala van aminozuren en voorlopers van vitaminen kan vormen die waardevol kunnen zijn geweest voor de ontwikkeling van leven.

Naast de suggestie van een rol bij de oorsprong van het leven, helpt de aanwezigheid van naftaleen in het interstellaire medium een probleem op te lossen dat de ruimtevaart spectroscopie al 80 jaar plaagt. Wanneer een spectroscoop wordt gericht op interstellaire materie, waarbij de chemische bestanddelen worden gedetecteerd uit het lichtspectrum dat door de spectroscoop valt, zijn er een groot aantal banden die bekend staan als “diffuse banden” en die nooit zijn begrepen. De onderzoekers van het Instituto Astrofísica de Canarias die het verre naftaleen ontdekten, geloven nu dat het deze verbinding en andere polycyclische aromatische koolwaterstoffen zijn die de diffuse banden veroorzaken, wat betekent dat de stof op grote schaal in de interstellaire ruimte moet worden aangetroffen.

Dus het is dat naftaleen volwassen is geworden. Wat ooit een pietluttig (en behoorlijk gevaarlijk) middel was om motten uit je bontjassen te houden, is nu een essentiële precursor voor de productie van kunststoffen en zou op grote schaal door de ruimte kunnen worden verspreid als een van de chemische stoffen die het leven op aarde hebben gebracht. Niet slecht voor een verbinding waarvan de geschiedenis zo’n beetje teruggaat tot het moment dat er gegevens bestaan.

Meera Senthilingam

Het was Brian Clegg die ons zo ver terugbracht met de mottenvernietigende chemie van naftaleen. De volgende keer is het tijd om langzaam wakker te worden.

Anna Lewcock

Ik heb een lamp op mijn nachtkastje staan die op een vooraf ingesteld tijdstip geleidelijk aan gaat branden, in een poging een zonsopgang te simuleren en mijn lichaam te laten denken dat het tijd is om de dag te beginnen tijdens die donkere wintermaanden wanneer het buiten pikdonker is en het aanzienlijk aantrekkelijker is om bedolven onder het dekbed te blijven liggen. De lamp probeert het natuurlijke circadiane ritme van mijn lichaam te kanaliseren, de 24-uurs cyclus die nauw is afgestemd op perioden van licht en donker.

Meera Senthilingam

Ontdek de samenstelling achter dit effect door Anna Lewcock te vergezellen in Chemistry in its Element van volgende week. Tot dan, bedankt voor het luisteren, ik ben Meera Senthilingam.