Big Sean
2005-2006: Under sina senare år i high school visade Sean varje vecka sina rimkunskaper i en rap battle-tävling som hölls av Detroit hiphopstation WHTD. År 2005 gjorde Kanye West en radiointervju på 102,7 FM. När Sean hörde talas om detta åkte han till stationen för att träffa West och framföra några freestyles. Till en början var West ovillig att höra honom, men han gav Sean 16 takter att rappa för honom. Enligt Big Sean tyckte West om sin freestyle: ”När vi kom till ingången till radiostationen … stannade vi mitt i dörröppningen. Han börjar titta på mig och röra på huvudet”. Efter freestylen lämnade Sean West sitt demoband till West. Två år senare skrev West kontrakt med Big Sean för GOOD Music. Sean har nämnt West, Eminem, The Notorious B.I.G. och J Dilla som sina influenser.
2007-2010: Mixtapes och internetfölje
Den 30 september 2007 släppte Big Sean sitt första officiella mixtape Finally Famous: The Mixtape. Hans hitsingel ”Get’cha Some”, producerad av WrighTrax, fick uppmärksamhet i media och ledde till artiklar i The Source och Detroit Metro Times. Han spelade även in en musikvideo till ”Get’cha Some”, som regisserades av Hype Williams. Sean släppte ett andra mixtape med Mick Boogie som värd den 16 april 2009, kallat UKNOWBIGSEAN. Det innehöll låtarna ”Million Dollars”, ”Get’cha Some” och ”Supa Dupa”. Detta mixtape innehåller 30 spår. Sean släppte ett tredje mixtape med Don Cannon som värd den 31 augusti 2010 som heter Finally Famous Vol. 3: BIG, med bland annat stora artister som Bun B, Chip tha Ripper, Curren$y, Tyga, Drake, Mike Posner, Chuck Inglish, Asher Roth, Dom Kennedy och Chiddy Bang. Mixtapet innehåller 20 spår.
En obehörig läcka av hans samarbete med Drake, kallad ”Made”, gjorde sitt intåg på internet den 30 april 2010. I en intervju med TheHipHopUpdate.com den 1 maj uttryckte Big Sean sin besvikelse över läckan och kallade den för en oavslutad version både musikaliskt och textmässigt. Big Seans officiella Facebooksida bekräftade att hans debutalbum Finally Famous & Consequence’s Cons TV skulle släppas den 14 september 2010. Den 31 augusti twittrade Big Sean att albumet inte skulle komma ut den dagen, men att det skulle komma ut någon gång under 2011.
2011-2012: Äntligen känd och Detroit
I en intervju på Conspiracy Worldwide Radio diskuterade Sean den roll som Kanye West och No I.D. har haft i utvecklingen av hans första studioalbums klangliga inriktning samt utmaningarna med att vara inne i studion med West. Albumets första singel, ”My Last”, har sång från Chris Brown och producerades av No I.D. Enligt Amazon.com försenades Big Seans Finally Famous med en vecka, med ett preliminärt utgivningsdatum satt till den 28 juni. Big Sean avslöjade omslaget till sin G.O.O.O.D. Music-debut och förklarade att förseningen på en vecka berodde på problem med godkännande av samplingar och inslag. Den officiella tracklistan avslöjades den 7 juni.
Finally Famous, Seans debutalbum, släpptes den 28 juni 2011 och gav upphov till tre hitsinglar; ”My Last”, ”Marvin & Chardonnay” och ”Dance (Ass)”. Albumet innehöll gästspel från Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Nicki Minaj, Pusha T, och innehöll produktion från No I.D., The Legendary Traxster, Andrew ”Pop” Wansel, Xaphoon Jones och The Neptunes. När låtarna ”O.T.T.T.R.” och ”Flowers” läckte ut i juli 2011 började spekulationerna om ett nytt mixtape. Sean bekräftade i en intervju den 28 juni 2011 att ett mixtape i samarbete mellan honom och ”två andra killar inom hiphop som bara dödar det just nu” kommer att släppas ”om ett par veckor”. Wiz Khalifa och Curren$y, var de misstänkta medverkande rapparna på mixtapet. Wiz Khalifa bekräftade dock senare att det inte skulle bli något mixtape och hävdade att låtarna skapades ”bara för skojs skull”.
I september 2011 bekräftade Big Sean i en intervju med Daily Tribune att han kommer att arbeta på sitt andra album under I Am Finally Famous Tour och att han planerar att släppa albumet någon gång under 2012. Den 19 oktober 2011 meddelade Kanye West på sin Twitter att han planerar att släppa albumet GOOD Music våren 2012. Den 6 april 2012 släpptes ”Mercy”, huvudsingeln från GOOD Music-samlingsalbumet Cruel Summer. Låten, som producerats av den nyligen signerade husproducenten Lifted, innehåller Big Sean tillsammans med Kanye West, Pusha T och sydstatsrapparen 2 Chainz. Big Sean meddelade sedan att hans fjärde mixtape skulle få titeln ”Detroit” och skulle fungera som en inledning till hans andra studioalbum. Han började sedan marknadsföra mixtapet genom att släppa korta versioner av låtarna på sin YouTube-sida. Den 5 september 2012 släppte Big Sean mixtapet Detroit som innehåller gästspel från andra rappare J. Cole, Juicy J, King Chip, French Montana, Royce da 5’9″, Kendrick Lamar och Tyga.
2013-2015: Hall of Fame och Dark Sky Paradise
Big Sean sköt upp releasedatumet för sitt andra studioalbum Hall of Fame, och släpptes slutligen den 27 augusti 2013. Albumet har skits för att ge det en ”klassisk känsla” och innehåller inslag från flera artister, bland annat Lil Wayne, Miguel och Nas. Albumets produktion sköttes främst av No I.D. och Key Wane tillsammans med ytterligare produktion från bland annat Hit-Boy och Da Internz, Mike Dean, Travis Scott, Xaphoon Jones och Young Chop. Big Sean uppgav också i en intervju att han var i studion med kollegan Eminem från Detroit. Sean fortsatte med att säga att de gjorde en ”Detroit-klassiker” men han är osäker på om den kommer att finnas med på Hall of Fame på grund av ”timingproblem”. Hall of Fame hade gett upphov till fem singlar, ”Guap”, ”Switch Up” med Common, ”Beware” med Jhené Aiko och Lil Wayne, ”Fire” och ”Ashley” med Miguel.
En månad innan Hall of Fame släpptes berättade Big Sean för Complex att han redan hade börjat arbeta på sitt tredje album på grund av inspirationen från sitt nya förhållande. Den 12 september 2014 meddelade Big Sean att han hade skrivit på ett managementavtal med Roc Nation. Senare samma dag släppte han fyra nya låtar med titlarna ”I Don’t Fuck with You”, ”Paradise”, ”4th Quarter” och ”Jit/Juke”. Producenter för dessa låtar är bland annat Mike Will Made It, DJ Mustard, Kanye West, DJ Dahi, Nate Fox, Da Internz, L&F och Key Wane. ”I Don’t Fuck with You” släpptes på iTunes den 19 september 2014. I en intervju med Sway Calloway bekräftade Sean att Lil Wayne kommer att medverka på albumet.
Den 25 januari 2015 postade olika artister som arbetat på Big Seans kommande tredje studioalbum, såsom Kanye West, Ty Dolla Sign, DJ Mustard, Drake, Travis Scott och Ariana Grande albumomslaget på Twitter eller Instagram. Dagen efter postade Big Sean en trailer till sitt nya album som avslöjade albumets releasedatum som den 24 februari 2015. Albumet, Dark Sky Paradise debuterade på toppen av Billboard 200 vilket gjorde det till hans första nr 1 album. Han skulle leda med videosinglar för låtarna ”IDFWU”, ”Blessings”, ”I Know”, ”One Man Can Change The World” och ”Play No Games”. Från och med den 1 februari 2016 var Dark Sky Paradise certifierat platina. Den 31 december 2015 släppte Big Sean ett spår som sammanfattar 2015, ”What A Year (Ft. Pharrell Williams & Detail)”.
2016-2018: Twenty88, I Decided. och Double or Nothing
Den 25 mars 2016 släppte Big Sean ett spår för att fira sin 28-årsdag, ”Get My Shit Together”. Två dagar senare tillkännagav han ett självbetitlat album tillsammans med Jhené Aiko, som Twenty88, planerat att släppas den 1 april 2016, exklusivt på Tidal. Albumet släpptes den 5 april 2016 på Apple Music och Spotify. En vecka efter det exklusiva släppet av Twenty88 på Tidal släppte Big Sean och Aiko en 15 minuter lång kortfilm kallad Out of Love, som består av flera inspelningar från albumet. Ungefär samma månad, i kölvattnet av vattenkrisen i Flint, twittrade Big Sean till stadens officiella Twitterkonto och frågade om han kunde göra något för att hjälpa till, och senare donerade han 10 000 dollar.
Den 31 oktober 2016 släppte Big Sean ”Bounce Back” som huvudsingel från sitt fjärde studioalbum, I Decided, som släpptes den 3 februari 2017. ”Moves” släpptes som en instant-grat den 16 december 2016. Sean rådfrågade Jay Z och Rick Rubin under arbetet med albumet. Big Sean uppnådde sitt andra album som nummer ett på Billboard 200-listan, då I Decided debuterade i toppen. Det tjänade 151 000 likvärdiga albumenheter under veckan den 9 februari, enligt Nielsen Music. 65 000 av beloppet var i ren albumförsäljning. Den 18 april 2017 var I Decided guldcertifierad.
Två månader efter lanseringen av I Decided erbjöds Big Sean den officiella nyckeln till staden Detroit för sitt bidrag till sin egen Sean Anderson-stiftelse.
Den 3 november 2017 släppte Sean och Metro Boomin singeln ”Pull Up N Wreck”, med 21 Savage. En månad senare tillkännagavs det att Sean och Metro skulle släppa ett samarbetsalbum med titeln Double or Nothing. Albumet släpptes den 8 december 2017, som innehöll inslag från Travis Scott, 2 Chainz, 21 Savage, Kash Doll, Young Thug och Swae Lee,och innehöll singeln ”Pull Up N Wreck”.
2019-present: Detroit 2
Den 24 juli 2019 släppte Big Sean sin första solosingel sedan 2017 med titeln ”Overtime”, producerad av Hit-Boy, Key Wane och Tucker Brothers. I en intervju med Beats 1 Radio sa Sean att han ”återvände till sina rötter” med singeln inför sitt kommande album. Den 26 juli släppte han låten ”Single Again” som innehåller bakgrundssång från Jhené Aiko och Ty Dolla Sign. Den 26 augusti släppte han singeln ”Bezerk” med ASAP Ferg och framförde den på MTV Video Music Awards 2019.
Den 25 mars (Big Seans 32:a födelsedag) meddelade han att hans nya skiva skulle få titeln Detroit 2. Den 25 augusti släppte han skivans första singel, ”Deep Reverence”, med den avlidne rapparen Nipsey Hussle.
Detroit 2 släpptes den 4 september 2020 och innehåller samarbeten med Eminem, Jhené Aiko och Lil Wayne. Albumet debuterade som nummer ett på Billboard 200 och markerade hans tredje nummer ett-album.
Den 17 september 2020 avslöjade Big Sean i en Reddit AMA att ytterligare ett Twenty88-album är ”på gång”. Ett spår som tillskrivs projektet dök upp på Detroit 2. Han har också meddelat att han planerar att lansera sitt eget skivbolag.