Jimmy Osmond
Han fick sin första guldskiva vid fem års ålder för en låt han spelade in på japanska, ”My Little Darling”. Han var den första Osmond att uppnå detta.
Hans inspelning av ”Long Haired Lover from Liverpool” 1972 resulterade i att Guinness Book of World Records utsåg honom till den yngsta artisten att ha en första singel på den brittiska singellistan. Låten var krediterad till ”Little Jimmy Osmond”. I Japan hade han namnet ”Jimmy Boy”.
1978 medverkade Osmond i långfilmen The Great Brain. Han medverkade även i andra skådespelarroller, bland annat i två avsnitt av tv-serien Fame. Han uppträdde ofta på scen och tv tillsammans med sina äldre syskon.
År 1985 träffade han Latino impresario Manuel Montoya på A&M Records, och detta ledde till hans enda spanska inspelning, ”Siempre Tu”. Han turnerade på latinamerikanska marknader, inklusive Puerto Rico, Mexiko, Venezuela och Chile.
Osmondsalbumet I Can’t Get There Without You från 2012 framfördes med Jimmy Osmond som sångare; det var det första albumet med Jimmy som sångare, eftersom storebror Merrill Osmond historiskt sett haft den rollen i bandet. Vid liveframträdanden fungerar Jimmy ofta som medsångare tillsammans med Merrill, en roll som tidigare innehades av Donny under bandets storhetstid i början av 1970-talet.
Jimmy Osmond är ordförande för Osmond Entertainment. Han har utvecklat och övervakat större delen av Osmonds merchandisingverksamhet samt producerat hundratals timmars programverksamhet för nätverk som ABC, PBS, BBC och Disney Channel.
Han har också medverkat i musikalisk teater. Liksom sin bror Donny många år tidigare spelade han huvudrollen i Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. Han var också med i Boogie Nights 2004 på Grand Theatre i Blackpool. År 2005 turnerade Jimmy Osmond’s American Jukebox Show i Storbritannien 2005, återigen på Grand Theatre i Blackpool. Medspelare i showen var Billy Pearce och Jimmys bröder Jay och Wayne. Från den 11 december 2010 till den 2 januari 2011 spelade han Buttons i Cinderella på White Rock Theatre i Hastings, från den 16 december 2011 till den 15 januari 2012 spelade han rollen som Wishee Washee i Aladdin på Grand Theatre i Swansea och från den 1 december 2017 till den 7 januari 2018 spelade han rollen som Abanzar i pantomimen Aladdin på His Majesty’s Theatre i Aberdeen.
Han har medverkat i flera brittiska tv-program, bland annat i realityserien I’m a Celebrity… Get Me Out of Here! som sändes av ITV 2005 (han slutade på fjärde plats), ett framträdande 2006 i All Star Family Fortunes, en kändisversion av Come Dine with Me, Celebrity Family Fortunes och Everybody Dance Now. I januari 2010 deltog Osmond i det brittiska reality-tv-programmet Popstar to Operastar på ITV1. År 2016 var Jimmy finalist i den brittiska versionen av Celebrity Masterchef.
2014 skrev Osmond en halvt självbiografisk bilderbok för barn, Awesome Possum Family Band.
Samma år tog han över driften av Andy Williams Moon River Theatre i Branson, Missouri, där han nu ansvarar för att producera och boka föreställningar.
2015 tilldelades Osmond en hedersdoktorstitel i konst och humaniora av Iowa Wesleyan University. Han var den första medlem av Osmond-familjen som fick den utmärkelsen och höll det inledande talet den 9 maj 2015.