Kemist med tråd

Sammansättningen av en förening anges med hjälp av dess formel. Om föreningen är en jonisk förening kan den bara ha en formel. Den joniska föreningen magnesiumklorid har formeln MgCl2, vilket berättar att föreningen består av magnesium och klor och att det finns två kloratomer för varje magnesiumatom. För den kovalenta föreningen bensen finns det ett antal formler. För det första säger den empiriska formeln CH att föreningen endast innehåller kol och väte och att det för varje kolatom finns en väteatom. För det andra talar molekylformeln om hur många av varje typ av atom som finns i en molekyl. För bensen är molekylformeln C6H6, och därför finns det sex kolatomer och sex väteatomer i en molekyl. Observera att molekylformeln alltid är en multipel av den empiriska formeln (6 x CH = C6H6).

För det tredje vill vi när vi har att göra med molekyler också veta hur atomerna är arrangerade. Detta representeras av strukturformeln. För en molekyl med sex kolväten och sex väten skulle atomerna kunna vara arrangerade på följande sätt:

För en molekyl med sex kolväten och sex väten skulle atomerna i själva verket kunna vara arrangerade på ett antal olika sätt, men när bensenens struktur bestämdes experimentellt fann man att kolvätena var arrangerade i en ring och att ett väte var fäst vid varje kol:

Det kan tyckas att vi nu vet allt vi behöver om bensenets struktur. Om man tänker på molekylen i tre dimensioner börjar man dock ställa frågor som: Är ringen planär? Vilka är vinklarna mellan kol-kol-bindningarna? Är ringen en perfekt sexhörning? Dessa frågor kan besvaras med hjälp av experimentella tekniker som röntgendiffraktion, och svaren kan ges som en serie bindningsvinklar och bindningslängder. Det är vanligen bekvämare att förmedla informationen som någon form av tredimensionell strukturformel. Tredimensionella formler tar vanligen en av tre former: a) strukturformler ritade för att ge en tredimensionell bild, b) datorgenererade ritningar som används särskilt av röntgenkristallografer och vanligen kallas ORTEP-diagram, och c) molekylmodeller, vanligen genererade med hjälp av en dator. Figur 27 visar en tredimensionell strukturformel för bensen och aminosyran alanin.

Observera att en kil används för att indikera att gruppen sträcker sig ut ur sidans plan mot läsaren, en heldragen linje för att indikera en grupp i papprets plan och en streckad linje (eller omvänd kil) för att indikera en grupp bakom papprets plan. När vi diskuterar struktur i nästa avsnitt kommer anledningen till användningen av dessa hjälpmedel att bli tydligare. Figur 28 visar en modell med boll och pinne och en rymdfyllande modell för alanin.

Strukturformlerna för organiska föreningar kan vara särskilt besvärliga. Tänk på föreningen 3-octen som har molekylformeln C8H16. Figur 29 visar ett antal olika sätt att skriva strukturformeln för 3-octen. I del (a) skrivs alla bindningar mellan väte- och kolvätena ut. Denna formel visar att det tredje kolet har en dubbelbindning som förbinder det med det intilliggande kolet. Formeln är egentligen en elektronpunktsformel, som vi kommer att diskutera nedan, men den visar också tydligt vilka atomer som är bundna till varandra. I del b) kondenseras strukturformeln något genom att atomerna placeras tillsammans i grupper. CH3-gruppen betecknar till exempel tre väteämnen som är knutna till ett kol. Denna grupp kan också skrivas som H3C. I del c är strukturformeln ännu mer komprimerad genom att kol- och väteatomer utelämnas. Denna typ av linjeformel används ofta av organiska kemister på grund av komplexiteten i formlerna för många organiska föreningar.

Då denna typ av formler är något ovanlig, låt oss betrakta flera enkla exempel. Föreningen isopropylalkohol (gnidningsalkohol) har formeln (CH3)2CHOH, vilket bör tolkas som att två metylgrupper, ett väte och en OH-grupp är knutna till ett kol:

I linjeformelns notation skulle isopropylalkohol skrivas:

Det förutsätts att läsaren inser att varje linjes slutpunkt och korsningen av en linje med en annan representerar ett kol och tillräckligt många bindningar av väteämnen för att skapa fyra bindningar runt varje kol.

Ett annat exempel är föreningen etylacetat, som har formeln CH3COOCH2CH3. Denna förening innehåller karboxylgruppen (COO) som har ett syre dubbelt bundet till kolet medan det andra syret är enkelt bundet till kolet. Den fullständiga strukturformeln som visar alla bindningar är således:

Den komprimerade formeln är:

och linjformeln är:

Nobelpristagaren Roald Hoffmann, en fysikalisk kemist som intresserade sig för många olika ämnen, säger om illustrationer: ”Vad är det för märkliga teckningar som fyller sidorna i en vetenskaplig artikel? Jag ställer nu frågan ur en konstnärs eller tecknares synvinkel. De är inte isometriska projektioner, och definitivt inte fotografier. Ändå är de uppenbarligen försök att i två dimensioner representera ett tredimensionellt objekt i syfte att kommunicera dess essens till någon avlägsen läsare.”

”Det är fascinerande att se de kemiska strukturerna på sidorna i varje tidskrift och att inse att människor med hjälp av sådan minimal information faktiskt kan se molekyler för sitt inre öga. Ledtrådarna till tredimensionalitet är minimala. Molekylerna svävar (se nedan), och man avråds vanligtvis från att sätta in en referensuppsättning av plan för att hjälpa dig att se dem (mitten).

”En del kemister förlitar sig så mycket på koden att de inte ritar norbornan som till vänster i illustrationen ovan, utan som till höger. Vad är skillnaden? En linje som är ”korsad” i stället för ”bruten”. …

”Tidskrifternas policy, deras ekonomiska begränsningar och den tillgängliga tekniken sätter begränsningar inte bara för vad som trycks utan också för hur vi tänker på molekyler. Ta norbornan (se nedan). Fram till omkring 1950 var ingen tidskrift i världen beredd att reproducera denna struktur som visas nedan till höger. Istället såg man den i tidskriften som illustreras till vänster.

Nu hade alla vetat sedan 1874 att kolet är tetraedriskt, vilket innebär att de fyra bindningarna till det bildas längs de fyra riktningar som strålar ut från centrum av en tetraeder till dess hörn. Molekylära modeller fanns tillgängliga eller kunde relativt enkelt byggas. Ändå misstänker jag att den ikon av norbornan som en typisk kemist hade i sitt huvud runt 1925 var den till vänster, inte den till höger. Han var betingad av vad han såg i en tidskrift eller lärobok – en bild, och en platt sådan. Han kan ha blivit – och jag tror att han ofta blev det – förmådd att agera (till exempel genom att syntetisera ett derivat av denna molekyl) av denna orealistiska tvådimensionella bild*.”

*Roald Hoffmann, The Same and Not the Same, Columbia University Press, New York, 1995, s. 76-78.