Naftalen

Meera Senthilingam

Denna vecka handlar det om vad är ett namn? Brian Clegg berättar…

Brian Clegg

Det finns vissa föreningar som är välsignade med suggestiva namn. Visserligen skulle man kunna kalla naftalen ”bicyclodeca-1,3,5,7,9-penten” om man ville vara pedantisk (eller kemist), men naftalen ger oss en dubbel dos av betydelse som inte finns i det systematiska namnet.

För det första har vi ordets ursprung. Det kommer från ”naptha”, ett av de äldsta kemiska namnen i boken. Det latinska ord vi använder i dag är en direkt translitterering från forngrekiska – men även det är en modernisering. De mest sannolika källorna verkar vara arameiska och akkadiska, som återfinns i tidiga babyloniska kilskriftstexter så långt tillbaka som till ett häpnadsväckande 1700-tal före Kristus. Under nästan fyra tusen år har olika typer av olja fått detta namn, ursprungligen för en tjock typ av bitumen, men på 1500-talet började det användas mer för flyktiga kolväten.

”Naftan” har ibland använts som en förkortning av naftalen, vanligtvis när man hänvisar till den form som ger föreningen dess andra, väldoftande överton – som substansen i motorbullar, med alla de associationer av förfall och bleknad edwardiansk prakt som utgör en del av dessa föråldrade föremåls bagage.

I verkligheten är naftalen den enklaste av de aromatiska kolvätena med mer än en ring (de polycykliska kolvätena) – i praktiken är det två bensenringar som är sammanfogade – och härstammar traditionellt från stenkolstjära, därav namnet som antyder att det är ett naftaderivat. Detta vita fasta ämne med en märklig, stickande lukt rapporterades första gången 1819 av Alexander Garden, en skotsk kemist som drev en kemikalielokal i London. Det identifierades som C10H8 av den mångsidige Michael Faraday 1826 och dess struktur upptäcktes slutligen på 1860-talet. Intressant nog beskrivs den ofta som ”en doft av malkulor”, vilket inte är särskilt hjälpsamt om man aldrig har stött på en sådan.

Och även om man vid ordet naftalen tänker på malkulor när man hör det, används den sällan för att döda nattfjärilar längre. Den framställs dock – fortfarande från stenkolstjära – för att användas i tillverkningen av andra kemikalier. Den största användningen är som källa till den oerhört viktiga ftalsyraanhydrid, som vi får i miljontals ton per år. Även om det numera är vanligare att den tillverkas av xylen (en bensenring med ett par extra kolväten) används fortfarande en stor mängd naftalen vid tillverkningen av denna kemikalie, som sedan används för att tillverka plaster och mjukgörare.

Och även om malkulor en gång i tiden spreds helt nonchalant i lådor och garderober i hemmet, är naftalen ett ämne som bäst används under kontrollerade omständigheter och hålls borta från människor. Om det inhaleras eller sväljs förstör det de röda blodkropparna och orsakar trötthet och blekhet, med starkare doser som resulterar i kräkningar, illamående och gulsot.

Primärt finns naftalen i stenkolstjära, där den utgör cirka tio procent av den ursprungliga tjäran och så mycket som 50 procent av destillatet, men den produceras naturligt av vissa växter och insekter, men det mest intressanta är att den också har dykt upp i rymden, där den är en av de mest komplexa organiska föreningar som hittills har upptäckts, i det här fallet cirka 700 ljusår från jorden i riktning mot Cernis 52, en stjärna i stjärnbilden Perseus. Detta är särskilt intressant eftersom naftalen kan reagera med vatten och ammoniak, som båda är vanliga i den interstellära rymden, under påverkan av ultraviolett ljus för att bilda ett brett spektrum av aminosyror och föregångare till vitaminer som skulle kunna ha varit värdefulla för livets utveckling.

Förekomsten av naftalen i det interstellära mediet bidrar till att lösa ett problem som har plågat rymdspektroskopi i 80 år, och det tyder på att naftalen kan ha spelat en roll i livets uppkomst. När ett spektroskop riktas mot interstellär materia och upptäcker de kemiska beståndsdelarna från det ljusspektrum som passerar igenom, finns det ett brett spektrum av band som kallas ”diffusa band” och som man aldrig har förstått. Forskarna vid Instituto Astrofísica de Canarias som upptäckte den avlägsna naftalen tror nu att det är denna förening och andra polycykliska aromatiska kolväten som ger upphov till de diffusa banden, vilket innebär att ämnet bör finnas i stor utsträckning i den interstellära rymden.

Det är alltså naftalen som har vuxit upp. Det som en gång i tiden var ett stökigt (och ganska farligt) sätt att hålla malar borta från dina pälsar har blivit en viktig prekursor för tillverkning av plast och skulle kunna spridas i stor utsträckning i rymden som en av de kemikalier som förde livet till jorden. Inte illa för en förening med ett arv som sträcker sig så långt tillbaka som det finns uppgifter.

Meera Senthilingam

Det var Brian Clegg som förde oss så långt tillbaka, med naftalenens malbekämpande kemi. Nästa gång är det dags att vakna upp, långsamt.

Anna Lewcock

Jag har en lampa på mitt nattduksbord som gradvis tänds vid en förinställd tid, i ett försök att simulera en soluppgång och lura min kropp att tro att det är dags att börja dagen under de mörka vintermånaderna när det är kolsvart ute och betydligt mer lockande att ligga begravd under täcket. Vad lampan försöker göra är att kanalisera min kropps naturliga dygnsrytm, den 24-timmarscykel som är nära kopplad till perioder av ljus och mörker.

Meera Senthilingam

Och upptäck ämnet bakom denna effekt genom att följa med Anna Lewcock i nästa veckas avsnitt av Kemi i sitt element. Tills dess tackar jag dig för att du lyssnade, jag heter Meera Senthilingam.