Organisk kemi II
Eftersom den här reaktionen äger rum på en plan yta sker vätgasadditionen på samma sida av dubbelbindningen – en synaddition, med andra ord. Den katalytiska hydreringen av 1,2-dimetylcyklopentan ger till exempel cis-dimetylcykloalkanprodukten, med liten eller ingen bildning av en transprodukt.
Kompletterande reaktioner
Andra dubbelbindningar, till exempel C=O, kan också hydreras, men denna reduktion är vanligen långsammare än vid hydrering av alkener. Detta faktum kan utnyttjas med fördel när man utför selektiva reaktioner. Exempelvis kan hydrering av en kol-kol dubbelbindning åstadkommas utan att samtidigt reducera en karbonylbindning i samma molekyl. Till exempel kan kol-kol-dopplerbindningen i följande aldehyd reduceras selektivt:
Gemensamma tillämpningar
Hydreringsreaktioner används i stor utsträckning för att skapa kommersiella varor. Hydrering används inom livsmedelsindustrin för att framställa ett stort antal olika tillverkade varor, t.ex. bredbara produkter och shortenings, från flytande oljor. Denna process ökar också produkternas kemiska stabilitet och ger halvfasta produkter som margarin. Hydrering används också vid kolförädling. Fast kol omvandlas till en vätska genom tillsats av väte. Genom att förvätskning av kolet blir det tillgängligt för användning som bränsle.
Transfetter
Katalytisk hydrering av alkener är för närvarande ett hett ämne inom livsmedelskemin. Margarin framställs genom partiell hydrering av dubbelbindningar i de omättade fettsyrorna i flytande vegetabiliska oljor, vanligtvis med en nickelkatalysator. Fullständig hydrering skulle ge helt mättade fettsyror och leda till en skäggliknande produkt som är för hård att breda ut på rostat bröd, så förhållandena justeras så att endast vissa av dubbelbindningarna hydreras medan andra lämnas kvar på plats, vilket ger en mjuk och bredbar produkt. Denna process kallas partiell hydrering. (Du kan lära dig mer om den kemiska grunden för förhållandet mellan lipidmättnad och smältpunkt i Soderbergs bok, avsnitt 2.4D.)
På senare tid har dock forskare blivit alltmer oroliga för förekomsten av onaturliga fettsyror som finns i margarin och andra livsmedelsprodukter som tillverkats av delvis hydrerade oljor. Naturliga omättade fettsyror har huvudsakligen cis-dubbelbindningar. I de onaturliga fettsyror som finns i margarin har den naturligt förekommande cis-stereokemin omvandlats till trans. Transfettsyror har förknippats med hjärtsjukdomar och vissa former av cancer.
Det verkar som om dessa onaturliga transfettsyraisomerer oavsiktligt produceras av hydreringsprocessen. Problemet är att det inte finns någon kontroll över regiokemin eller stereokemin i den omvända reaktionen (dehydrering). Eftersom endast en begränsad mängd väte används för att uppnå partiell (snarare än fullständig) hydrering är processen reversibel, vilket innebär att dubbelbindningar tenderar att återbildas – och när de gör det är det ofta i den energisnålare trans-konfigurationen, snarare än i den naturliga cis-konfigurationen. Figuren nedan visar den partiella hydreringen av ett linolsyrekolväte över en nickelkatalysator, vilket resulterar i oljesyra, som är den önskade cis-omättade produkten, samt elaidinsyra, den oönskade transfettprodukten.
Food producers are increasingly adopting alternative hydrogenation technologies and production strategies in order to offer products that are free of trans fatty acids. (See J. Am. Diet. Assoc. 2006, 106, 867 for a detailed review of this topic).