Biografie
RuPaul vyrůstal v San Diegu a od své matky a tří sester se učil módním tipům. Po nějaké době života v Atlantě, kde se živil příležitostnými pracemi, například jako prodejce ojetých automobilů, se RuPaul počátkem 90. let přestěhoval do New Yorku. Začal vystupovat v místních manhattanských klubech a stal se oblíbenou atrakcí díky svým různým okázalým výstupům na pódiu. Poté, co Rupaul bojoval s drogovou závislostí a žil v chudobě, dostal od slavné dvojice Randy Barbato a Fenton Bailey nahrávací smlouvu s hiphopovým vydavatelstvím Tommy Boy Records. Jeho debutové album „Supermodel of the World“ vyšlo v roce 1993, ale v žebříčcích Billboardu neuspělo až do následujícího roku, kdy se díky úspěchu singlu „Supermodel (You Better Work)“, který byl poctou divám módního světa, umístilo v první třicítce popové hitparády. Videoklip k písni „Supermodel“ byl v roce 1994 nominován na cenu MTV Video Music Awards za nejlepší taneční video. V roce 1992 se seznámil se svým maskérem Mathuem a kostýmním návrhářem Zaldym, ti dva prostudovali každý centimetr jeho těla a pokračovali ve vytváření některých z Rupaulových nejslavnějších kostýmů a budování toho, čemu říká „Glamazon Look“. Díky úspěchu písně „Supermodel“ vystoupil Rupaul na shromáždění za práva homosexuálů ve Washingtonu, na stejném místě, kde Martin Luther King pronesl svůj projev „I Have a Dream“.
V roce 1994 nahrál RuPaul duet s Eltonem Johnem „Don’t Go Breaking My Heart“, který se umístil v amerických hitparádách, ale úspěšnější byl v Evropě, kde oba společně moderovali anglické Brit Awards a RuPaul natočil populární vánoční speciál. V roce 1995 Rupaul uvedl na trh svou autobiografii s názvem „Lettin It All Hang Out“, která od té doby vyšla tiskem a jen na Amazon.com se jí prodalo 450 739 výtisků. Objevil se také ve dvou filmech: The Brady Bunch Movie (1995) a Crooklyn (1995) Spikea Leeho. Díky mediálnímu zviditelnění získal Rupaul vlastní pořad pro televizi VH1. V pořadu The RuPaul Show, který kombinoval talk show a varietní show, předváděl Rupaul nejrůznější kousky od provádění komediálních skečů, programových speciálů jako The Rupaul Porn Star Show a Disco salute a někdy končí Rupaulovou spoluprací v duetu s hostujícími hvězdami. Pořad bohužel skončil v roce 1998 po třech sezónách, kdy začala klesat sledovanost. V témže roce se stal mluvčím kosmetiky M.A.C., která ho označila za „první tvář M.A.C.“. Během šesti let zahájil otevírání obchodů v deseti zemích a pomohl vybrat více než 22 milionů dolarů pro fond M.A.C. na boj proti AIDS.
V roce 1997 vyšlo vánoční album s názvem „Ho, Ho, Ho“. Po přechodu k vydavatelství Rhino Records, kde vyšlo jeho třetí album Foxy Lady, se RuPaul opět postaral o rozruch v klubech se singlem „Snapshot“ od sestry supermodelky a dojemným sebestředným albem „A Little Bit Of Love“. Ve stejné době se Rupaul věnoval i filmům, objevil se například v hvězdné drag queen komedii To Wong Foo, Thanks For Everything, Julie Newmar (1995), v televizních filmech A Mothers Prayer (1995) s Lindou Hamilton a An Unexpected Life se Stockard Channing (1998), v celoživotním televizním dramatu The Truth About Jane (2000), But I’m a Cheerleader (1999) a ve filmu Inde Who Is Cletis Tout? (2001) s Richardem Dreyfussem, Timem Allenem a Christianem Slaterem. V roce 1999 obdržel Rupaul cenu Vito Russo Entertainer of The year na The Gay & Lesbian Alliance Against Defamation (GLAAD) media awards za překonávání limitů a překračování hranic, když se stal otevřeně homosexuální osobností, která dosáhla vynikajících výsledků v oblasti zábavy a svou prací dále zviditelnila a pochopila komunitu. V roce 2002 byl Rupaul oceněn asociací The Most Beautiful Transsexuals In The World, která ho vyzdvihla za jeho pomoc gay a lesbické komunitě a udělila mu cenu za celoživotní dílo, čímž ocenila jeho více než desetileté dobývání a prosazování módy a půvabu v zábavním průmyslu.