Cicero
Spojenectví s prvním triumvirátem
Koncem roku 60 Cicero odmítl Caesarovu nabídku připojit se k politickému spojenectví Caesara, Crassa a Pompeia, takzvanému prvnímu triumvirátu, které považoval za protiústavní, a také Caesarovu nabídku z roku 59 na místo v jeho štábu v Galii. Když se Publius Clodius, kterého si Cicero znepřátelil tím, že proti němu mluvil a svědčil, když byl počátkem roku 61 souzen za rouhání, stal v roce 58 tribunem, byl Cicero v nebezpečí a v březnu, zklamán Pompeiovým odmítnutím pomoci, uprchl z Říma. Následujícího dne přinesl Clodius návrh zákona, který zakazoval popravu římského občana bez soudu. Clodius pak prosadil druhý zákon s pochybnou legalitou, který prohlašoval Cicerona za vyhnance. Cicero odešel nejprve do Soluně v Makedonii a poté do Illyrika. V roce 57 byl díky Pompeiově aktivitě a zejména díky tribunovi Titovi Anniu Milovi 4. srpna odvolán. Toho dne se Cicero vylodil v Brundisiu (Brindisi) a po celé své cestě do Říma, kam dorazil o měsíc později, byl oslavován.
V zimě 57-56 se Cicero neúspěšně pokoušel vyobcovat Pompeia z Caesara. Pompeius nedbal Ciceronových rad a v dubnu 56 v Luce obnovil smlouvu s Caesarem a Crassem. Cicero pak pod Pompeiovým tlakem souhlasil, že se v politice spojí s těmito třemi, a zavázal se k tomu písemně („palinoda“). Řeč De provinciis consularibus (O konzulských provinciích) znamenala jeho nové spojenectví. Byl nucen přijmout řadu nepříjemných obhajob a opustil veřejný život. V následujících letech dokončil spisy De oratore (55; O řečníkovi) a De republica (52; O republice) a začal psát De legibus (52; O zákonech). V roce 52 byl nadšen, když Milo zabil Clodia, ale katastrofálně selhal ve své obhajobě Mila (později napsal k vydání spis Pro Milone neboli Za Mila).
V roce 51 se nechal přemluvit, aby opustil Řím a rok spravoval provincii Kilikii v jižní Anatolii. Provincie očekávala invazi Parthů, ale ta se nikdy neuskutečnila, i když Cicero potlačil několik loupežníků na hoře Amanus. Senát udělil supplicatio (období veřejných díků), ačkoli Cicero doufal, že po návratu do Říma ho čeká triumf, tedy návrat s průvodem přes město. Všichni uznali, že Cilicii spravoval poctivě.
V době, kdy se Cicero vrátil do Říma, bojovali Pompeius a Caesar proti sobě o úplnou moc. Byl na předměstí Říma, když Caesar v lednu 49 překročil Rubikon a vpadl do Itálie. Cicero se 17. ledna setkal s Pompeiem před Římem a přijal pověření dohlížet na verbování v Kampánii. Z Itálie však 17. března s Pompeiem neodjel. Jeho nerozhodnost nebyla diskreditující, i když jeho kritika Pompeiovy strategie byla neodborná. V rozhovoru s Caesarem 28. března projevil Cicero velkou odvahu, když vyhlásil své vlastní podmínky – svůj záměr navrhnout v senátu, aby Caesar nepokračoval ve válce proti Pompeiovi – ačkoli to byly podmínky, které Caesar nemohl přijmout. Cicero neschvaloval Caesarovu diktaturu; uvědomoval si však, že ve sledu bitev (který trval až do roku 45) by byl jednou z prvních obětí Caesarových nepřátel, kdyby zvítězili. Toto bylo jeho druhé období intenzivní literární tvorby, díla z tohoto období zahrnují Bruta, Paradoxa stoicorum (Paradoxy stoiků) a Orator (Oráč) z roku 46, De finibus (O nejvyšším dobru) z roku 45 a Tusculanae disputationes (Tuskulské disputace), De natura deorum (O povaze bohů) a De officiis (O povinnostech), dokončené po Caesarově zavraždění, v roce 44.