David Letterman
Po absolvování studia telekomunikací na Ball State University (1969) si Letterman vyzkoušel práci v televizi jako chytrý moderátor počasí v Indianapolis. V roce 1975 se přestěhoval do Los Angeles, kde začal pravidelně vystupovat v Comedy Store, klubu pro začínající stand-up komiky. V roce 1978 absolvoval první z 22 vystoupení v pořadu The Tonight Show Starring Johnny Carson. Následující rok byl Letterman, který si Carsona vážil už od dětství, hostem pořadu, což bylo první z mnoha takových vystoupení. V roce 1979 si Letterman díky svému zviditelnění v roli hostujícího moderátora vydobyl na stanici NBC pořad The David Letterman Show. Jeho nekonvenční humor – příkladem může být situace, kdy poslal diváka, aby mu přinesl kávu – však denní diváky nezaujal. Přestože pořad získal dvě ceny Emmy, byl po třech měsících zrušen.
Letterman si získal příznivce až po přechodu do noční televize s kritikou oceňovaným pořadem Late Night with David Letterman, který měl premiéru v roce 1982 na stanici NBC. Pořad běžel hned po Carsonově The Tonight Show a jeho ironický a nekorektní humor byl u diváků hitem. V pořadu Late Night se objevovaly seznamy deseti nejlepších; sarkastická interakce mezi Lettermanem a jeho komickým protějškem, kapelníkem Paulem Shafferem; nesmyslné scénky, zejména „Stupid Pet Tricks“; a pojízdné kamery, které zachycovaly obyčejné lidi a stavěly je do středu pozornosti. Letterman se také stal známým tím, že si znepřátelil některé významné hosty; Cher ho například před kamerou proklínala. Pokud jeho chování některé hosty odradilo, nadchlo kritiky, kteří v jeho práci viděli pokus o parodii talk show. Letterman však trval na tom, že dělat zábavnou talk show, nikoli parodii, bylo jeho hlavním záměrem. Late Night with David Letterman získal pět cen Emmy a 35 nominací.
Když Carson v roce 1992 oznámil odchod do důchodu, začalo se velmi veřejně hledat jeho nástupce. Ačkoli se mělo za to, že Carson dával přednost Lettermanovi jako moderátorovi – Carson později pravidelně posílal Lettermanovi vtipy pro jeho monology -, vedení televize NBC nakonec vybralo Jaye Lena a ve snaze udržet si vysokou sledovanost ponechalo Lettermana v časovém slotu hned poté. Následující rok však Letterman oznámil, že z NBC odchází ke konkurenční stanici CBS. Jeho nový pořad, Late Show with David Letterman, byl umístěn naproti Tonight Show. Kritici okamžitě zapochybovali, zda Letterman a jeho ironický, drsný a uštěpačný humor osloví mainstreamové publikum dřívější hodiny. Po svém debutu v srpnu 1993 však Late Show s Davidem Lettermanem tyto obavy rozptýlila, protože přilákala podstatně více diváků než The Tonight Show Jaye Lena, která pod Carsonovým vedením kralovala téměř tři desetiletí jako přední americká večerní nabídka.
V roce 1995 byl Letterman vybrán jako moderátor letošního předávání Oscarů, ale jeho vystoupení – jehož součástí byl i gag zahrnující křestní jména Oprah Winfreyové a Umy Thurmanové – si vysloužilo smíšené ohlasy. V tomto roce také jeho Late Show ztratila náskok ve sledovanosti před Tonight Show, která začala trvale přitahovat více diváků. V lednu 2000 Letterman podstoupil naléhavou operaci pětinásobného srdečního bypassu. Během jeho rekonvalescence hostovali v pořadu různí umělci, včetně Billa Cosbyho. Jeho emotivní návrat v únoru patřil k nejsledovanějším epizodám pořadu. Dne 1. února 2012 oslavil Letterman 30 let jako moderátor noční talk-show, což bylo nejdelší působení v historii americké televize. Do té doby Late Show získala řadu cen Emmy. Později téhož roku byl jmenován laureátem Kennedyho centra.

Foto: SSGT Reynaldo Ramon, USAF
V roce 2014 Letterman oznámil, že v následujícím roce odchází z Late Show, a později byl jako jeho nástupce oznámen Stephen Colbert. Svůj poslední pořad Letterman uváděl 20. května 2015. Ačkoli se Letterman po odchodu do důchodu zpočátku vyhýbal veřejným vystoupením, v roce 2016 byl slavným korespondentem dokumentárního seriálu Years of Living Dangerously, který se zaměřoval na hrozby klimatických změn. V následujícím roce Letterman obdržel od Kennedyho centra cenu Marka Twaina za americký humor. V roce 2018 se vrátil do televize jako moderátor pořadu My Next Guest Needs No Introduction with David Letterman, měsíční hodinové talk show, která se vysílala na Netflixu.

Oficiální foto Bílého domu: Pete Souza
Za kamerou Letterman vedl vlastní filmovou a televizní produkční společnost Worldwide Pants. Mezi její pořady patřil například hit sitcom Everybody Loves Raymond (1996-2005). Byl také spolumajitelem týmu závodních aut.