Drátový chemik

Složení sloučeniny je dáno jejím vzorcem. Pokud je sloučenina iontová, může mít pouze jeden vzorec. Iontová sloučenina chlorid hořečnatý má vzorec MgCl2, který nám říká, že sloučenina se skládá z hořčíku a chloru a že na každý atom hořčíku připadají dva atomy chloru. Pro kovalentní sloučeninu benzen existuje řada vzorců. První je empirický vzorec CH, který nám říká, že sloučenina obsahuje pouze uhlík a vodík a že na každý atom uhlíku připadá jeden atom vodíku. Za druhé, molekulový vzorec nám říká, kolik atomů každého typu je přítomno v jedné molekule. Pro benzen je molekulový vzorec C6H6, a proto je v jedné molekule šest atomů uhlíku a šest atomů vodíku. Všimněte si, že molekulový vzorec je vždy určitým násobkem empirického vzorce (6 x CH = C6H6).

Zatřetí, když se zabýváme molekulami, chtěli bychom také vědět, jak jsou atomy uspořádány. To představuje strukturní vzorec. Pro molekulu se šesti uhlíky a šesti vodíky by mohly být atomy uspořádány následujícím způsobem:

Ve skutečnosti existuje řada způsobů, jak by mohlo být šest uhlíků a šest vodíků uspořádáno, ale když byla experimentálně určena struktura benzenu, zjistilo se, že uhlíky jsou uspořádány do kruhu a že ke každému uhlíku je připojen jeden vodík:

Může se zdát, že nyní víme o struktuře benzenu vše potřebné. Pokud však o molekule přemýšlíte ve třech rozměrech, začnete si klást otázky jako např: Je kruh planární? Jaké jsou úhly mezi vazbami uhlík-uhlík? Je kruh dokonalý šestiúhelník? Na tyto otázky lze odpovědět experimentálními technikami, jako je rentgenová difrakce, a odpovědi lze získat jako řadu úhlů a délek vazeb. Obvykle je vhodnější předat informace jako nějaký druh trojrozměrného strukturního vzorce. Trojrozměrné vzorce mají obvykle jednu ze tří podob: a) strukturní vzorce nakreslené tak, aby poskytovaly trojrozměrné zobrazení, b) počítačem generované kresby, které používají speciálně rentgenoví krystalografové a které se obvykle nazývají ORTEP diagramy, a c) molekulové modely, obvykle generované počítačem. Obrázek 27 ukazuje trojrozměrný strukturní vzorec benzenu a aminokyseliny alaninu.

Všimněte si, že klín je použit pro označení, že skupina vystupuje z roviny stránky směrem ke čtenáři, plná čára pro označení skupiny v rovině papíru a tečkovaná čára (nebo obrácený klín) pro označení skupiny za rovinou papíru. Až se v následující části budeme zabývat strukturou, bude důvod použití těchto prostředků jasnější. Obrázek 28 ukazuje model koule a tyče a model vyplňující prostor pro alanin.

Strukturní vzorce organických sloučenin mohou být obzvláště těžkopádné. Uvažujme sloučeninu 3-okten, která má molekulový vzorec C8H16. Obrázek 29 ukazuje několik způsobů zápisu strukturního vzorce 3-oktenu. V části (a) jsou zapsány všechny vazby mezi vodíky a uhlíky. Tento vzorec ukazuje, že třetí uhlík má dvojnou vazbu, která ho spojuje se sousedním uhlíkem. Vzorec je vlastně elektronovým bodovým vzorcem, který probereme níže, ale také jasně ukazuje, které atomy jsou k sobě připojeny. V části (b) je strukturní vzorec poněkud zhuštěn tím, že se atomy řadí do skupin. Například skupina CH3 označuje tři vodíky připojené k uhlíku. Tuto skupinu lze také zapsat jako H3C. V části c) je strukturní vzorec ještě více zhuštěn vynecháním atomů uhlíku a vodíku. Tento typ řádkového vzorce je často používán organickými chemiky kvůli složitosti vzorců mnoha organických sloučenin.

Protože je tento typ vzorců poněkud neobvyklý, uvažujme několik jednoduchých příkladů. Sloučenina isopropylalkohol (třecí alkohol) má vzorec (CH3)2CHOH, který je třeba interpretovat tak, že k jednomu uhlíku jsou připojeny dvě methylové skupiny, vodík a skupina OH:

V zápisu řádkového vzorce by se isopropylalkohol zapsal:

Předpokládá se, že čtenář pozná, že konec každé čáry a spojnice jedné čáry s druhou představují uhlík a dostatečný počet připojených vodíků, aby kolem každého uhlíku vznikly čtyři vazby.

Dalším příkladem je sloučenina ethylacetát, která má vzorec CH3COOCH2CH3. Tato sloučenina obsahuje karboxylovou skupinu (COO), která má jeden kyslík dvojnásobně vázaný na uhlík, zatímco druhý kyslík je na uhlík vázán jednotlivě. Úplný strukturní vzorec zobrazující všechny vazby je tedy:

Zhuštěný vzorec je:

a řádkový vzorec je:

Nobelův laureát Roald Hoffmann, fyzikální chemik se zájmem o mnoho různých témat, říká o ilustracích: „Co jsou to za podivné kresby, které vyplňují stránky vědeckého článku? Tuto otázku si nyní kladu z pohledu umělce či kreslíře. Nejsou to izometrické projekce a už vůbec ne fotografie. Přesto jsou to zjevně pokusy znázornit ve dvou rozměrech trojrozměrný objekt za účelem sdělení jeho podstaty nějakému vzdálenému čtenáři.“

„Je fascinující vidět chemické struktury na stránkách každého časopisu a uvědomit si, že z tak minimálních informací mohou lidé skutečně vidět molekuly ve svém oku. Vodítka k trojrozměrnosti jsou minimální. Molekuly se vznášejí (viz níže) a obvykle vás odrazují od toho, abyste si do nich vložili referenční sadu rovin, které vám pomohou je vidět (uprostřed).

„Někteří chemici se natolik spoléhají na kód, že nekreslí norbornany jako na levé straně obrázku výše, ale jako na pravé. Jaký je v tom rozdíl? Jedna čára „přeškrtnutá“ místo „přerušené“. …

„Politika časopisů, jejich ekonomická omezení a dostupné technologie kladou omezení nejen na to, co se tiskne, ale také na to, jak o molekulách přemýšlíme. Vezměme si norbornan (viz níže). Přibližně do roku 1950 nebyl žádný časopis na světě připraven reprodukovat tuto strukturu, jak je znázorněno níže vpravo. Místo toho jste ji v časopise viděli tak, jak je znázorněna vlevo.

Nyní všichni od roku 1874 věděli, že uhlík je tetraedrický, což znamená, že čtyři vazby k němu vznikají podél čtyř směrů vyzařujících ze středu tetraedru do jeho vrcholů. Molekulární modely byly k dispozici nebo se daly poměrně snadno sestavit. Přesto mám podezření, že ikona norbornanu, kterou měl typický chemik kolem roku 1925 v hlavě, byla ta vlevo, nikoliv ta vpravo. Byl podmíněn tím, co viděl v časopise nebo učebnici – obrazem, a to plochým. Mohl být – myslím, že často byl – poháněn k jednání (například při syntéze derivátu této molekuly) tímto nerealistickým dvourozměrným obrazem*.“

*Roald Hoffmann, The Same and Not the Same, Columbia University Press, New York, 1995, strana 76-78.