Jimmy Osmond
V pěti letech získal svou první zlatou desku za píseň „My Little Darling“, kterou nahrál v japonštině. Byl prvním Osmondem, který toho dosáhl.
Jeho nahrávka písně „Long Haired Lover from Liverpool“ z roku 1972 vedla k tomu, že ho Guinnessova kniha rekordů označila za nejmladšího interpreta, který se dostal na první místo britské singlové hitparády. Píseň byla připsána „malému Jimmymu Osmondovi“. V Japonsku měl přezdívku „Jimmy Boy.“
V roce 1978 si Osmond zahrál v celovečerním filmu Velký mozek. Hrál i v dalších hereckých rolích, včetně dvou epizod televizního seriálu Fame. Na jevišti a v televizi často vystupoval se svými staršími sourozenci.
V roce 1985 se setkal s latinskoamerickým impresáriem Manuelem Montoyou ze společnosti A&M Records, díky čemuž vznikla jeho jediná španělská nahrávka „Siempre Tu“. Absolvoval turné po latinskoamerických trzích, včetně Portorika, Mexika, Venezuely a Chile.
Alba Osmonds z roku 2012 „I Can’t Get There Without You“ zpíval Jimmy Osmond; bylo to první album, na kterém Jimmy vystupoval jako hlavní zpěvák, protože historicky tuto roli ve skupině zastával starší bratr Merrill Osmond. Při živých vystoupeních Jimmy často vystupuje jako spoluzpěvák s Merrillem, což byla role, kterou dříve zastával Donny v době největší slávy skupiny na počátku 70. let.
Jimmy Osmond je prezidentem společnosti Osmond Entertainment. Rozvíjí a dohlíží na většinu obchodů s merchandisingem skupiny Osmonds a produkuje stovky hodin pořadů pro televizní stanice včetně ABC, PBS, BBC a Disney Channel.
Působí také v hudebním divadle. Stejně jako jeho bratr Donny o mnoho let dříve hrál ve hře Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. V roce 2004 hrál také ve hře Boogie Nights v Grand Theatre v Blackpoolu. V roce 2005 absolvoval turné po Velké Británii s představením Jimmy Osmond’s American Jukebox Show, opět v Grand Theatre v Blackpoolu. Spoluúčinkovali v ní Billy Pearce a Jimmyho bratři Jay a Wayne. Od 11. prosince 2010 do 2. ledna 2011 hrál Buttona v Popelce v divadle White Rock v Hastingsu, od 16. prosince 2011 do 15. ledna 2012 hrál roli Wishee Washee v Aladinovi v Grand Theatre ve Swansea a od 1. prosince 2017 do 7. ledna 2018 roli Abanzara v pantomimě Aladin v His Majesty’s Theatre v Aberdeenu.
Vystupoval v několika britských televizních pořadech, mimo jiné v reality show I’m a Celebrity… Get Me Out of Here! vysílaném televizí ITV v roce 2005 (skončil na čtvrtém místě), v roce 2006 vystoupil v pořadu All Star Family Fortunes, v celebritní verzi pořadu Come Dine with Me, Celebrity Family Fortunes a Everybody Dance Now. V lednu 2010 se Osmond zúčastnil reality show pro celebrity britské televize ITV1 Popstar to Operastar. V roce 2016 se Jimmy stal finalistou britské verze pořadu Celebrity Masterchef.
V roce 2014 Osmond napsal částečně autobiografickou obrázkovou knihu pro děti Awesome Possum Family Band.
V témže roce převzal provoz divadla Andyho Williamse Moon River Theatre v Bransonu ve státě Missouri, kde je nyní zodpovědný za produkci a rezervace představení.
V roce 2015 Osmondovi udělila Iowa Wesleyan University čestný doktorát v oboru umění a humanitních věd. Jako první člen rodiny Osmondů získal toto vyznamenání a 9. května 2015 přednesl hlavní zahajovací projev.