Naphthalene

Meera Senthilingam

Tento týden o tom, co se skrývá v názvu? Brian Clegg nám poví…

Brian Clegg

Jsou sloučeniny, které jsou obdařeny sugestivními názvy. Je pravda, že kdybyste chtěli být pedantičtí (nebo chemici), mohli byste naftalen nazvat „biklodeka-1,3,5,7,9-penten“, ale naftalen nám dává dvojitou dávku významu, který v systematickém názvu není.

Nejprve je tu původ slova. Je odvozeno od slova „naptha“, což je jeden z nejstarších chemických názvů. Latinské slovo, které dnes používáme, je přímou transliterací ze staré řečtiny – ale i to je modernizace. Nejpravděpodobnějšími zdroji se zdají být aramejština a akkadština, které se nacházejí v raně babylonských klínopisných textech až z ohromujícího 18. století před naším letopočtem. Téměř čtyři tisíce let dostávaly tento název druhy olejů, původně pro hustý druh asfaltu, ale od roku 1500 se začal více používat pro těkavé uhlovodíky.

„Nafta“ se někdy používá jako zkratka pro naftalen, obvykle když se mluví o formě, která dává této sloučenině druhý, vonný podtón – jako látka naftalínu, se všemi asociacemi rozkladu a vybledlé edwardiánské nádhery, které tvoří součást bagáže těchto zastaralých předmětů.

Ve skutečnosti je naftalen nejjednodušší z aromatických uhlovodíků s více než jedním kruhem (polycyklické uhlovodíky) – fakticky jde o dva benzenové kruhy slepené dohromady – a tradičně se získává z uhelného dehtu, odtud jeho název naznačující derivát benzenu. Tuto bílou pevnou látku se zvláštním štiplavým zápachem poprvé popsal v roce 1819 Alexander Garden, skotský chemik, který v Londýně provozoval obchod s chemickými potřebami, v roce 1826 ji všestranný Michael Faraday identifikoval jako C10H8 a v 60. letech 19. století byla konečně objevena její struktura. Zajímavé je, že se o něm často říká, že „voní po naftalínu“, což vám příliš nepomůže, pokud jste se s ním nikdy nesetkali.

Ačkoli si při vyslovení slova „naftalen“ hned vybavíme naftalín, k hubení molů se už používá jen zřídka. Vyrábí se však – stále z uhelného dehtu – k výrobě jiných chemikálií. Největší využití má jako zdroj nesmírně důležitého ftalanhydridu, kterého se u nás ročně vyrobí miliony tun. Ačkoli se nyní častěji vyrábí z xylenu (benzenový kruh s dvojicí připojených uhlíků navíc), stále se při výrobě této chemikálie používá velké množství naftalenu, který se dále používá při výrobě plastů a změkčovadel.

Ačkoli se kdysi naftalenové kuličky zcela náhodně rozhazovaly po zásuvkách a skříních v domácnostech, naftalen je látka, kterou je nejlepší používat za kontrolovaných okolností a držet mimo dosah lidí. Při vdechnutí nebo požití ničí červené krvinky, způsobuje únavu a bledost, silnější dávky vedou ke zvracení, nevolnosti a žloutence.

Primárně se vyskytuje v uhelném dehtu, kde tvoří asi deset procent původního dehtu a až 50 % destilátu, naftalen je přirozeně produkován některými rostlinami a hmyzem, ale nejzajímavější je, že se objevil také ve vesmíru, kde je jednou z nejsložitějších dosud zjištěných organických sloučenin, v tomto případě asi 700 světelných let od Země ve směru hvězdy Cernis 52 v souhvězdí Persea. To je obzvláště zajímavé, protože naftalen může pod vlivem ultrafialového světla reagovat s vodou a amoniakem, které jsou v mezihvězdném prostoru běžné, za vzniku široké škály aminokyselin a prekurzorů vitaminů, které mohly být cenné pro vývoj života.

Kromě toho, že přítomnost naftalenu v mezihvězdném prostředí naznačuje jeho roli při vzniku života, pomáhá objasnit problém, který vesmírnou spektroskopii trápí již 80 let. Když je spektroskop zaměřen na mezihvězdnou hmotu a zjišťuje chemické složky z procházejícího světelného spektra, objevuje se široká škála pásů známých jako „difúzní pásy“, které nebyly nikdy pochopeny. Vědci z Instituto Astrofísica de Canarias, kteří objevili vzdálený naftalen, se nyní domnívají, že právě tato sloučenina a další polycyklické aromatické uhlovodíky vytvářejí difúzní pásy, což znamená, že by se tato látka měla vyskytovat v širokém mezihvězdném prostoru.

Tak se stalo, že naftalen vyrostl. To, co bylo kdysi zaprášeným (a docela nebezpečným) prostředkem, jak zabránit molům, aby se dostali do vašich kožichů, se stalo základním prekurzorem pro výrobu plastů a mohlo by být široce rozšířeno ve vesmíru jako jedna z chemikálií, které přinesly život na Zemi. To není špatné na sloučeninu, jejíž dědictví sahá prakticky až do doby, kdy existují záznamy.

Meera Senthilingam

Tak daleko do minulosti nás zavedl Brian Clegg s chemií naftalenu, která hubí moly. Příště je čas se pomalu probudit.

Anna Lewcocková

Na nočním stolku mám lampičku, která se postupně rozsvěcuje v předem nastavený čas ve snaze simulovat východ slunce a oklamat své tělo, aby si myslelo, že je čas začít den během temných zimních měsíců, kdy je venku černočerná tma a podstatně lákavější zůstat zahrabaný pod peřinou. Lampa se snaží usměrnit přirozený cirkadiánní rytmus mého těla, 24hodinový cyklus, který je úzce spjat s obdobími světla a tmy.

Meera Senthilingam

Připojte se k Anně Lewcockové a objevte sloučeninu, která za tímto efektem stojí, příští týden v pořadu Chemie v prvcích. Do té doby vám děkuji za pozornost, jsem Meera Senthilingamová.