Tupac navázal románek s Keishou po setkání v newyorském nočním klubu Capitol v létě 1994. Oba spolu chodili několik měsíců, než spolu nakonec 29. dubna 1995, v době, kdy byl Tupac ve vězení za předchozí incident sexuálního zneužívání, svázali ruce. Jejich románek bohužel neměl dlouhého trvání, protože jejich manželství bylo zrušeno v březnu 1996, pět měsíců poté, co byl Tupac propuštěn z vězení.
„Jakmile ho propustili na kauci, věci se začaly vyvíjet úplně jinak a já měla pocit, že už mě nepotřebuje,“ řekla Keisha v rozhovoru v roce 1997. „Nebyl to dobrý pocit. OK, of course you don’t know from being so young. But I just felt like, ‚Wow, OK, it was over.‘ Like, ‚OK, I don’t need you anymore. I’m getting out.‘ That’s it.“
Still, Tupac and Keisha remained friends up until his tragic death on Sept. 13, 1996.