Organická chemie II

Protože tato reakce probíhá na planárním povrchu, dochází k adici vodíku na stejnou stranu dvojné vazby – jinými slovy k synadici. Katalytická hydrogenace 1,2-dimethylcyklopentanu poskytne například produkt cis dimethylcykloalkanu, přičemž trans produkt vzniká jen málo nebo vůbec.

Konkurenční reakce

Další dvojné vazby, například C=O, lze také hydrogenovat, ale tato redukce je obvykle pomalejší než u hydrogenace alkenů. Této skutečnosti lze s výhodou využít při provádění selektivních reakcí. Například hydrogenace dvojné vazby uhlík-uhlík lze dosáhnout bez současné redukce karbonylové vazby v téže molekule. Například dvojnou vazbu uhlík-uhlík následujícího aldehydu lze redukovat selektivně:

Obvyklé aplikace

Hydrogenační reakce se hojně používají k výrobě komerčního zboží. Hydrogenace se používá v potravinářském průmyslu k výrobě velkého množství průmyslového zboží, jako jsou pomazánky a zkrácené oleje, z kapalných olejů. Tento proces také zvyšuje chemickou stabilitu výrobků a dává vzniknout polotuhým výrobkům, jako je margarín. Hydrogenace se používá také při zpracování uhlí. Pevné uhlí se přidáním vodíku mění na kapalné. Zkapalnění uhlí umožňuje jeho použití jako paliva.

Transmastné tuky

Katalytická hydrogenace alkenů je v současné době aktuálním tématem v potravinářské chemii. Margarín se vyrábí částečnou hydrogenací dvojných vazeb v nenasycených mastných kyselinách v kapalných rostlinných olejích, obvykle za použití niklového katalyzátoru. Úplnou hydrogenací by vznikly plně nasycené mastné kyseliny a vznikl by produkt podobný sádlu, který je příliš tvrdý na roztírání na toasty, proto se podmínky upravují tak, aby se hydrogenovaly pouze některé dvojné vazby, zatímco jiné se ponechají, čímž vznikne měkký a roztíratelný produkt. Tento proces se nazývá částečná hydrogenace. (o chemickém základu vztahu mezi nasycením lipidů a bodem tání se můžete více dozvědět v Soderbergově knize v kapitole 2.4D).

V poslední době však vědce stále více znepokojuje přítomnost nepřirozených mastných kyselin, které se nacházejí v margarínu a dalších potravinářských výrobcích vyrobených z částečně hydrogenovaných olejů. Přírodní nenasycené mastné kyseliny mají převážně cis dvojnou vazbu. V nepřirozených mastných kyselinách obsažených v margarínech byla přirozeně se vyskytující cis stereochemie přeměněna na trans. Trans-mastné kyseliny jsou spojovány se srdečními chorobami a některými formami rakoviny.

Zdá se, že tyto nepřirozené trans-izomery mastných kyselin vznikají neúmyslně při procesu hydrogenace. Problém spočívá v tom, že neexistuje žádná kontrola nad regiochemií nebo stereochemií zpětné (dehydrogenační) reakce. Vzhledem k tomu, že k dosažení částečné (nikoli úplné) hydrogenace se používá pouze omezené množství vodíku, je proces reverzibilní, což znamená, že dvojné vazby mají tendenci se znovu vytvářet – a když se tak stane, je to často v konfiguraci trans s nižší energií, nikoli v přirozené konfiguraci cis. Obrázek níže ukazuje částečnou hydrogenaci uhlovodíku kyseliny linolové na niklovém katalyzátoru, jejímž výsledkem je kyselina olejová, což je žádoucí cis-nenasycený produkt, a také kyselina elaidová, nežádoucí trans-tukový produkt.

Food producers are increasingly adopting alternative hydrogenation technologies and production strategies in order to offer products that are free of trans fatty acids. (See J. Am. Diet. Assoc. 2006, 106, 867 for a detailed review of this topic).