Big Sean
2005-2006: WHTD nevű detroiti hip-hop állomás által rendezett rap battle versenyen mutatta be rímkészségét heti rendszerességgel. 2005-ben Kanye West rádióinterjút adott a 102.7 FM-en. Ezt hallva Sean elindult az állomásra, hogy találkozzon Westtel és előadjon néhány freestyle-t. West eleinte vonakodott, hogy meghallgassa őt, azonban 16 ütemet adott Seannak, hogy rappeljen neki. Big Sean szerint West élvezte a freestyle-ját: “Ahogy a rádióállomás bejáratához értünk… megálltunk az ajtó közepén. Elkezdett rám nézni és csóválta a fejét”. A freestyle után Sean otthagyta Westnek a demókazettáját. Két évvel később West leszerződtette Big Seant a GOOD Musichoz. Sean Westet, Eminemet, The Notorious B.I.G.-t és J Dillát nevezte meg hatásaiként.
2007-2010: Mixtape-ek és internetes követés
Sean 2009-ben
2007. szeptember 30-án Big Sean kiadta első hivatalos mixtape-jét Finally Famous: The Mixtape. A WrighTrax által producált “Get’cha Some” című sláger kislemeze elérte a média figyelmét, és a The Source és a Detroit Metro Times cikkeihez vezetett. A “Get’cha Some”-hoz klipet is készített, amelyet Hype Williams rendezett. Sean 2009. április 16-án kiadta második mixtape-jét, melynek házigazdája Mick Boogie volt, UKNOWBIGSEAN címmel. Ezen a “Million Dollars”, a “Get’cha Some” és a “Supa Dupa” című dalok szerepeltek. Ez a mixtape 30 számot tartalmaz. 2010. augusztus 31-én Sean kiadta harmadik mixtape-jét Don Cannon vezetésével Finally Famous Vol. 3: BIG címmel, melyen olyan jelentős előadók szerepelnek, mint Bun B, Chip tha Ripper, Curren$y, Tyga, Drake, Mike Posner, Chuck Inglish, Asher Roth, Dom Kennedy és Chiddy Bang. A mixtape 20 számot tartalmaz.
2010. április 30-án került fel az internetre a Drake-kel való együttműködésének nem engedélyezett kiszivárgása, a “Made”. A TheHipHopUpdate.com-nak május 1-jén adott interjújában Big Sean csalódottságának adott hangot a kiszivárgás miatt, mind zeneileg, mind szövegileg befejezetlen verziónak nevezve azt. Big Sean hivatalos Facebook-oldalán megerősítette, hogy debütáló albuma, a Finally Famous & Consequence’s Cons TV 2010. szeptember 14-én jelenik meg. Augusztus 31-én Big Sean azt tweetelte, hogy az album nem aznap jelenik meg, hanem valamikor 2011-ben.
2011-2012: Finally Famous and Detroit
A Conspiracy Worldwide Radio egyik interjújában Sean beszélt arról, hogy Kanye West és a No I.D. milyen szerepet játszott első stúdióalbumának hangzásbeli irányvonalának kialakításában, valamint arról, hogy milyen kihívást jelentett Westtel a stúdióban lenni. Az album vezető kislemeze, a “My Last” Chris Brown vokálját tartalmazza, és No I.D. producere volt. Az Amazon.com szerint Big Sean Finally Famous című albuma egy hetet késik, az előzetes megjelenési dátumot június 28-ra tűzték ki. Big Sean felfedte a G.O.O.O.D. Music debütáló albumának borítóját, és elmagyarázta, hogy az egyhetes csúszás a sample és feature engedélyezési problémáknak tudható be. A hivatalos tracklistát június 7-én hozták nyilvánosságra.
Finally Famous, Sean debütáló stúdióalbuma 2011. június 28-án jelent meg, és három slágeres kislemezt hozott ki; “My Last”, “Marvin & Chardonnay” és “Dance (Ass)”. Az albumon vendégszerepelt Lupe Fiasco, John Legend, Pharrell, Kanye West, Roscoe Dash, Wiz Khalifa, Chiddy Bang, Rick Ross, Nicki Minaj, Pusha T, a producerei pedig No I.D., The Legendary Traxster, Andrew “Pop” Wansel, Xaphoon Jones és The Neptunes voltak. Amikor az “O.T.T.R.” és a “Flowers” című dalok 2011 júliusában kiszivárogtak, elkezdődtek a találgatások egy új mixtape-ről. Sean egy 2011. június 28-i interjúban megerősítette, hogy “néhány héten belül” egy közös mixtape fog megjelenni közte és “két másik srác között a hip-hopban, akik mostanában egyszerűen gyilkolnak”. Wiz Khalifa és Curren$y, a mixtape feltételezett szereplő rapperei. Wiz Khalifa azonban később megerősítette, hogy nem lesz mixtape, azt állítva, hogy a dalok “csak szórakozásból” készültek.
2011 szeptemberében Big Sean a Daily Tribune-nak adott interjújában megerősítette, hogy az I Am Finally Famous turnéja alatt második albumán fog dolgozni, és azt tervezi, hogy valamikor 2012-ben adja ki az albumot. 2011. október 19-én Kanye West a Twitterén jelentette be, hogy 2012 tavaszára tervezi a GOOD Music album megjelenését. 2012. április 6-án jelent meg a “Mercy”, a “Cruel Summer” című GOOD Music válogatásalbum vezető kislemeze. A dal, melynek producere az újonnan szerződtetett házi producer Lifted, Big Sean mellett Kanye West, Pusha T és a déli rapper 2 Chainz. Big Sean ezután bejelentette, hogy negyedik mixtape-je a “Detroit” címet kapja, és második stúdióalbumának előfutáraként fog szolgálni. Ezután elkezdte népszerűsíteni a mixtape-et, a dalok rövid változatait közzétéve a YouTube-oldalán. 2012. szeptember 5-én Big Sean kiadta a Detroit című mixtape-et, amelyen rappertársai, J. Cole, Juicy J, King Chip, French Montana, Royce da 5’9″, Kendrick Lamar és Tyga vendégszerepeltek.
2013-2015: Hall of Fame és Dark Sky Paradise
Big Sean eltolta második stúdióalbumának, a Hall of Fame-nek a megjelenési dátumát, és végül 2013. augusztus 27-én jelent meg. Az album skicceket tartalmaz, hogy “klasszikus hangulatot” adjon, és több előadó, köztük Lil Wayne, Miguel és Nas is közreműködik rajta. Az album produceri munkálatait elsősorban No I.D., és Key Wane végezte, valamint további producerei voltak többek között Hit-Boy, és Da Internz, Mike Dean, Travis Scott, Xaphoon Jones és Young Chop. Big Sean egy interjúban azt is elmondta, hogy a detroiti Eminemmel is stúdióban volt. Sean azt is elmondta, hogy készítettek egy “detroiti klasszikust”, de nem biztos benne, hogy a Hall of Fame-en lesz, mert “időzítési problémák” miatt. A Hall of Fame öt kislemezt szült: “Guap”, “Switch Up” featuring Common, “Beware” featuring Jhené Aiko és Lil Wayne, “Fire” és “Ashley” featuring Miguel.
Egy hónappal a Hall of Fame megjelenése előtt Big Sean a Complexnek elmondta, hogy új kapcsolatának inspirációja miatt már elkezdett dolgozni harmadik albumán. 2014. szeptember 12-én Big Sean bejelentette, hogy menedzsment szerződést kötött a Roc Nationnel. Még aznap négy új dalt adott ki “I Don’t Fuck with You”, “Paradise”, “4th Quarter” és “Jit/Juke” címmel. A dalok producerei: Mike Will Made It, DJ Mustard, Kanye West, DJ Dahi, Nate Fox, Da Internz, L&F és Key Wane. Az “I Don’t Fuck with You” 2014. szeptember 19-én jelent meg az iTunes-on. Egy Sway Calloway-nek adott interjúban Sean megerősítette, hogy Lil Wayne is szerepel majd az albumon.
2015. január 25-én különböző művészek, akik Big Sean készülő harmadik stúdióalbumán dolgoztak, mint például Kanye West, Ty Dolla Sign, DJ Mustard, Drake, Travis Scott és Ariana Grande posztolták az album borítóját a Twitteren vagy az Instagramon. Másnap Big Sean egy trailert tett közzé új albumához, amelyből kiderült, hogy az album megjelenési dátuma 2015. február 24. lesz. Az album, a Dark Sky Paradise a Billboard 200-as lista élén debütált, így ez lett az első listavezető albuma. Az “IDFWU”, “Blessings”, “I Know”, “One Man Can Change The World” és “Play No Games” című dalok videó kislemezeivel vezetne. 2016. február 1-jén a Dark Sky Paradise platina minősítést kapott. 2015. december 31-én Big Sean kiadott egy, a 2015-ös évet összefoglaló számot, a “What A Year (Ft. Pharrell Williams & Detail)” címűt.
2016-2018: Twenty88, I Decided. és Double or Nothing
2016. március 25-én Big Sean kiadott egy számot a 28. születésnapja alkalmából, a “Get My Shit Together” címűt. Két nappal később bejelentette Jhené Aiko-val közös, Twenty88 címet viselő, önálló albumát, amely a tervek szerint 2016. április 1-jén jelenik meg, kizárólag a Tidal-on. Az album 2016. április 5-én jelent meg az Apple Musicon és a Spotify-on. Egy héttel a Twenty88 exkluzív megjelenése után a Tidalon Big Sean és Aiko kiadott egy 15 perces kisfilmet Out of Love címmel, amely az album több felvételéből áll össze. Ugyanebben a hónapban, a flint-i vízválság nyomán Big Sean tweetelt a város hivatalos Twitter-fiókjára, hogy segíthet-e valamit, majd később 10 000 dollárt adományozott.
2016. október 31-én Big Sean kiadta a “Bounce Back” című dalt, amely a 2017. február 3-án megjelent I Decided című negyedik stúdióalbumának vezető kislemeze volt, és 2017. február 3-án jelent meg. A “Moves” című dal 2016. december 16-án jelent meg instant gratulációként. Sean az album munkálatai során Jay Z és Rick Rubin tanácsait kérte ki. Big Sean második elsőszámú albumát érte el a Billboard 200-as listán, mivel az I Decided a csúcson debütált. A Nielsen Music szerint 151 000 egyenértékű albumegységet szerzett a február 9-i héten. Ebből 65 000 volt a tiszta albumeladások száma. 2017. április 18-án az I Decided arany minősítést kapott.
Két hónappal az I Decided megjelenése után Big Sean felajánlotta Detroit városának hivatalos kulcsát a saját Sean Anderson alapítványához való hozzájárulásáért.
2017. november 3-án Sean és Metro Boomin kiadta a “Pull Up N Wreck” című kislemezt, amelyben 21 Savage is közreműködött. Egy hónappal később bejelentették, hogy Sean és Metro közös albumot ad ki Double or Nothing címmel. Az album 2017. december 8-án jelent meg, melyen Travis Scott, 2 Chainz, 21 Savage, Kash Doll, Young Thug és Swae Lee is közreműködött, és a “Pull Up N Wreck” című kislemezt tartalmazta.
2019-jelen: Detroit 2
2019. július 24-én Big Sean kiadta első szóló kislemezét 2017 óta “Overtime” címmel, melynek producerei Hit-Boy, Key Wane és a Tucker Brothers voltak. A Beats 1 Radio-nak adott interjújában Sean azt mondta, hogy a kislemezzel “visszatér a gyökereihez” a közelgő albuma előtt. Július 26-án kiadta a “Single Again” című dalt, melyben Jhené Aiko és Ty Dolla Sign háttérvokáljait hallhatjuk. Augusztus 26-án kiadta a “Bezerk” című kislemezt ASAP Ferg közreműködésével, amelyet a 2019-es MTV Video Music Awards-on adott elő.
Március 25-én (Big Sean 32. születésnapján) bejelentette, hogy új lemeze a Detroit 2 címet viseli majd. Augusztus 25-én kiadta az album vezető kislemezét, a “Deep Reverence”-t, amelyben a néhai rapper Nipsey Hussle közreműködik.
A Detroit 2 2020. szeptember 4-én jelent meg, és Eminemmel, Jhené Aikóval és Lil Wayne-nel való együttműködéseket tartalmaz. Az album a Billboard 200-as lista első helyén debütált, ami a harmadik első helyezett albumát jelentette.
2020. szeptember 17-én Big Sean egy Reddit AMA-ban elárulta, hogy egy újabb Twenty88 album “készül”. A Detroit 2 című lemezen megjelent egy, a projektnek tulajdonított szám. Azt is bejelentette, hogy saját lemezkiadó elindítását tervezi.