David Letterman
A Ball State University (1969) távközlési diplomájának megszerzése után Letterman a televízióban próbálta ki magát, mint okoskodó időjós Indianapolisban. 1975-ben Los Angelesbe költözött, ahol rendszeresen fellépett a Comedy Store-ban, a kezdő stand-up komikusok klubjában. 1978-ban 22 fellépése közül az elsőt a The Tonight Show Starring Johnny Carson című műsorban tette. A következő évben Letterman, aki gyerekkora óta tisztelte Carsont, a műsor vendéglátója volt, ez volt az első a sok hasonló szereplés közül. A vendégműsorvezetőként szerzett ismertségének köszönhetően Letterman 1979-ben elnyerte az NBC délelőtti műsorát, a The David Letterman Showt. Szokatlan humora azonban – amit jól példázott, amikor elküldött egy nézőt, hogy hozzon neki kávét – nem vonzotta a nappali nézőket. Bár két Emmy-díjat kapott, a műsort három hónap után megszüntették.
Letterman csak az 1982-ben az NBC-n bemutatott, a kritikusok által is elismert Late Night with David Letterman című késő esti tévéműsorral váltott. A műsor közvetlenül Carson The Tonight Show-ja után futott, és ironikus és szokatlan humora sikert aratott a nézők körében. A Late Night a top 10-es listákat, Letterman és komikus fóliája, a zenekarvezető Paul Shaffer közötti szarkasztikus interakciót, képtelen jeleneteket, nevezetesen a “Stupid Pet Tricks” címűt, valamint a kóborló kamerákat, amelyek hétköznapi embereket kaptak lencsevégre, és állították őket reflektorfénybe. Letterman arról is ismertté vált, hogy néhány neves vendéggel szembeszállt; Cher például arra indult, hogy a kamera előtt megátkozza őt. Ha viselkedése néhány vendéget elriasztott is, a kritikusokat izgatta, akik a talk show-k paródiájának kísérletét látták benne. Letterman azonban ragaszkodott ahhoz, hogy egy vicces talkshow-t csinálni, nem pedig paródiát, ez volt a fő szándéka. A Late Night with David Letterman öt Emmy-díjat és 35 jelölést szerzett.
Amikor Carson 1992-ben bejelentette visszavonulását, nagy nyilvánosság előtt keresték az utódját. Bár úgy vélték, hogy Carson Lettermant részesítette előnyben házigazdaként – Carson később rendszeresen küldött Lettermannek vicceket a monológjaihoz -, a BBC vezetői végül Jay Lenót választották, és közvetlenül utána Letterman maradt az idősávban, hogy megpróbálják megtartani a magas nézettségét. A következő évben azonban Letterman bejelentette, hogy elhagyja az NBC-t, és a konkurens CBS-hez csatlakozik. Új műsora, a Late Show with David Letterman, a Tonight Show-val szemben kapott helyet. A kritikusok azonnal megkérdőjelezték, hogy Letterman és ironikus, csípős, komolytalan humora vonzó lesz-e a korábbi óra mainstream közönségének. Az 1993 augusztusi debütálását követően azonban a Late Show with David Letterman eloszlatta ezt az aggodalmat, mivel lényegesen több nézőt vonzott, mint Jay Leno The Tonight Show-ja, amely Carson vezetésével közel három évtizeden át a vezető amerikai késő esti műsorkínálat volt.
1995-ben Lettermant választották az akkori Oscar-díjkiosztó ceremónia házigazdájává, de előadása – amelyhez egy Oprah Winfrey és Uma Thurman keresztnevét tartalmazó futó geg is tartozott – vegyes kritikákat kapott. Abban az évben a Late Show elvesztette nézettségi előnyét a Tonight Show-val szemben, amely folyamatosan több nézőt kezdett vonzani. 2000 januárjában Letterman sürgősségi, ötszörös szívbypass műtéten esett át. A felépülése alatt különböző előadók, köztük Bill Cosby, vendégműsorvezetőként működtek közre. Februári érzelmes visszatérése a műsor legnézettebb epizódjai közé tartozott. 2012. február 1-jén Letterman 30 évet ünnepelt késő esti talk-show házigazdaként, ami a leghosszabb időszak volt az amerikai televíziózás történetében. A Late Show addigra már számos Emmy-díjat kapott. Még abban az évben Kennedy Center-díjjal tüntették ki.
2014-ben Letterman bejelentette, hogy a következő évben visszavonul a Late Show-tól, utódjának később Stephen Colbertet jelentették be. Letterman 2015. május 20-án vezette utolsó műsorát. Bár Letterman nyugdíjba vonulása után kezdetben kerülte a nyilvános szerepléseket, 2016-ban sztár tudósítója volt a Years of Living Dangerously című dokumentumfilm-sorozatnak, amely a klímaváltozás veszélyeivel foglalkozott. A következő évben Letterman megkapta a Kennedy Center Mark Twain-díját az amerikai humorért. 2018-ban visszatért a televízióba a My Next Guest Needs No Introduction with David Letterman című havi egyórás talkshow házigazdájaként, amelyet a Netflixen sugároztak.
A kamera mögött Letterman saját film- és televíziós produkciós cégét, a Worldwide Pants-t vezette. Műsorai közé tartozott többek között az Everybody Loves Raymond című sikeres szitkom (1996-2005). Emellett egy versenyautó-csapat társtulajdonosa is volt.