Jimmy Osmond
Ötévesen kapta első aranylemezét egy japánul felvett dalért, a My Little Darlingért. Ő volt az első Osmond, aki ezt elérte.
A “Long Haired Lover from Liverpool” című dalának 1972-es felvételét követően a Guinness Rekordok Könyve őt jelölte meg a legfiatalabb előadóként, akinek #1 kislemeze volt a brit kislemezlistán. A dal a “Little Jimmy Osmond” nevéhez fűződött. Japánban a “Jimmy Boy” becenevet viselte.”
1978-ban Osmond szerepelt a The Great Brain című játékfilmben. Más színészi szerepekben is szerepelt, többek között a Fame című tévésorozat két epizódjában. A színpadon és a televízióban gyakran lépett fel idősebb testvéreivel.
1985-ben az A&M Recordsnál találkozott a latin impresario Manuel Montoyával, és ez vezetett egyetlen spanyol nyelvű felvételéhez, a “Siempre Tu”-hoz. Turnézott a latin-amerikai piacokon, többek között Puerto Ricóban, Mexikóban, Venezuelában és Chilében.
A 2012-es I Can’t Get There Without You című Osmonds-albumot Jimmy Osmond énekessel adták elő; ez volt az első olyan album, amelyen Jimmy volt az énekes, mivel az idősebb testvér, Merrill Osmond hagyományosan ezt a szerepet töltötte be a zenekarban. Az élő fellépéseken Jimmy gyakran Merrill mellett énekel, ezt a szerepet korábban Donny töltötte be a zenekar fénykorában, az 1970-es évek elején.
Jimmy Osmond az Osmond Entertainment elnöke. Ő fejlesztette és felügyelte az Osmonds merchandising üzletágának nagy részét, valamint több száz órányi műsort készített olyan csatornáknak, mint az ABC, a PBS, a BBC és a Disney Channel.
Musical színházban is szerepelt. Bátyjához, Donnyhoz hasonlóan sok évvel korábban ő is szerepelt a Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat című darabban. A Boogie Nights című darabban is szerepelt 2004-ben a blackpooli Grand Theatre-ben. 2005-ben a Jimmy Osmond’s American Jukebox Show 2005-ben turnézott az Egyesült Királyságban, ismét a blackpooli Grand Theatre-ben. A show társszereplői Billy Pearce és Jimmy testvérei, Jay és Wayne voltak. 2010. december 11-től 2011. január 2-ig Buttons szerepét játszotta a Hamupipőkében a hastings-i White Rock Theatre-ben; 2011. december 16-tól 2012. január 15-ig Wishee Washee szerepét az Aladdinban a Swansea-i Grand Theatre-ben; 2017. december 1-től 2018. január 7-ig pedig Abanzar szerepét az Aladdin című pantomimben az Aberdeen-i Őfelsége Színházban.
Már több brit tévéműsorban is szerepelt, többek között az I’m a Celebrity… című valóságshow-sorozatban. Get Me Out of Here! című, 2005-ben az ITV által sugárzott sorozatban (a negyedik helyen végzett), 2006-ban az All Star Family Fortunes című műsorban, a Come Dine with Me, a Celebrity Family Fortunes és az Everybody Dance Now celebváltozatában. 2010 januárjában Osmond részt vett az ITV1 brit televízió Popstar to Operastar című celeb-reality műsorában. 2016-ban Jimmy döntős volt a Celebrity Masterchef brit változatában.
2014-ben Osmond egy félig önéletrajzi ihletésű gyermekképeskönyv szerzője volt, Awesome Possum Family Band címmel.
Az ugyanebben az évben átvette a Missouri állambeli Bransonban található Andy Williams Moon River Theatre üzemeltetését, ahol jelenleg a műsorok produceri és jegyfoglalási feladataiért felel.
2015-ben Osmondot az Iowa Wesleyan Egyetem a művészeti és humán tudományok díszdoktorává avatta. Ő volt az első Osmond családtag, aki megkapta ezt a kitüntetést, és 2015. május 9-én ő tartotta az ünnepi beszédet.