Tupac és Keisha között románc kezdődött, miután 1994 nyarán találkoztak a New York-i Capitol nightclubban. Néhány hónapig randiztak, majd végül 1995. április 29-én kötötték össze az életüket, miközben Tupac börtönben volt egy korábbi szexuális zaklatási incidens miatt. Sajnos románcuk rövid életű volt, mivel házasságukat 1996 márciusában érvénytelenítették, öt hónappal Tupac börtönből való szabadulása után.
“A dolgok nagyon megváltoztak, miután szabadlábra helyezték, és úgy éreztem, hogy már nincs rám szükség” – mondta Keisha egy 1997-es interjúban. “Nem volt jó érzés. OK, of course you don’t know from being so young. But I just felt like, ‘Wow, OK, it was over.’ Like, ‘OK, I don’t need you anymore. I’m getting out.’ That’s it.”
Still, Tupac and Keisha remained friends up until his tragic death on Sept. 13, 1996.