Vezetékes kémikus

A vegyület összetételét a képlete adja meg. Ha a vegyület ionos vegyület, akkor csak egy képlete lehet. A magnézium-klorid ionos vegyület képlete MgCl2, ami azt mutatja, hogy a vegyület magnéziumból és klórból áll, és hogy minden magnéziumatomra két klóratom jut. A benzol kovalens vegyületnek több képlete is van. Először is, a CH empirikus képlet azt mondja meg, hogy a vegyület csak szenet és hidrogént tartalmaz, és hogy minden egyes szénatomra egy hidrogénatom jut. Másodszor, a molekuláris képlet megmondja, hogy az egyes atomtípusokból hány van jelen egy molekulában. A benzol molekulaformulája C6H6, tehát egy molekulában hat szénatom és hat hidrogénatom van. Vegyük észre, hogy a molekuláris képlet mindig az empirikus képlet valamilyen többszöröse (6 x CH = C6H6).

Harmadszor, amikor molekulákkal foglalkozunk, azt is szeretnénk tudni, hogyan helyezkednek el az atomok. Ezt a szerkezeti képlet jelenti. Egy hat szénatomot és hat hidrogént tartalmazó molekula esetében az atomok a következő módon helyezkedhetnek el:

Tény, hogy a hat szénatom és a hat hidrogén többféleképpen is elhelyezkedhet, de a benzol szerkezetének kísérleti meghatározásakor azt találták, hogy a szénatomok gyűrűben helyezkednek el, és minden szénatomhoz egy hidrogén kapcsolódik:

Úgy tűnhet, hogy most már mindent tudunk a benzol szerkezetéről. Ha azonban 3 dimenzióban gondolkodunk a molekuláról, olyan kérdések merülnek fel, mint például: A gyűrű planáris? Milyen szögek vannak a szén-szén kötések között? Tökéletes hatszög-e a gyűrű? Ezekre a kérdésekre olyan kísérleti technikákkal lehet választ adni, mint a röntgendiffrakció, és a válaszok a kötésszögek és -hosszok sorozataként adhatók meg. Általában kényelmesebb, ha az információt valamilyen háromdimenziós szerkezeti képletként adjuk meg. A háromdimenziós képletek általában háromféle formában jelennek meg: a) háromdimenziós nézetet adó szerkezeti képletek, b) kifejezetten a röntgenkrisztallográfusok által használt, számítógépen generált rajz, amelyet általában ORTEP-diagramnak neveznek, és c) molekulamodellek, amelyeket általában számítógépen generálnak. A 27. ábra a benzol és az alanin nevű aminosav háromdimenziós szerkezeti képletét mutatja.

Figyeljük meg, hogy az ék azt jelzi, hogy a csoport a lap síkjából az olvasó felé nyúlik ki, a folytonos vonal a papír síkjában lévő csoportot, a szaggatott vonal (vagy fordított ék) pedig a papír síkja mögött lévő csoportot jelzi. Amikor a következő szakaszban a szerkezetet tárgyaljuk, világosabbá válik ezen eszközök használatának oka. A 28. ábra az alanin gömb és pálcika modelljét és egy térkitöltő modellt mutat.

A szerves vegyületek szerkezeti képletei különösen nehézkesek lehetnek. Tekintsük a 3-oktén vegyületet, amelynek molekuláris képlete C8H16. A 29. ábra a 3-oktén szerkezeti képletének többféle felírási módját mutatja. Az a) részben a hidrogének és a szénatomok közötti összes kötés ki van írva. Ez a képlet azt mutatja, hogy a harmadik szénatomot kettős kötés köti össze a szomszédos szénatomhoz. A képlet valójában egy elektronpontos képlet, amelyet alább tárgyalunk, de azt is világosan mutatja, hogy mely atomok kapcsolódnak egymáshoz. A b) részben a szerkezeti képletet némileg sűrítettük azáltal, hogy az atomokat csoportokban helyeztük egymás mellé. Például a CH3 csoport három, egy szénhez kapcsolódó hidrogént jelöl. Ezt a csoportot H3C-ként is írhatjuk. A c) részben a szerkezeti képletet még jobban tömörítjük a szén- és hidrogénatomok elhagyásával. Ezt a fajta soros képletet a szerves kémikusok gyakran használják, mivel sok szerves vegyület képletei bonyolultak.

Mivel az ilyen típusú képletek kissé szokatlanok, nézzünk néhány egyszerű példát. Az izopropil-alkohol (dörzsölőalkohol) vegyület képlete (CH3)2CHOH, amit úgy kell értelmezni, hogy egy szénatomhoz két metilcsoport, egy hidrogén és egy OH-csoport kapcsolódik:

Soros képletjelöléssel az izopropil-alkoholt így írnánk:

Az olvasó feltételezhetően felismeri, hogy az egyes vonalak vége és az egyik vonal és a másik vonal találkozása egy-egy szenet és annyi csatolt hidrogént jelent, hogy minden egyes szén körül négy kötés legyen.

Egy másik példa az etil-acetát vegyület, amelynek képlete CH3COOCH2CH3. Ez a vegyület karboxilcsoportot (COO) tartalmaz, amelynek egyik oxigénje kétszeresen kötődik a szénhez, míg a másik oxigén egyszeresen kötődik a szénhez. Így az összes kötést mutató teljes szerkezeti képlet:

A tömörített képlet:

és a soros képlet:

A Nobel-díjas Roald Hoffmann, a sokféle témában érdekelt fizikai kémikus azt mondja az illusztrációkról: “Mik ezek a különös rajzok, amelyek egy tudományos dolgozat oldalait töltik meg? A kérdést most egy művész vagy rajzoló szemszögéből teszem fel. Ezek nem izometrikus vetületek, semmiképpen sem fényképek. Mégis nyilvánvalóan kísérletek arra, hogy két dimenzióban ábrázoljanak egy háromdimenziós tárgyat azzal a céllal, hogy annak lényegét közöljék egy távoli olvasóval.”

“Lenyűgöző látni a kémiai szerkezeteket minden folyóirat oldalain, és felismerni, hogy ilyen minimális információból az emberek valóban látnak molekulákat a lelki szemeik előtt. A háromdimenzióra utaló nyomok minimálisak. A molekulák lebegnek (lásd alul), és általában lebeszélik az embert arról, hogy egy referenciasík-készletet helyezzen el, hogy segítsen látni őket (középen).”

“Néhány vegyész annyira a kódra támaszkodik, hogy nem úgy rajzolja a norbornánt, mint a fenti ábra bal oldalán, hanem mint a jobb oldalon. Mi a különbség? Egy vonal “áthúzva” ahelyett, hogy “eltört” volna. …

“A folyóiratok politikája, gazdasági korlátaik és a rendelkezésre álló technológia nemcsak azt korlátozza, hogy mit nyomtatnak, hanem azt is, hogyan gondolkodunk a molekulákról. Vegyük például a norbornánt (lásd alább). Körülbelül 1950-ig a világon egyetlen folyóirat sem volt felkészülve arra, hogy ezt a szerkezetet az alább jobbra látható módon reprodukálja. Ehelyett a folyóiratban a bal oldali ábrán látható módon láthattuk.

Már 1874 óta mindenki tudta, hogy a szén tetraéderes, ami azt jelenti, hogy a négy kötés a tetraéder középpontjából a csúcsok felé sugárzó négy irány mentén alakul ki. Molekulamodellek rendelkezésre álltak vagy viszonylag könnyen megépíthetők voltak. Mégis gyanítom, hogy egy tipikus kémikusnak 1925 körül a norbornánról a bal oldali ikon volt a fejében, nem pedig a jobb oldali. A folyóiratban vagy tankönyvben látott kép – egy kép, méghozzá egy lapos kép – határozta meg. Lehet, hogy – szerintem gyakran – ez az irreális kétdimenziós kép* késztette cselekvésre (például e molekula egy származékának szintézisében).”

*Roald Hoffmann, The Same and Not the Same, Columbia University Press, New York, 1995, 76-78. oldal.