Chemia organiczna II

Ponieważ reakcja ta zachodzi na powierzchni planarnej, dodanie wodoru zachodzi po tej samej stronie wiązania podwójnego – innymi słowy, jest to synaddycja. Katalityczne uwodornienie 1,2-dimetylocyklopentanu da, na przykład, produkt cis dimetylocykloalkan, z niewielkim lub żadnym tworzeniem się produktu trans.

Reakcje konkurencyjne

Inne wiązania podwójne, takie jak C=O, mogą być również uwodornione, ale ta redukcja jest zwykle wolniejsza niż w przypadku uwodornienia alkenów. Fakt ten może być wykorzystany w przeprowadzaniu selektywnych reakcji. Na przykład, uwodornienie wiązania podwójnego węgiel-węgiel może być osiągnięte bez jednoczesnej redukcji wiązania karbonylowego w tej samej cząsteczce. Na przykład podwójne wiązanie węgiel-węgiel następującego aldehydu może być selektywnie zredukowane:

Wspólne zastosowania

Reakcje uwodornienia są szeroko stosowane do tworzenia towarów handlowych. Uwodornianie jest stosowane w przemyśle spożywczym do wytwarzania z ciekłych olejów wielu różnych produktów, takich jak tłuszcze do smarowania i kleiki. Proces ten zwiększa również stabilność chemiczną produktów i pozwala uzyskać produkty półstałe, takie jak margaryna. Uwodornianie jest również stosowane w przetwórstwie węgla. Węgiel w stanie stałym jest przekształcany w ciecz poprzez dodanie wodoru. Skraplanie węgla umożliwia jego wykorzystanie jako paliwa.

Tłuszcze trans

Katalityczne uwodornienie alkenów jest obecnie gorącym tematem w chemii żywności. Margaryna jest produkowana przez częściowe uwodornienie wiązań podwójnych w nienasyconych kwasach tłuszczowych w ciekłych olejach roślinnych, zwykle przy użyciu katalizatora niklowego. Całkowite uwodornienie spowodowałoby wytworzenie w pełni nasyconych kwasów tłuszczowych i doprowadziłoby do powstania produktu podobnego do smalcu, zbyt twardego do rozsmarowywania na grzankach, dlatego też dostosowuje się warunki tak, aby uwodornić tylko niektóre z wiązań podwójnych, podczas gdy inne pozostają na miejscu, dzięki czemu uzyskuje się produkt miękki i dający się rozsmarowywać. Proces ten nazywany jest częściowym uwodornieniem. (więcej o chemicznych podstawach zależności między nasyceniem lipidów a temperaturą topnienia dowiesz się z książki Soderberga, rozdział 2.4D).

Ostatnio jednak naukowcy coraz bardziej niepokoją się obecnością nienaturalnych kwasów tłuszczowych w margarynie i innych produktach spożywczych wytwarzanych z częściowo uwodornionych olejów. Naturalne nienasycone kwasy tłuszczowe mają głównie wiązania podwójne cis. W nienaturalnych kwasach tłuszczowych występujących w margarynach, naturalnie występująca stereochemia cis została przekształcona w trans. Kwasy tłuszczowe trans zostały powiązane z chorobami serca i niektórymi formami raka.

Wygląda na to, że te nienaturalne izomery trans kwasów tłuszczowych są nieumyślnie produkowane w procesie uwodornienia. Problemem jest to, że nie ma kontroli nad regiochemii lub stereochemii odwrotnej (dehydrogenacji) reakcji. Ponieważ w celu osiągnięcia częściowego (a nie całkowitego) uwodornienia używa się tylko ograniczonej ilości wodoru, proces jest odwracalny, co oznacza, że wiązania podwójne mają tendencję do ponownego tworzenia się – a gdy tak się dzieje, to często w niżejenergetycznej konfiguracji trans, a nie naturalnej konfiguracji cis. Poniższy rysunek przedstawia częściowe uwodornienie węglowodoru kwasu linolowego za pomocą katalizatora niklowego, w wyniku czego powstaje kwas oleinowy, który jest pożądanym produktem cis-nienasyconym, jak również kwas elaidynowy, niepożądany produkt tłuszczowy trans.

Food producers are increasingly adopting alternative hydrogenation technologies and production strategies in order to offer products that are free of trans fatty acids. (See J. Am. Diet. Assoc. 2006, 106, 867 for a detailed review of this topic).