David Letterman
Po ukończeniu Ball State University (1969) z dyplomem z telekomunikacji, Letterman próbował swoich sił w telewizji jako dowcipny pogodynka w Indianapolis. W 1975 roku przeniósł się do Los Angeles, gdzie zaczął regularnie występować w Comedy Store, klubie dla początkujących komików stand-upowych. W 1978 roku wystąpił po raz pierwszy z 22 razy w programie The Tonight Show Starring Johnny Carson. W następnym roku Letterman, który od dzieciństwa cenił Carsona, poprowadził program jako gość, co było pierwszym z wielu takich występów. W 1979 roku popularność, jaką Letterman zyskał jako gościnny gospodarz, przyniosła mu prowadzenie porannego programu NBC, The David Letterman Show. Jednak jego niekonwencjonalny humor – którego przykładem był moment, w którym wysłał członka widowni po kawę – nie zdołał zainteresować widzów w ciągu dnia. Chociaż otrzymał dwie nagrody Emmy, program został odwołany po trzech miesiącach.
Letterman nie zyskał popularności, dopóki nie przeniósł się do telewizji późnonocnej z uznanym przez krytyków programem Late Night with David Letterman, który miał premierę w 1982 roku w NBC. Program prowadzony był zaraz po „The Tonight Show” Carsona, a jego ironiczny i niepokojący humor był hitem wśród widzów. W Late Night pojawiały się listy top-10, sarkastyczne zagrywki Lettermana i jego komicznej folii, bandleadera Paula Shaffera, nonsensowne skecze, zwłaszcza „Stupid Pet Tricks”, a także wędrujące kamery, które uchwyciły zwykłych ludzi i postawiły ich w centrum uwagi. Letterman stał się również znany z antagonizowania niektórych znamienitych gości; Cher, na przykład, była skłonna przekląć go przed kamerą. Jeśli jego zachowanie odstraszało niektórych gości, to ekscytowało krytyków, którzy widzieli w jego pracy próbę parodiowania talk show. Letterman upierał się jednak, że jego głównym zamiarem było zrobienie zabawnego talk show, a nie parodii. Late Night with David Letterman zdobył pięć nagród Emmy i 35 nominacji.
Gdy Carson ogłosił przejście na emeryturę w 1992 roku, rozpoczęły się publiczne poszukiwania jego następcy. Chociaż uważano, że Carson preferował Lettermana jako gospodarza – Carson później regularnie wysyłał Lettermanowi dowcipy do jego monologów – kierownictwo NBC ostatecznie wybrało Jaya Leno, pozostawiając Lettermana w przedziale czasowym zaraz po nim, próbując utrzymać jego wysoką oglądalność. W następnym roku, jednak, Letterman ogłosił, że opuszcza NBC, aby dołączyć do konkurencyjnej sieci CBS. Jego nowy program, Late Show with David Letterman, został umieszczony naprzeciwko The Tonight Show. Krytycy od razu zastanawiali się, czy Letterman i jego ironiczny, rubaszny, frywolny humor spodoba się mainstreamowej publiczności wcześniejszej godziny. Jednak po swoim debiucie w sierpniu 1993 roku Late Show with David Letterman rozwiał te wątpliwości, przyciągając znacznie więcej widzów niż Tonight Show Jaya Leno, który pod rządami Carsona królował przez prawie trzy dekady jako wiodąca amerykańska oferta późnonocna.
W 1995 roku Letterman został wybrany na gospodarza tegorocznej ceremonii rozdania nagród Akademii, ale jego występ – który zawierał gag z imionami Oprah Winfrey i Umy Thurman – zebrał mieszane recenzje. W tym samym roku jego Late Show stracił przewagę nad The Tonight Show, który zaczął konsekwentnie przyciągać więcej widzów. W styczniu 2000 roku Letterman przeszedł nagłą operację wszczepienia pięciokrotnych by-passów serca. Podczas jego rekonwalescencji gościnnie występowali różni wykonawcy, w tym Bill Cosby. Jego emocjonalny powrót w lutym był jednym z najwyżej ocenianych odcinków programu. 1 lutego 2012 roku Letterman obchodził 30-lecie pracy jako gospodarz nocnego talk-show, co było najdłuższym okresem w historii amerykańskiej telewizji. Do tego czasu „Late Show” otrzymał wiele nagród Emmy. W tym samym roku został uhonorowany nagrodą Kennedy Center.
W 2014 roku Letterman ogłosił, że odchodzi na emeryturę z Late Show w następnym roku, a Stephen Colbert został później ogłoszony jako jego następca. Letterman był gospodarzem swojego ostatniego show 20 maja 2015 roku. Chociaż Letterman początkowo unikał wystąpień publicznych po przejściu na emeryturę, w 2016 roku był korespondentem celebrytów w serialu dokumentalnym Years of Living Dangerously, który koncentrował się na zagrożeniach związanych ze zmianami klimatycznymi. W następnym roku Letterman otrzymał nagrodę Kennedy Center’s Mark Twain Prize for American Humor. W 2018 roku powrócił do telewizji jako gospodarz My Next Guest Needs No Introduction with David Letterman, comiesięcznego, jednogodzinnego talk show, który emitowany był na Netflix.
Za kamerą Letterman prowadził własną firmę produkującą filmy i telewizję, Worldwide Pants. Jej programy obejmowały m.in. hitowy sitcom Everybody Loves Raymond (1996-2005). Był również współwłaścicielem zespołu samochodów wyścigowych.