Jimmy Osmond
Pierwszą złotą płytę otrzymał w wieku pięciu lat za piosenkę nagraną w języku japońskim „My Little Darling”. Był pierwszym Osmondem, któremu udało się to osiągnąć.
Jego nagranie „Long Haired Lover from Liverpool” w 1972 roku sprawiło, że Księga Rekordów Guinnessa uznała go za najmłodszego wykonawcę, który zdobył singiel nr 1 na UK Singles Chart. Piosenka została napisana przez „Little Jimmy Osmond”. W Japonii nosił przydomek „Jimmy Boy.”
W 1978 roku Osmond wystąpił w filmie fabularnym The Great Brain. Wystąpił również w innych rolach aktorskich, w tym w dwóch odcinkach serialu telewizyjnego Fame. Występował na scenie i w telewizji często ze swoim starszym rodzeństwem.
W 1985 roku poznał latynoskiego impresario Manuela Montoyę w A&M Records, co doprowadziło do jego jedynego nagrania w języku hiszpańskim, „Siempre Tu”. Odbył tournée po rynkach Ameryki Łacińskiej, w tym Puerto Rico, Meksyku, Wenezueli i Chile.
The 2012 Osmonds album I Can’t Get There Without You został wykonany z Jimmy Osmond na wokalu głównym; był to pierwszy album, na którym Jimmy był głównym wokalistą, ponieważ starszy brat Merrill Osmond historycznie pełnił tę rolę w zespole. W występach na żywo, Jimmy często służy jako główny wokalista z Merrill, rolę tę wcześniej pełnił Donny podczas rozkwitu zespołu we wczesnych latach 70-tych.
Jimmy Osmond jest prezesem Osmond Entertainment. Rozwinął i nadzorował większość działalności handlowej Osmondów, a także wyprodukował setki godzin programów dla sieci, w tym ABC, PBS, BBC i Disney Channel.
Występował również w teatrze muzycznym. Podobnie jak jego brat Donny wiele lat wcześniej, wystąpił w sztuce „Józef i niesamowity płaszcz snów”. Wystąpił również w Boogie Nights w 2004 roku w Grand Theatre w Blackpool. W 2005 roku Jimmy Osmond’s American Jukebox Show odbył trasę koncertową po Wielkiej Brytanii, ponownie w Grand Theatre w Blackpool. W programie wystąpili również Billy Pearce oraz bracia Jimmy’ego – Jay i Wayne. Od 11 grudnia 2010 r. do 2 stycznia 2011 r. grał Buttonsa w Kopciuszku w White Rock Theatre w Hastings; od 16 grudnia 2011 r. do 15 stycznia 2012 r. rolę Wishee Washee w Aladynie w Grand Theatre w Swansea; a od 1 grudnia 2017 r. do 7 stycznia 2018 r. rolę Abanzara w pantomimie Aladdin w His Majesty’s Theatre w Aberdeen.
Wystąpił w kilku brytyjskich programach telewizyjnych, w tym w serialu reality TV I’m a Celebrity… Get Me Out of Here! emitowanym przez ITV w 2005 roku (zajął w nim czwarte miejsce), w 2006 roku pojawił się w All Star Family Fortunes, celebryckiej wersji Come Dine with Me, Celebrity Family Fortunes oraz Everybody Dance Now. W styczniu 2010 roku Osmond wziął udział w brytyjskim programie telewizyjnym ITV1 celebrytów reality show Popstar to Operastar. W 2016 roku Jimmy był finalistą brytyjskiej wersji Celebrity Masterchef.
W 2014 roku Osmond napisał półautobiograficzną książkę obrazkową dla dzieci Awesome Possum Family Band.
W tym samym roku przejął działalność Andy Williams Moon River Theatre w Branson w stanie Missouri, gdzie obecnie jest odpowiedzialny za produkcję i rezerwację przedstawień.
W 2015 roku Osmond otrzymał tytuł doktora honoris causa w dziedzinie sztuk pięknych i nauk humanistycznych od Iowa Wesleyan University. Jako pierwszy członek rodziny Osmondów, który otrzymał to wyróżnienie, wygłosił mowę inauguracyjną 9 maja 2015 r.