Naphthalene

Meera Senthilingam

W tym tygodniu, co jest w nazwie? Brian Clegg mówi nam…

Brian Clegg

Niektóre związki są obdarzone sugestywnymi nazwami. Wprawdzie można by nazwać naftalen „bicyklodeca-1,3,5,7,9-penten”, jeśli chce się być pedantycznym (lub chemikiem), ale naftalen daje nam podwójną dawkę znaczenia, którego nie ma w nazwie systematycznej.

Pierwsze jest pochodzenie słowa. Wywodzi się ono od „naptha”, jednej z najstarszych nazw chemicznych w książce. Łacińskie słowo, którego używamy dzisiaj, jest bezpośrednią transliteracją ze starożytnej greki – ale nawet to jest modernizacją. Najbardziej prawdopodobnymi źródłami wydają się być języki aramejski i akadyjski, które można znaleźć we wczesnobabilońskich tekstach zapisanych pismem klinowym, pochodzących aż z XVIII wieku p.n.e. Przez prawie cztery tysiące lat nazwę tę nadawano rodzajom ropy naftowej, pierwotnie gęstemu asfaltowi, a od 1500 r. także lotnym węglowodorom.

„Naptha” była czasem używana jako skrót od naftalenu, zwykle w odniesieniu do formy, która nadaje temu związkowi drugi, zapachowy wydźwięk – jako substancja kul na mole, z całym skojarzeniem rozkładu i wyblakłej edwardiańskiej świetności, które stanowią część bagażu tych przestarzałych przedmiotów.

W rzeczywistości naftalen jest najprostszym z węglowodorów aromatycznych o więcej niż jednym pierścieniu (węglowodory policykliczne) – w rzeczywistości są to dwa sklejone ze sobą pierścienie benzenu – i tradycyjnie pochodzi ze smoły węglowej, stąd jego nazwa sugerująca pochodną benzyny. Ta biała substancja stała o dziwnym, ostrym zapachu została po raz pierwszy opisana w 1819 roku przez Alexandra Garden’a, szkockiego chemika, który prowadził sklep z artykułami chemicznymi w Londynie, zidentyfikowana jako C10H8 przez wszechstronnego Michaela Faraday’a w 1826 roku, a jej struktura została ostatecznie odkryta w latach 60-tych XIX wieku. Co ciekawe, jest on często opisywany jako mający „zapach kul na mole”, co nie jest zbyt pomocne, jeśli nigdy nie natknąłeś się na jeden.

Although the knee-jerk reaction on hearing 'naphthalene’ is to think of those mothballs, it is rarely used to kill moths any more. Jest on jednak produkowany – nadal ze smoły węglowej – w celu wykorzystania go do produkcji innych chemikaliów. Największe zastosowanie ma jako źródło niezwykle ważnego bezwodnika ftalowego, którego przerabiamy miliony ton rocznie. Chociaż obecnie jest on częściej wytwarzany z ksylenu (pierścień benzenu z dołączoną parą dodatkowych węgli), do produkcji tego związku chemicznego nadal używa się dużej ilości naftalenu, który następnie jest wykorzystywany do produkcji tworzyw sztucznych i plastyfikatorów.

Chociaż kulki na mole były kiedyś dość swobodnie rozrzucane w szufladach i szafach w domu, naftalen jest substancją, którą najlepiej stosować w kontrolowanych okolicznościach i trzymać z dala od ludzi. Wdychana lub połykana niszczy czerwone krwinki, powodując zmęczenie i bladość, a w silniejszych dawkach wywołuje wymioty, mdłości i żółtaczkę.

Pierwotnie występuje w smole węglowej, gdzie stanowi około dziesięciu procent oryginalnej smoły i aż 50% destylatu, naftalen jest produkowany naturalnie przez niektóre rośliny i owady, ale co najciekawsze, pojawił się również w przestrzeni kosmicznej, gdzie jest jednym z najbardziej złożonych związków organicznych dotychczas wykrytych, w tym przypadku około 700 lat świetlnych od Ziemi w kierunku Cernis 52, gwiazdy w konstelacji Perseusza. Jest to szczególnie interesujące, ponieważ naftalen może reagować z wodą i amoniakiem, zarówno powszechne w przestrzeni międzygwiezdnej, pod wpływem światła ultrafioletowego, tworząc szeroki zakres aminokwasów i prekursorów witamin, które mogły być cenne w rozwoju życia.

As well as suggesting a role in the origins of life, the presence of naphthalene in the interstellar medium helps clear up a problem that has plagued space spectroscopy for 80 years. Kiedy spektroskop jest ustawiony na materii międzygwiazdowej, wykrywając składniki chemiczne z widma światła, które przez nią przechodzi, istnieje szeroki zakres pasm znanych jako „pasma rozproszone”, które nigdy nie zostały zrozumiane. Naukowcy z Instituto Astrofísica de Canarias, którzy odkryli odległy naftalen, uważają teraz, że to właśnie ten związek i inne wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne wytwarzają pasma rozproszone, co oznacza, że substancja ta powinna być szeroko rozpowszechniona w przestrzeni międzygwiezdnej.

Więc naftalen dorósł. To, co kiedyś było zakurzonym (i dość niebezpiecznym) sposobem na utrzymanie moli z dala od waszych futrzanych płaszczy, stało się niezbędnym prekursorem w produkcji tworzyw sztucznych i może być szeroko rozpowszechnione w przestrzeni kosmicznej jako jedna z substancji chemicznych, które sprowadziły życie na Ziemię. Nieźle jak na związek, którego dziedzictwo sięga tak daleko, jak tylko istnieją zapisy.

Meera Senthilingam

Tak daleko w przeszłość zabrał nas Brian Clegg, przedstawiając chemię naftalenu niszczącą mole. Następnym razem czas się obudzić, powoli.

Anna Lewcock

Mam lampę na stoliku nocnym, która stopniowo zapala się o ustalonej porze, próbując symulować wschód słońca i oszukać moje ciało, by myślało, że czas zacząć dzień podczas tych ciemnych zimowych miesięcy, kiedy na zewnątrz jest ciemno i znacznie bardziej atrakcyjne jest pozostanie pod kołdrą. To, co lampa próbuje zrobić, to skierować naturalny rytm okołodobowy mojego ciała, 24-godzinny cykl, który jest ściśle dostosowany do okresów światła i ciemności.

Meera Senthilingam

Odkryj związek stojący za tym efektem, dołączając do Anny Lewcock w przyszłotygodniowej audycji Chemia w swoim żywiole. Do tego czasu, dziękuję za wysłuchanie, jestem Meera Senthilingam.