Cícero
Alliance with the First Triumvirate
No final dos 60, Cícero recusou o convite de César para se juntar à aliança política de César, Crassus e Pompeu, o chamado First Triumvirate, que ele considerou inconstitucional, e também a oferta de César em 59 de um lugar no seu bastão na Gália. Quando Publius Clodius, a quem Cícero tinha antagonizado ao falar e testemunhar contra ele quando foi julgado por profanidade no início de 61, tornou-se tribuno em 58, Cícero estava em perigo, e em março, desapontado pela recusa de Pompeu em ajudá-lo, ele fugiu de Roma. No dia seguinte, Clodius apresentou um projeto de lei que proibia a execução de um cidadão romano sem julgamento. Clodius então levou a cabo uma segunda lei, de legalidade duvidosa, declarando Cícero exilado. Cícero foi primeiro para Tessalónica, na Macedónia, e depois para Illyricum. Em 57, graças à atividade de Pompeu e particularmente do tribuno Tito Annius Milo, ele foi chamado a 4 de agosto. Cícero desembarcou em Brundisium (Brindisi) naquele dia e foi aclamado ao longo do seu percurso até Roma, onde chegou um mês depois.
No inverno 57-56 Cícero tentou, sem sucesso, afastar Pompeu de César. Pompeu ignorou os conselhos de Cícero e renovou seu pacto com César e Crassus em Luca, em abril de 56. Cícero então concordou, sob pressão de Pompeu, em se alinhar com os três na política, e ele se comprometeu por escrito a esse respeito (o “palinó”). O discurso De provinciis consularibus (Sobre as Províncias Consulares) marcou sua nova aliança. Foi obrigado a aceitar uma série de defesas de mau gosto e abandonou a vida pública. Nos anos seguintes completou o De oratore (55; Sobre o Orador) e De republica (52; Sobre a República) e iniciou o De legibus (52; Sobre as Leis). Em 52 ficou encantado quando Milo matou Clodius mas falhou desastrosamente na sua defesa de Milo (mais tarde escrito para publicação, o Pro Milone, ou Para Milo).
Em 51 foi persuadido a deixar Roma para governar a província da Cilícia, no sul da Anatólia, durante um ano. A província esperava uma invasão Parthian, mas nunca se materializou, apesar de Cícero ter suprimido alguns bandidos no Monte Amanus. O Senado concedeu uma réplica (período de ação de graças pública), embora Cícero tivesse esperado um triunfo, um retorno processional através da cidade, no seu retorno a Roma. Todos admitiram que ele governou Cilícia com integridade.
Quando Cícero retornou a Roma, Pompeu e César estavam lutando um contra o outro pelo poder total. Ele estava na periferia de Roma quando César cruzou o Rubicão e invadiu a Itália em janeiro de 49. Cícero conheceu Pompeu fora de Roma em 17 de janeiro e aceitou uma comissão para supervisionar o recrutamento na Campânia. Ele não deixou a Itália com Pompeu em 17 de março, no entanto. Sua indecisão não foi desacreditada, embora suas críticas à estratégia de Pompeyo fossem inexperientes. Em entrevista a César em 28 de março, Cícero mostrou grande coragem ao declarar seus próprios termos – sua intenção de propor no Senado que César não prosseguisse com a guerra contra Pompeu – embora fossem termos que César não poderia aceitar. Cícero desaprovou a ditadura de César, mas percebeu que na sucessão de batalhas (que continuaram até 45) ele teria sido uma das primeiras vítimas dos inimigos de César, se eles tivessem triunfado. Este foi seu segundo período de intensa produção literária, obras deste período incluindo o Brutus, Paradoxa Stoicorum (Paradoxos dos Estóicos), e Orator (O Orador) em 46; De finibus (Sobre o Bem Supremo) em 45; e Tusculanae disputas (Disputas Tusculanas), De natura deorum (Sobre a Natureza dos Deuses), e De officiis (Sobre os Deveres), terminado após o assassinato de César, em 44.