Tupac arranjou um romance com a Keisha depois de se encontrar no Capitol Nightclub em NYC no Verão de 1994. Os dois namoraram por alguns meses antes de eventualmente darem o nó em 29 de abril de 1995, enquanto Tupac estava na prisão por um incidente de abuso sexual anterior. Infelizmente, seu romance foi de curta duração, pois seu casamento foi anulado em março de 1996, cinco meses após Tupac ter sido libertado da prisão.
“As coisas estavam ficando muito diferentes uma vez que ele conseguiu a fiança, e eu senti que não era mais necessário”, disse Keisha em uma entrevista de 1997. “Não foi uma boa sensação. OK, of course you don’t know from being so young. But I just felt like, ‘Wow, OK, it was over.’ Like, ‘OK, I don’t need you anymore. I’m getting out.’ That’s it.”
Still, Tupac and Keisha remained friends up until his tragic death on Sept. 13, 1996.