Jimmy Osmond
Ele recebeu seu primeiro disco de ouro aos cinco anos por uma canção que gravou em japonês, “My Little Darling”. Ele foi o primeiro Osmond a conseguir isso.
A sua gravação de “Long Haired Lover from Liverpool” em 1972 resultou no The Guinness Book of World Records designando-o como o cantor mais jovem a ter o single #1 na tabela de singles do Reino Unido. A música foi creditada a “Little Jimmy Osmond”. No Japão, ele teve o moniker “Jimmy Boy”
Em 1978, Osmond estrelou o longa-metragem The Great Brain. Ele também estrelou em outros papéis de ator, incluindo dois episódios da série de TV Fama. Ele se apresentou no palco e na televisão frequentemente com seus irmãos mais velhos.
Em 1985, ele conheceu o empresário latino Manuel Montoya em A&M Records, e isso levou à sua única gravação em espanhol, “Siempre Tu”. Ele fez uma turnê pelos mercados latino-americanos, incluindo Porto Rico, México, Venezuela e Chile.
O álbum de Osmonds 2012 I Can’t Get There Without You foi apresentado com Jimmy Osmond nos vocais principais; foi o primeiro álbum a ter Jimmy como vocalista principal, já que o irmão mais velho Merrill Osmond historicamente desempenhou esse papel na banda. Em apresentações ao vivo, Jimmy muitas vezes serve como co-líder com Merrill, papel anteriormente desempenhado por Donny durante o auge da banda no início dos anos 70.
Jimmy Osmond é presidente da Osmond Entertainment. Ele desenvolveu e supervisionou a maior parte do negócio de merchandising dos Osmond, além de produzir centenas de horas de programação para redes como ABC, PBS, BBC e o Disney Channel.
Ele também tem se destacado no teatro musical. Como seu irmão Donny muitos anos antes, ele estrelou em Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat. Ele também estrelou no Boogie Nights em 2004 no Grand Theatre, Blackpool. Em 2005, Jimmy Osmond’s American Jukebox Show fez uma turnê pelo Reino Unido em 2005, novamente no Grand Theatre, em Blackpool. Entre os co-estrelas do espetáculo estavam Billy Pearce e os irmãos Jay e Wayne, de Jimmy Osmond. De 11 de dezembro de 2010 a 2 de janeiro de 2011, ele interpretou Buttons in Cinderella no White Rock Theatre em Hastings; de 16 de dezembro de 2011 a 15 de janeiro de 2012, ele interpretou o papel de Wishee Washee em Aladdin no Grand Theatre em Swansea; e de 1 de dezembro de 2017 a 7 de janeiro de 2018, o papel de Abanzar no pantomima Aladdin no His Majesty’s Theatre em Aberdeen.
Ele apareceu em vários programas de TV do Reino Unido, incluindo a série de reality TV I’m a Celebrity… Get Me Out of Here! transmitido pela ITV em 2005 (ele terminou em quarto lugar), uma aparição em 2006 no All Star Family Fortunes, uma versão celebridade de Come Dine with Me, Celebrity Family Fortunes, e Everybody Dance Now. Em Janeiro de 2010, Osmond participou no programa britânico Popstar to Operastar da ITV1, um programa de televisão de celebridades Popstar to Operastar. Em 2016 Jimmy foi finalista na versão britânica de Celebrity Masterchef.
Em 2014, Osmond escreveu um livro semi-autobiográfico infantil, Awesome Possum Family Band.
No mesmo ano, ele assumiu as operações do Teatro Andy Williams Moon River em Branson, Missouri, onde é agora responsável pela produção e reserva de espectáculos.
Em 2015, Osmond recebeu o doutoramento honoris causa das artes e humanidades pela Iowa Wesleyan University. O primeiro membro da família Osmond a receber essa distinção, ele fez o discurso de abertura em 9 de maio de 2015.